Misoprostol

Identification

Nom Misoprostol Numéro d’accession DB00929 Description

Le misoprostol est un analogue de la prostaglandine utilisé pour réduire le risque d’ulcères liés aux AINS, gérer les fausses couches, prévenir les hémorragies post-partum et également pour les avortements du premier trimestre13,14,4,2,10. La stimulation des récepteurs des prostaglandines dans l’estomac réduit la sécrétion d’acide gastrique, tandis que la stimulation de ces récepteurs dans l’utérus et le col de l’utérus peut augmenter la force et la fréquence des contractions et diminuer le tonus cervical3.

Le misoprostol a été approuvé par la FDA le 27 décembre 1988.13

Type Petite Molécule Groupes Structure approuvée

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Structures similaires

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Structure pour Misoprostol (DB00929)

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Poids moyen : 382,5341
Monoisotopique : 382.271924326 Formule chimique C22H38O5 Synonymes

• Misoprostol
• Misoprostolum

Pharmacologie

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Indication

Le misoprostol est indiqué en comprimé pour réduire le risque d’ulcères gastriques induits par les AINS mais pas les ulcères duodénaux chez les patients à haut risque.13 Le misoprostol est également formulé en association avec le diclofénac pour traiter les symptômes de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde chez les patients présentant un risque élevé de développer des ulcères gastriques.14 Le misoprostol est utilisé hors AMM pour la prise en charge des fausses couches, la prévention des hémorragies post-partum, et est également utilisé seul ou en association avec la mifépristone dans d’autres pays pour les avortements du premier trimestre4,2,10.

Affections associées

• Ulcère gastrique
• Avortement incomplet
• Avortement manqué
• Hémorragie post-partum (HPP)

Thérapies associées

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• Thérapie de maturation du col de l’utérus
• Avortement médicalement provoqué

Contre-indications &Avertissements de la boîte noire

Pharmacodynamique

Le misoprostol est un analogue de la prostaglandine E1 utilisé pour réduire le risque d’ulcères gastriques induits par les AINS en réduisant la sécrétion d’acide gastrique par les cellules pariétales3,13,14. Le misoprostol est également utilisé pour gérer les fausses couches et utilisé seul ou en association avec la mifépristone pour les avortements du premier trimestre.4,2,6 Une dose orale de misoprostol a un début d’action de 8 minutes et une durée d’action d’environ 2 heures, une dose sublinguale a un début d’action de 11 minutes et une durée d’action d’environ 3 heures, une dose vaginale a un début d’action de 20 minutes et une durée d’action d’environ 4 heures, et une dose rectale a un début d’action de 100 minutes et une durée d’action d’environ 4 heures7.

Mécanisme d’action

Le misoprostol est un analogue synthétique de la prostaglandine E1 qui stimule les récepteurs de la prostaglandine E1 sur les cellules pariétales de l’estomac afin de réduire la sécrétion d’acide gastrique.3 La sécrétion de mucus et de bicarbonate est également augmentée ainsi que l’épaississement de la bicouche muqueuse afin que la muqueuse puisse générer de nouvelles cellules.3

Le misoprostol se lie aux cellules musculaires lisses de la muqueuse utérine pour augmenter la force et la fréquence des contractions ainsi que pour dégrader le collagène et réduire le tonus cervical3.

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Absorption Volume de distribution

Les données concernant le volume de distribution du misoprostol sont rares.

Le volume apparent de distribution du métabolite actif du misoprostol était chez les sujets ayant une fonction rénale normale de 13,6±8,0L/kg, chez ceux ayant une insuffisance rénale légère de 17,3±23,0L/kg, chez ceux ayant une insuffisance rénale modérée de 14,3±6,8L/kg et chez ceux ayant une insuffisance rénale terminale de 11,0±9,6L/kg8.

Liaison aux protéines

Le misoprostol est 13,14 Son métabolite actif, l’acide misoprostolique, est lié aux protéines à 81-89 % dans le sérum9.

Métabolisme

Le misoprostol est désestérifié en son métabolite actif, l’acide misoprostolique, également connu sous le nom de SC-30695.1 Ce métabolite est encore réduit en métabolites dinor et tétranor (SC-41411), un analogue de la prostaglandine F1 (PGF1) du SC-41411 et un dérivé de l’acide ω-16-carboxylique.Cependant, la majorité de ces métabolites ne sont pas bien décrits dans la littérature1.

Passer la souris sur les produits ci-dessous pour voir les partenaires réactionnels

• Misoprostol
  • Acide misoprostolique (SC-30695)

    • Métabolite dinor de l’acide misoprostolique + Métabolite tétranor de l’acide misoprostolique (SC-.41411)

      • Métabolite de l’analogue PGF1 de l’acide du misoprostol tétranor

Voie d’élimination

Plus de 73.2±4,6% d’une dose orale radiomarquée de misoprostol est récupérée dans l’urine1,14.

Demi-vie

La demi-vie d’une dose orale de 800 µg est de 1,0401±0,5090h, celle d’une dose sublinguale est de 0,8542±0,1170h et celle d’une dose buccale est de 0,8365±0,1346h5.

Clairance

En raison de la désestérification rapide du misoprostol avant ou pendant son absorption, il est généralement indétectable dans le plasma.8 Le métabolite actif du misoprostol, l’acide misoprostolique, a une clairance corporelle totale de 0,286 L/kg/min.8 Les sujets atteints d’insuffisance rénale légère avaient une clairance corporelle totale de 0,226±0,073L/kg/min, les sujets atteints d’insuffisance rénale modérée avaient une clairance corporelle totale de 0,270±0,103L/kg/min et les sujets atteints d’insuffisance rénale terminale avaient une clairance corporelle totale de 0,105±0,052L/kg/min.8

Effets indésirables

Toxicité

La DL50 orale chez le rat est de 81mg/kg et chez la souris de 27mg/kg.12 La DL50 intrapéritonéale chez le rat est de 40mg/kg et chez la souris de 70mg/kg.12

Les patients victimes d’un surdosage peuvent présenter une sédation, des tremblements, des convulsions, une dyspnée, des douleurs abdominales, une diarrhée, une fièvre, des palpitations, une hypotension et une bradycardie.11,13,14 L’hémodialyse ne devrait pas être utile dans le traitement d’un surdosage de misoprostol13 mais le charbon actif oral peut aider à réduire l’absorption14. En cas de surdosage, traiter les symptômes par un traitement de soutien.13 Cela peut inclure le retrait des comprimés non dissous dans le vagin ou la cavité buccale, le remplacement des liquides par voie intraveineuse, l’acétaminophène, le diazépam, l’halopéridol ou le diclofénac intramusculaire, selon les symptômes présents.11

Organismes affectés

• Humains et autres mammifères

Voies non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADRs

non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

• Approuvé
• Vet approuvé
• Nutraceutique
• Illicite
• Retrait
• Investigationnel

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• Expérimental
• Toutes les drogues

Drogue	Interaction
Intégrer drogue-médicament interactions dans votre logiciel
Carbétocine	Le risque ou la gravité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Misoprostol est associé à la Carbétocine.
Carboprost trométhamine	Le carboprost trométhamine peut augmenter les activités utérotoniques du Misoprostol.
Hydrotalcite	Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque l’Hydrotalcite est associé au Misoprostol.
Magaldrate	Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Magaldrate est associé au Misoprostol.
Magnésium	Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Magnésium est associé au Misoprostol.
Carbonate de magnésium	Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le carbonate de magnésium est associé au Misoprostol.
Chlorure de magnésium	Le risque ou la gravité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le chlorure de magnésium est associé au Misoprostol.
Citrate de magnésium	Le risque ou la gravité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le citrate de magnésium est associé au Misoprostol.
Gluconate de magnésium	Le risque ou la gravité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le gluconate de magnésium est associé au Misoprostol.
Hydroxyde de magnésium	Le risque ou la gravité des effets indésirables peut être augmenté lorsque l’hydroxyde de magnésium est associé au Misoprostol.

Améliorer les résultats des patients

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En savoir plus

Interactions alimentaires

• Prendre avec de la nourriture. L’alimentation diminue l’incidence de la diarrhée.

Produits

Images des produits Marques internationales/autres marques Isprelor Marque Produits de prescription

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Nom	Dosage	Puissance	Route	Étiquetteur	Début de commercialisation	Fin de commercialisation	Région	Image
Cytotec	Comprimé	200 ug/1	Oral	Apotheca, Inc.	2010-01-01	Sans objet	US
Cytotec	Comprimé	200 ug/1	Oral	G.D. Searle LLC Division de Pfizer Inc	1986-12-27	Sans objet	US
Cytotec	Comprimé	100 ug/1	Oral	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	G. D.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc	1986-12-27	Sans objet	US
Cytotec	Comprimé	200 ug/1	Oral	A S Medication Solutions	1986-12-27	Non applicable	US
Cytotec	Comprimé	100 ug/1	Oral	Physicians Total Care, Inc.	1996-07-02	Non applicable	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1986-12-27	Non applicable	US
Cytotec	Comprimé	200 ug/1	Oral	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec 100 Mcg	Comprimé		Oral	Pfizer Canada Ulc	1989-12-31	2004-07-26	Canada
Cytotec 200 Mcg	Comprimé		Oral	Pfizer Canada Ulc	1986-12-31	2005-08-05	Canada

Produits génériques sur ordonnance

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Nom	Dosage	Puissance	Route	Étiquetteur	Début de commercialisation	Fin de commercialisation	Région	Image
Misoprostol	Comprimé	100 ug/1	Oral	Novel Laboratories, Inc.	2012-07-25	Sans objet	US
Misoprostol	Comprimé	200 ug/1	Oral	Services de dosage unitaire	2013-04-12	Non applicable	US
Misoprostol	Comprimé	200 ug/1	Oral	Dispensing Solutions, Inc.	2009-12-27	Non applicable	US
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	2009-12-27	2018-08-01	US
Misoprostol	Comprimé	200 ug/1	Oral	PharmPak, Inc.	2019-07-10	Non applicable	US
Misoprostol	Comprimé	200 ug/1	Oral	GenBioPro, Inc.	2020-04-27	Non applicable	US
Misoprostol	Comprimé	100 ug/1	Oral	American Health Packaging	2013-07-08	2021-12-31	US
Misoprostol	Comprimé	200 ug/1	Oral	Pd Rx Pharmaceuticals, Inc.	2012-07-25	2017-11-20	US
Misoprostol	Comprimé	100 ug/1	Oral	Zydus Pharmaceuticals (USA) Inc.	2020-01-14	Sans objet	US
Misoprostol	Comprimé	100 ug/1	Oral	Aidarex Pharmaceuticals LLC	2012-07-25	Non applicable	US

Produits en mélange

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Nom	Ingrédients	Dosage	Route	Étiquetteur	Début de commercialisation	Fin de commercialisation	Région	Image
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diclofénac sodique (75 mg)	Comprimé, libération retardée	Oral	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 µg) + Diclofénac sodique (50 mg)	Comprimé, libération retardée	Oral	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodium (75 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	Rebel Distributors	1997-12-.24	Sans objet	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofénac sodique (50 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1997-12-24	2019-09-12	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofénac sodique (75 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	Physicians Total Care, Inc.	2004-12-28	Sans objet	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofénac sodique (75 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	bryant ranch prepack	1997-12-24	2016-02-28	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofénac sodique (75 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	Laboratoires Pfizer Div Pfizer Inc	1997-12-24	Sans objet	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofénac sodique (50 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	Physicians Total Care, Inc.	2009-10-07	Non applicable	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofénac sodique (75 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	A-S Medication Solutions	1997-12-24	Sans objet	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofénac sodique (75 mg/1)	Comprimé, pelliculé	Oral	Lake Erie Medical & Surgical Supply DBA Quality Care Products LLC	2012-02-23	2019-10-11	US

Catégories

Codes ATC G02AD06 – Misoprostol

• G02AD – Prostaglandines
• G02A – Utérotoniques
• G02 – AUTRES GYNECOLOGIQUES
• G – SYSTÈME GÉNITO-URINAIRE ET HORMONES SEXUELS

A02BB01 – Misoprostol

• A02BB – Prostaglandines
• A02B – MÉDICAMENTS POUR L’ULCÈRE PEPTIQUE ET LE GASTRO-OESOPHAGEAL REFLUX DISEASE (GORD)
• A02 – MÉDICAMENTS POUR LES TROUBLES LIÉS À L’ACIDE
• A – TRACTE ALIMENTAIRE ET MÉTABOLISME

M01AE56 – Naproxen et misoprostol

• M01AE – Dérivés de l’acide propionique
• M01A – PRODUITS ANTIINFLAMMATOIRES ET ANTIRHEUMATIQUES, NON-STEROÏDES
• M01 – PRODUITS ANTIINFLAMMATOIRES ET ANTIRHEUMATIQUES
• M – SYSTÈME MUSCULO-SQUELETTIQUE

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de prostaglandines et composés apparentés. Il s’agit d’acides carboxyliques insaturés constitués d’un squelette à 20 atomes de carbone qui contient également un cycle à cinq membres, et qui sont basés sur l’acide gras acide arachidonique. Royaume Composés organiques Superclasse Lipides et molécules apparentées Classe Acyles grasClasse Acyles gras Sous-classe Eicosanoïdes Parent direct Prostaglandines et composés apparentés Parents alternatifs Esters méthyliques d’acides gras / Cyclopentanols / Alcools tertiaires / Esters méthyliques / Cétones cycliques / Alcools cycliques et dérivés / Acides monocarboxyliques et dérivés / Oxydes organiques / Dérivés hydrocarbonés Substituants Alcools / Composé homomonocyclique aliphatique / Groupe carbonyle / Dérivé d’acide carboxylique / Ester d’acide carboxylique / Alcool cyclique / Cétone cyclique / Cyclopentanol / Ester d’acide gras / Ester méthylique d’acide gras Cadre moléculaire Composés homomonocycliques aliphatiques Descripteurs externes non disponibles

Identificateurs chimiques

UNII 0E43V0BB57 Numéro CAS 59122-46-2 Clé InChI OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N Nom InChI IUPAC

SMILES

Référence de synthèse

Salah Ahmed, Raj Mahajan,  » Comprimés vaginaux comprenant du misoprostol et méthodes de fabrication et d’utilisation de ceux-ci. » Brevet américain US20070071814, délivré le 29 mars 2007.

US20070071814 Références générales Liens externes Human Metabolome Database HMDB0015064 KEGG Drug D00419 PubChem Compound 5282381 PubChem Substance 46505041 ChemSpider 4445541 BindingDB 85606 RxNav 42331 ChEBI 63610 ChEMBL CHEMBL606 Therapeutic Targets Database DAP000358 PharmGKB PA450523 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Misoprostol Codes AHFS

• 56:28.28 – Prostaglandines

Étiquette de la FDA

Fiche signalétique

Essais cliniques

Essais cliniques

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Pharmacoéconomie

. Fabricants

Emballeurs

Formes posologiques

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. Prix

Brevets

Numéro de brevet	Extension pédiatrique	Approuvé	Expiration (estimée)	Région
US5601843	No	1997-02-11	2014-02-11	US
US5698225	Non	1997-12-16	2010-05-03	US

Propriétés

État liquide Propriétés expérimentales Propriétés prédites

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Caractéristiques ADMET prédites

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Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

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Médicament créé le 13 juin 2005 07:24 / Mis à jour le 07 février 2021 20:49

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