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azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong acide titration base faible |
Le méthyl orange est un composé de couleur intense utilisé dans la teinture et l’impression des textiles. Il est également connu sous les noms de C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, hélianthine B, Orange III, Gold orange et Tropaeolin D .
Les chimistes utilisent le méthyl orange comme indicateur dans le titrage des bases faibles avec des acides forts. Il passe du rouge (à pH 3,1)au jaune orangé (à pH 4,4) :
les changements de couleur liés au pH résultent de changements dans la façon dont les électrons sont confinés dans une molécule lorsque les ions hydrogène sont attachés ou détachés.Voici la structure de l’orange méthylique en solution acide :
L’orange méthylique en solution acide.
Cliquez sur l’image pour une structure 3D Chime.
La molécule absorbe la lumière bleue-verte, ce qui fait apparaître sa solution en rouge. Remarquez que l’azote portant la charge positive est impliqué dans une double liaison.
Dans la forme basique de l’orange méthylique, un ion hydrogène est perdu du pont -NN- entre les cycles, et les électrons précédemment utilisés pour lier l’hydrogène neutralisent la charge positive de l’azote terminal, de sorte qu’il n’est plus capable de se lier par une liaison pi.Les solutions de l’orange méthylique apparaissent jaunes en solution alcaline .
Méthyl orange en solution basique.
Cliquez sur l’image pour une structure 3D Chime.
Comment le méthyl orange est-il fabriqué ?
Le méthyl orange est synthétisé par réaction de l’acide sulfanilique, du nitrite de sodium et de la diméthylaniline.Tout d’abord, l’acide sulfanilique est dissous dans un acide aqueux dilué. Le nitrite de sodium est ajouté pour produire un sel de diazonium
Cette réaction est appelée diazotation et elle est extrêmement utile en synthèse organique. L’acide nitreux fournit NO+ qui remplace un hydrogène sur le groupe -NH3+ pour produire -NH2NO+ et de l’eau ; une seconde eau est éliminée pour produire le groupe -N2+.
Le sel de diazonium est ensuite couplé avec la diméthylaniline. Le couplage a lieu en position opposée (« para ») au groupe -N(CH3)2 :
L’acétate de sodium rend la solution faiblement basique ; l’ion acétate accepte l’hydrogène déplacé du cycle diméthylaniline.
Références et notes
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