Né Sylvester Stewart le 15 mars 1944 au Texas, sa famille s’est installée à San Francisco dans les années 1950. La musique est venue très tôt à Sylvester, qui à l’âge de quatre ans, a enregistré sa première chanson en tant que chanteur de gospel avec son groupe familial nucléaire, « the Stewart Four ». En 1952, les Stewart Four avaient enregistré une chanson intitulée « On The Battlefield », avec Sylvester au chant. La famille emmène le disque sur la route et en fait la promotion jusqu’au Texas. C’est à cette époque, vers la cinquième année, que Syl a reçu son surnom. Lors d’un concours d’orthographe à l’école, un de ses camarades de classe a accidentellement inversé le » y » et le » l « . Syl est devenu Sly. Les enfants se sont moqués et le nom est resté.
Lorsqu’il atteint le lycée de Vallejo, en Californie, Sly joue du rock ‘n’ roll avec Joey Piazza et les Continentals. En 1961, il rejoint un groupe appelé The Viscaynes qui a un succès régional appelé « Yellow Moon ».
La connaissance de la musique de Sly et sa personnalité charmante l’ont conduit à des postes de disc-jockey aux stations R&B KDIA et KSOL, où ses émissions étaient suffisamment populaires pour lui faire décrocher un emploi de producteur pour Autumn Records.
Déjà multi-instrumentiste, Sly a rapidement ajouté une expérience de producteur à son CV après s’être lié avec un autre dj et futur pionnier de la radio rock alternative, Tom « Big Daddy » Donahue. Les crédits de Sly à Autumn Records de Donahue comprennent plusieurs des premiers titres du San Francisco Sound : « Laugh, Laugh » et « Just A Little » des Beau Brummels et « Somebody to Love » interprété par la Great Society. L’offre de Sly de s’asseoir sur ce dernier a été refusée et la chanson n’est pas devenue un succès jusqu’à ce qu’elle soit retravaillée quelques années plus tard par le Jefferson Airplane avec Grace Slick au chant.
Après le rejet par « The Great Society », il décide de changer son nom de scène en « Stone » et de faire sa propre musique. Après quelques faux départs, Sly recrute la trompettiste Cynthia Robinson, le saxophoniste Jerry Martini, sa sœur, la pianiste Rosie Stewart, ainsi que son frère, le guitariste Freddie Stewart, le batteur Greg Errico et surtout, le bassiste Larry Graham.
Non seulement ils sonnent différemment, mais ils en ont aussi l’air, étant le seul groupe de l’époque à inclure des Noirs et des Blancs, des hommes et des femmes. La composition raciale diverse de The Family Stone a déballé le fait caché que la musique soul était souvent une synthèse créée par des musiciens noirs et blancs. Peut-être encore plus radical était le rôle crucial joué par les femmes en tant qu’instrumentistes, plutôt que de simples papiers peints vocaux pour compléter le son du groupe.
Après avoir fait ses preuves dans les banlieues, le groupe a sorti son premier album en 1967. Comme le dit le titre de celui-ci, Sly and the Family Stone étaient effectivement « A Whole New Thing ». Leur fusion des effets décoiffants du rock psychédélique avec la pulsation de la musique de danse avait une audace qui semble aujourd’hui banale. Leur premier grand moment est le single de 1968 « Dance to the Music », qui se hisse dans le top 10 des classements musicaux de la nation.
Pendant ce temps, les performances live farfelues du groupe présentent des mouvements chorégraphiés sur scène et des coiffures et costumes fantastiques qui séduisent un public rock, malgré le fourre-tout des sources musicales. Le message de leur single suivant a été numéro 1 pendant un mois. L’accroche de « Everyday People » – « different strokes for different folks », était un dicton populaire tout au long de la fin des années soixante.
Les stations de radio sont pour la plupart restées à l’écart du single suivant du groupe, « Don’t Call Me Nigger, Whitey ». C’était la première preuve de l’humour noir de Sly, la phrase titre étant répétée sans fin sur une vamp funk lugubre. Le single suivant, « Hot Fun in the Summertime », bien que superficiellement plus léger, est un commentaire ironique sur le long et chaud été d’agitation raciale en Amérique. « Hot Fun » a atteint la deuxième place du hit-parade américain, car presque personne n’a compris la blague.
En 1969, le groupe a sorti son album révolutionnaire « Stand », et a passé la majorité de l’année en tournée, réalisant une performance historique à Woodstock et galvanisant le public à travers le pays avec leur mélange innovant de soul, de funk, de R&B, de rock, de psychédélisme et de pop.
L’attrait de l’image de Sly a contribué à faire basculer la jeunesse noire vers le rock, et a pu encourager les militants noirs à tenter d’en faire un agent de leur cause. Sous leur pression et les frictions internes au groupe, Sly a commencé à montrer les signes d’un ulcère hémorragique et a cherché à se soulager par la drogue. Après avoir développé une réputation de concerts manqués et retardés, un retour avec un autre tube numéro un, « Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin) » en 1970 semblait indiquer un retour en forme.
Pendant cette période, Sly ressentait une pression intense de sa maison de disques pour continuer à sortir du nouveau matériel, se faisait muscler par des leaders nationalistes noirs pour rendre sa musique plus radicale, recevait des menaces de mort, ne se présentait pas aux concerts et luttait contre une addiction à la cocaïne. L’album « There’s a Riot Goin' » sort finalement en 1971, précédé par le merveilleux funk cool du hit single « Family Affair ». L’album est ravagé par les retombées : de la cocaïne, des années 60, de l’échec du nationalisme noir, de l’hypertrophie de la contre-culture et du fait d’être une superstar. Sly s’adonne de plus en plus à la drogue, faisant des disques à des intervalles moins fréquents.
Larry Graham quitte le groupe en 1972 pour former « Graham Central Station » et en 1980, il atteint à nouveau les charts avec une belle ballade appelée « One In A Million You ».
Sly sort deux autres disques, « Fresh » (1973) et « Small Talk » (1974) avec des line-up le plus souvent différents. Après cela, la qualité de sa production a diminué en relation directe avec sa toxicomanie et son égocentrisme croissants. Sly and the Family Stone n’avait plus le pouvoir d’attraction nécessaire pour être une tête d’affiche sur la route, mais le chanteur Bobby Womack a jugé nécessaire d’aider Sly à suivre une cure de désintoxication, honorant ensuite son mentor en l’emmenant en tournée.
À l’exception de son apparition sur « The Electric Spanking of War Babies » (1981) de Funkadelic, le reste de la carrière de Sly a été une série de cauchemars liés à la drogue, de sorties en demi-teinte et de plans marketing idiots comme « Ten Years Too Soon » de 1979, un album pathétique de remixes disco de ses tubes des années 60. En 1982, il sort un album majoritairement ignoré intitulé « Ain’t But the One Way » et on n’entend plus parler de lui jusqu’à ce qu’il apparaisse sur la bande originale du film Soul Man en 1986.
Le 12 janvier 1993, tous les membres originaux de Sly & the Family Stone apparaissent ensemble pour recevoir un prix marquant leur intronisation au Rock and Roll Hall of Fame. Ils ont été intronisés aux côtés de légendes de la musique comme Cream, Creedence Clearwater Revival et The Doors. Après avoir été présentés par le leader de P-Funk, George Clinton, tous les membres du groupe, à l’exception de Sly, sont montés sur scène. Larry a ensuite entraîné tous les membres dans des interprétations vocales de « Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin) » et « Dance to the Music », après quoi les six membres de la Family Stone ont prononcé de courts discours de remerciement. Alors qu’il semblait que Sly n’allait pas apparaître, il est entré sur scène accompagné d’une ovation. Il fit un discours hâtif, prononça les mots « A bientôt » et quitta le podium.
Des rumeurs d’isolement et d’excentricité ont suivi la légende de Sly au fil des ans. Il vivait reclus à Los Angeles, et les rapports sur sa santé mentale et physique n’étaient généralement pas encourageants, bien que son héritage musical ait perduré à travers ses enregistrements classiques et influents.
Le dimanche 25 mai 1997, Larry Graham s’est réuni avec les membres originaux de Sly & the Family Stone, Rose Stone, Jerry Martini et Cynthia Robinson, pour interpréter un medley de Sly & the Family Stone, au Sinbad’s Soul Music Festival à Aruba. La performance, a été diffusée sur HBO plus tard cette année-là.
En juin 2003, The Family Stone s’est reformé pour retourner en studio d’enregistrement. Manquait cependant Sly, qui était toujours inactif dans le domaine de la musique en raison des problèmes liés à la drogue, juridiques et médicaux qui l’ont hanté au fil des ans. Le bassiste Larry Graham est également absent du groupe. Les graines de la réunion ont été plantées 18 mois auparavant, après que la Family Stone se soit réunie à New York pour accepter un prix de pionnier de la Fondation R&B. Les membres originaux du groupe qui apparaissent sur un nouvel album de 16 chansons sont le frère de Sly, Freddie Stone, sa sœur Rosie Stone ainsi que le batteur Greg Errico, Jerry Martini au saxophone et Cynthia Robinson à la trompette.
Sly Stone a fait sa première grande apparition publique depuis son intronisation en 1993 au Rock and Roll Hall of Fame lors des Grammy Awards à Los Angeles le 8 février 2006. Sly and the Family Stone ont fait l’objet d’un hommage multi-artistes lors de l’émission, auquel Stone s’est joint lors du numéro final, « I Want To Take You Higher ». Arborant un énorme mohawk platine, des lunettes de soleil sombres et un manteau métallique long comme le plancher, Stone, 61 ans, a pris place à un synthétiseur au milieu de la scène, mais n’a chanté qu’occasionnellement dans le microphone et est parti avant la fin de la chanson, mais pas avant d’afficher un bref sourire.
On n’a plus entendu parler de Sly jusqu’en janvier 2010, lorsqu’il a intenté un procès de 50 millions de dollars contre son ancien manager. Le procès prétend que des dizaines de millions de dollars de royalties ont été cachés au chanteur qui dit dépendre désormais de la sécurité sociale pour survivre. Sly a de nouveau fait parler de lui en avril 2011 lorsqu’il a été arrêté pour possession de roches de cocaïne après que la police de Los Angeles ait arrêté sa camionnette de résidence pour une infraction mineure au code de la route.
Le Stewart de 68 ans a sorti un nouvel album sur Cleopatra Records intitulé « I’m Back ! ». Family & Friends » le 16 août 2011. Il s’agissait de son premier album depuis près de 30 ans. Fin septembre de la même année, la presse a rapporté que Sly souffrait de problèmes financiers, qu’il avait été contraint de quitter son manoir de Beverly Hills et qu’il vivait dans un camping-car. Selon le New York Post, Sly aurait déclaré : « J’aime mon petit camping-car. Je ne veux tout simplement pas retourner dans une maison fixe. Je ne supporte pas de rester au même endroit. Je dois continuer à bouger. » Il gare apparemment son van dans une rue résidentielle de Crenshaw, un quartier difficile de Los Angeles, où un couple de retraités lui fournit un repas chaud et une douche chaque jour.