Identification
Nom Regadenoson Numéro d’accession DB06213 Description
Le Regadenoson est un agoniste des récepteurs A2A de l’adénosine qui provoque une vasodilatation coronaire et utilisé pour l’imagerie de perfusion myocardique. Fabriqué par Astellas et approuvé par la FDA le 10 avril 2008.
Type Petite Molécule Groupes approuvés, Structure expérimentale
Structures similaires
Structure pour Regadenoson (DB06213)
×
Poids moyen : 390.354
Monoisotopique : 390.140015726 Formule chimique C15H18N8O5 Synonymes
- Regadenoson
- Regadenoson anhydre
Identifications externes
- CVT-3146
Pharmacologie
. Indication
Agent diagnostique pour l’imagerie de perfusion myocardique par radionucléide (MPI)
Contre-indications &Avertissements Blackbox
Pharmacodynamique
Le regadénoson augmente rapidement le débit sanguin coronaire (CBF) qui est maintenu pendant une courte durée. La vitesse de pointe moyenne augmente pour atteindre plus de deux fois le niveau de base en 30 secondes et diminue pour atteindre moins de deux fois le niveau de base en 10 minutes. L’absorption myocardique du produit radiopharmaceutique est proportionnelle à (CBF). Le régadénoson augmente le débit sanguin dans les artères coronaires normales mais pas dans les artères sténosées (obstruées). La signification de cette constatation est que les artères sténosées absorberont moins de radiopharmaceutique que les artères coronaires normales, ce qui entraîne un signal moins intense dans ces zones.
Mécanisme d’action
Le regadénoson est un agoniste sélectif de faible affinité (Ki= 1,3 µM) du récepteur A2A qui imite les effets de l’adénosine en provoquant une vasodilatation coronaire et en augmentant le flux sanguin myocardique. C’est un agoniste très faible du récepteur A1 de l’adénosine (Ki > 16,5 µM). En outre, il présente une affinité négligeable pour les récepteurs A2B et A3 de l’adénosine. Le Regadenoson fait l’objet d’essais pour son utilisation dans les tests de stress pharmacologiques. L’adénosine ralentit le temps de conduction à travers le nœud A-V, peut interrompre les voies de réentrée à travers le nœud A-V et peut rétablir un rythme sinusal normal chez les patients atteints de tachycardie supraventriculaire paroxystique (TSPV), y compris la TSPV associée au syndrome de Wolff-Parkinson-White.
Cible | Actions | Organisme |
---|---|---|
Récepteur A2a de l’adénosine AA |
agoniste
|
Humains |
Absorption
Le profil pharmacocinétique du régadénoson est le mieux décrit par un modèle à 3modèle à 3 compartiments.T max, injection = 1 à 3 minutes;Début de la réponse pharmacodynamique = 1 à 3 minutes;
E max 12,3 ng/mL
Volume de distribution
Chambre centrale : 11,5 L;État d’équilibre : 78,7 L
Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme
Le métabolisme du régadénoson est inconnu chez l’homme. Il est peu probable que le système enzymatique du cytochrome P450 soit impliqué dans le métabolisme du régadénoson.
Voie d’élimination
58% de l’élimination totale du régadénoson se fait par excrétion rénale
Demi-vie
Phase initiale : 2-4 minutes;Phase intermédiaire : 30 minutes (cette phase coïncide avec une perte de l’effet pharmacodynamique);Phase terminale : 2 heures
C clearance
C clearance rénale plasmatique moyenne = 450 ml/min. Cette valeur étant supérieure au débit de filtration glomérulaire, cela suggère l’apparition d’une sécrétion tubulaire rénale.
Effets indésirables
Toxicité
Les effets indésirables les plus fréquents (incidence ≥ 5%) du régadénoson sont la dyspnée, des céphalées, des bouffées vasomotrices, une gêne thoracique, des vertiges, une angine de poitrine, des douleurs thoraciques et des nausées.DME (homme, position couchée) : 20 µg/kg;DME (homme, position debout) : 10 µg/kg;
Organismes affectés
- Humains et autres mammifères
Voies non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles
Interactions
Interactions médicamenteuses
- Approuvé
- Approuvé par les vétérinaires
- Nutraceutique
- Illicite
- Retrait
- Investigationnel
- Expérimentale
- Toutes les drogues
.
Médicament | Interaction |
---|---|
Intégrer drogue-médicament
interactions dans votre logiciel |
|
Aminophylline | L’aminophylline peut diminuer l’efficacité du Regadenoson comme agent de diagnostic. |
Bromotheophylline | La bromotheophylline peut diminuer l’efficacité du Regadenoson en tant qu’agent de diagnostic. |
Caffeine | La caféine peut diminuer l’efficacité du Regadenoson en tant qu’agent de diagnostic. |
Dipyridamole | Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque le Dipyridamole est associé au Regadenoson. |
Dyphylline | La pyphylline peut diminuer l’efficacité de Regadenoson en tant qu’agent diagnostique. |
Mercaptopurine | La mercaptopurine peut diminuer l’efficacité de Regadenoson en tant qu’agent diagnostique. |
Oxtriphylline | L’extriphylline peut diminuer l’efficacité du Regadenoson en tant qu’agent de diagnostic. |
Pentoxifylline | La pentoxifylline peut diminuer l’efficacité du Regadenoson en tant qu’agent de diagnostic. |
Théophylline | La théophylline peut diminuer l’efficacité du Regadenoson en tant qu’agent de diagnostic. |
En savoir plus
Interactions alimentaires
- Évitez la caféine. Ne consommez pas de caféine pendant au moins 12 heures avant l’administration de regadenoson car la caféine peut réduire la capacité à détecter les changements ischémiques.
Produits
Ingrédients du produit
Ingrédient | UNII | CAS | Clé InChI |
---|---|---|---|
Regadenoson monohydraté | 2XLN4Y044H | 875148-45-1 | CDQVVPUXSPZONN-WPPLYIOHSA-N |
Produits de prescription de marque
Nom | Dosage | Puissance | Route | Labeller | Début de commercialisation | Fin de commercialisation | Région | Image |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Lexiscan | Injection, solution | 0.08 mg/1mL | Intraveineux | Astellas Pharma US, Inc. | 2008-04-10 | Non applicable | US | |
Lexiscan(r) (regadenoson) | Injection, solution | 0.08 mg/1mL | Intraveineux | HF Acquisition Co LLC, DBA HealthFirst | 2019-12-10 | Non applicable | US | |
Rapiscan | Injection, solution | 400 mcg | Intraveineuse | Ge Healthcare As | 2020-12-20 | Sans objet | EU |
Catégories
Codes ATC C01EB21 – Régadénoson
- C01EB – Autres préparations cardiaques
- C01E – AUTRES PRÉPARATIONS CARDIQUES PRÉPARATIONS CARDIQUES
- C01 – THÉRAPIE CARDIQUE
- C – SYSTÈME CARDIOVASCULAIRE
Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de nucléosides puriques. Ce sont des composés comprenant une base purique attachée à une fraction ribosyle ou désoxyribosyle. Royaume Composés organiques Super Classe Nucléosides, nucléotides, et analogues Classe Nucléosides de purine Sous-classe Non disponible Parent direct Nucléosides de purine Parents alternatifs Glycosylamines / 6-aminopurines / Pentoses / Pyrazole-4-carboxamides / Aminopyrimidines et dérivés / Imidolactames / Imidazoles N-substitués / Amides vinyliques / Tétrahydrofuranes / Composés hétéroaromatiques / Alcools secondaires / Acides aminés et dérivés / Amides d’acides carboxyliques secondaires / Composés azacycliques / Composés oxacycliques / Oxydes organiques / Amines primaires / Dérivés d’hydrocarbures / Composés organopnictogènes / Alcools primaires afficher 10 substituants supplémentaires 6-aminopurine / Alcool / Amine / Acide aminé ou dérivés / Aminopyrimidine / Composé hétéropolycyclique aromatique / Azacycle / Azole / Groupe carboxamide / Dérivé d’acide carboxylique / Composé glycosylé / Composé hétéroaromatique / Dérivé d’hydrocarbure / Imidazole / Imidazopyrimidine / Imidolactame / Monosaccharide / N-glycosyle / Imidazole N-substitué / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Composé organohétérocyclique / Composé organoazoté / Composé organooxygéné / Composé organopnictogène / Oxacycle / Monosaccharide pentose / Alcool primaire / Amine primaire / Purine / Nucléoside de purine / Pyrazole / Pyrazole-4-carboxamide / Pyrimidine / Alcool secondaire / Amide d’acide carboxylique secondaire / Tétrahydrofurane / Amide vinylique afficher 29 plus Cadre moléculaire Composés hétéropolycycliques aromatiques Descripteurs externes non disponibles
Identificateurs chimiques
UNII 7AXV542LZ4 Numéro CAS 313348-27-5 InChI Key LZPZPHGJDAGEJZ-AKAIJSEGSA-N InChI
Nom IUPAC
SMILES
Références générales
- Mitka M : Les nouveaux agents d’épreuve d’effort réduisent les effets indésirables. JAMA. 2008 May 14;299(18):2140. doi : 10.1001/jama.299.18.2140.
- Lieu HD, Shryock JC, von Mering GO, Gordi T, Blackburn B, Olmsted AW, Belardinelli L, Kerensky RA : Regadenoson, un agoniste sélectif du récepteur A2A de l’adénosine, provoque des augmentations dose-dépendantes de la vitesse du flux sanguin coronaire chez l’homme. J Nucl Cardiol. 2007 Jul;14(4):514-20.
- Zoghbi GJ, Iskandrian AE : Agonistes d’adénosine sélectifs et imagerie de perfusion myocardique. J Nucl Cardiol. 2012 Feb;19(1):126-41. doi : 10.1007/s12350-011-9474-9.
Liens externes KEGG Drug D05711 PubChem Compound 219024 PubChem Substance 175427061 ChemSpider 189859 BindingDB 50119132 RxNav 1546015 ChEBI 135613 ChEMBL CHEMBL317052 ZINC ZINC000013818943 PharmGKB PA166129536 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs. com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Regadenoson Etiquette FDA
MSDS
Essais cliniques
Essais cliniques. Essais Essais cliniques
Phase | Statut | But | Conditions | Compte | |
---|---|---|---|---|---|
4 | Actif ne recrutant pas | Diagnostic | Ischémie | 1 | |
4 | Complet | Diagnostic | Rejet aigu de greffe / Transplantation cardiaque / Rejet chronique de greffe | 1 | |
4 | Completed | Diagnostic | Asthme / Maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) / Maladie coronarienne (MC) | 1 | |
4 | Completed | Diagnostic | Coronaropathie (CAD) | 2 | |
4 | Completed | Diagnostic | Coronaropathie (CAD) | . Coronarienne (CAD) / Maladies rénales | 1 |
4 | Completed | Diagnostic | Coronarienne (CAD) / Diabète sucré de type 1 | 1 | |
4 | Complété | Diagnostic | Insuffisance cardiaque diastolique / Insuffisance cardiaque, Diastolique / Pression artérielle élevée (Hypertension) | 1 | |
4 | Complété | Diagnostic | Cardiopathie ischémique | 1 | |
4 | Complété | Diagnostic | Réserve de débit sanguin myocardique | 1 | |
4 | Recrutement | Diagnostic | Maladie coronarienne (CHD) | 1 |
Pharmacoéconomie
Fabricants
Emballeurs
. Disponible Emballeurs
Formes posologiques
Forme | Route | Puissance |
---|---|---|
Injection, solution | Intraveineuse | 0.08 mg/1mL |
Injection, solution | Intraveineuse | |
Injection, solution | Intraveineuse | 400 mcg |
Prix non disponible Brevets
Numéro de brevet | Pédiatrie Extension | Approuvé | Expirations (estimées) | Région |
---|---|---|---|---|
US6403567 | Non | 2002-06-11 | 2022-04-10 | US |
US6642210 | Non | 2003-11-04 | 2019-06-22 | US |
US7144872 | Non | 2006-12-05 | 2019-06-22 | US |
US7183264 | Non | 2007-02-27 | 2019-06-22 | US |
US7582617 | Non | 2009-09-01 | 2019-06-22 | US |
US7655636 | Non | 2010-02-02 | 2019-06-22 | US |
US7655637 | No | 2010-02-02 | 2019-06-22 | US |
US7683037 | Non | 2010-03-23 | 2019-06-22 | US |
US8106029 | Non | 2012-01-31 | 2019-06-22 | US |
US8183226 | Non | 2012-05-22 | 2019-06-22 | US |
US8536150 | No | 2013-09-17 | 2019-06-22 | US |
US8470801 | Non | 2013-06-25 | 2019-06-22 | US |
US9289446 | Non | 2016-03-22 | 2019-06-22 | US |
US8106183 | Non | 2012-01-31 | 2027-02-02 | US |
US8133879 | Non | 2012-03-13 | 2019-06-22 | US |
US9085601 | Non | 2015-21-07 | 2027-02-02 | US |
US9045519 | Non | 2015-06-02 | 2019-06-22 | US |
USRE47301 | Non | 2019-03-19 | 2027-02-02 | US |
USRE47351 | No | 2019-04-16 | 2019-06-22 | US |
Propriétés
Etat Liquide Propriétés expérimentales Non disponible Prévu Propriétés
Propriété | Valeur | Source |
---|---|---|
Solubilité dans l’eau | 4.85 mg/mL | ALOGPS |
logP | -0,89 | ALOGPS |
logP | -2.3 | ChemAxon |
logS | -1,9 | ALOGPS |
pKa (Acide le plus fort) | 12.37 | ChemAxon |
pKa (Basic le plus fort) | 1.63 | ChemAxon |
Charge physiologique | 0 | ChemAxon |
Compte des accepteurs d’hydrogène | 10 | ChemAxon |
Compte des donneurs d’hydrogène | 5 | ChemAxon |
Surface polaire | 186.46 Å2 | ChemAxon |
Compte de liaisons rotatives | 4 | ChemAxon |
Réfractivité | 95.48 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarisabilité | 37.48 Å3 | ChemAxon |
Nombre d’anneaux | 4 | ChemAxon |
Biodisponibilité | 1 | ChemAxon |
Règle de Cinq | Oui | ChemAxon |
Filtre à gaz | Non | ChemAxon |
Règle de Veber | Non | ChemAxon |
MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Caractéristiques ADMET prédites
Propriété | Valeur | Probabilité |
---|---|---|
Absorption intestinale humaine | + | 1.0 |
Barrière sang-cerveau | + | 0,7551 |
Caco-2 perméable | – | 0.7753 |
Substrat de la glycoprotéine P | Non-substrat | 0,6036 |
Inhibiteur de la glycoprotéine P I | Non-inhibiteur | 0.9328 |
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II | Non-inhibiteur | 0,9762 |
Transporteur de cations organiques rénaux | Non-inhibiteur | 0.9423 |
Substrat de CYP450 2C9 | Non-substrat | 0,8795 |
Substrat deCYP450 2D6 | Non-substrat | 0.8433 |
CYP450 3A4 substrat | Substrat | 0,5052 |
CYP450 1A2 substrat | Non-inhibiteur | 0.8108 |
CYP450 2C9 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0.9275 |
CYP450 2D6 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0,9568 |
CYP450 2C19 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0.9373 |
CYP450 3A4 inhibiteur | Non-inhibiteur | 0,9626 |
CYP450 promiscuité inhibitrice | La faible promiscuité inhibitrice du CYP | 0.9931 |
Test AMES | Non AMES toxique | 0,6997 |
Carcinogénicité | Non-carcinogène | 0.8987 |
Biodégradation | Pas prêt biodégradable | 0.9669 |
Toxicité aiguë chez le rat | 2,2022 DL50, mol/kg | Sans objet |
Inhibition du système hERG (prédicteur I) | Inhibiteur faible | 0.964 |
inhibition du hERG (prédicteur II) | Non-inhibiteur | 0,8999 |
Spectre
Spectre de masse (NIST) Spectre non disponible
Spectre | Type de spectre | Clé d’éclatement |
---|---|---|
Spectre MS/MS prédit – 10V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Prévu Spectre MS/MS – 10V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) | Spectre prédit LC-MS/MS | Non disponible |
Cibles
Propriétés de liaison
×
Propriété | Mesure | pH | Température (°C) | |
---|---|---|---|---|
Ki (nM) | 1120 | N/A | N/A | 12270178 |
Ki (nM) | 1269000 | N/A | N/A | 12270178 |
Ki (nM) | 290 | N/A | N/A | 22104008 |
Actions
- Zoghbi GJ, Iskandrian AE : Agonistes sélectifs de l’adénosine et imagerie de perfusion myocardique. J Nucl Cardiol. 2012 Feb;19(1):126-41. doi : 10.1007/s12350-011-9474-9.
En savoir plus
Médicament créé le 19 mars 2008 16:17 / Mis à jour le 21 février 2021 18:52
.