A csodaoldószer

Azoknak, akik kíváncsiak voltak, a múltkori rézreakcióim jól sikerültek. Gyönyörű kéknek indultak (réz-jodid és egy aminosav tiszta DMSO-ban – ha ez nem kék, akkor talán zöld lesz, ha pedig egyik sem, akkor valamit rosszul csináltál). Persze a szín nem marad meg. A réz egy lila-barna iszap részeként végzi, amit ki kell szűrni a keverékből, ami a fő hátránya ezeknek az Ullman-reakcióknak, bárhogyan is próbálják az emberek udvarias társaságban kimosni őket.
A DMSO pedig a másik hátránya, mert azt a cuccot rengeteg vízzel kell kimosni. Ez az egyik olyan laboratóriumi oldószer, amiről mindenki hallott már, még akkor is, ha átaludta a középiskolai kémiát. De nem nagyon használjuk reakciókhoz, mert elég macerás. A legtöbb mindent felold, ami jó tulajdonság, de ezzel együtt jár az a képesség, hogy a legtöbb mindent szennyez. Ha a terméked elég zsíros és nem poláros, akkor a reakciót feloszthatod víz és valamilyen szerves oldószer (én most étert használtam) között, és sokat moshatod. De ha a terméked tényleg poláros, akkor hosszú délutánod lehet.
Azzal a hatalmas szolvatációval persze vigyáznod kell, ha magadra öntöd a cuccot. A DMSO híres a bőrbe hatolásáról (nem, fogalmam sincs, hogy az ízületi gyulladásra tesz-e valamit). És bár sok vegyületem nem túl fiziológiailag aktív, inkább nem adagolom magam velük, hogy ellenőrizzem ezeket a számokat. A skála szélsőséges végén a cianid DMSO-ban oldott oldata valóban potenciálisan nagyon veszélyes anyag. Sokszor csináltam már ilyen cianidos reakciókat, de mindig úgy, hogy közben az adott feladatra figyeltem.
Ahol a DMSO-t igazán használják, az a vegyülettárban van. Ez a mindent feloldó tulajdonsága praktikus, amikor néhány százezer vegyületet kell kezelni. A standard módszer néhány éve az, hogy a vegyületeket a fagyasztóban tartjuk valamilyen meghatározott koncentrációban DMSO-ban – az oldószer könnyen megfagy, körülbelül ott, ahol a víz (Nem így! Tulajdonképpen láttam már párszor megfagyni a hűvös laborban, most, hogy erre emlékeztetnek a hozzászólások ehhez a poszthoz. A tiszta DMSO 17-19 C körül szilárdul meg, ami kb. 64 F C – a benne oldott szűrővegyületekkel azonban kicsit alacsonyabb).
De vannak problémák. Egyrészt a DMSO nem inert. Ez a másik ok, amiért nem használják olyan sokszor laboratóriumi oldószerként; sok olyan reakciókörülmény van, amely során nem tudna ellenállni annak, hogy csatlakozzon a bulihoz. A DMSO-ban a levegőn hagyva oxidálódhatnak a dolgok, amit nem akarunk a vegyületszűréses gyűjtéssel tenni, ezért az ottaniak a lehető legtöbbet nitrogén alatt dolgoznak, amennyit csak tudnak. A DMSO-ban hanyagul ücsörgő vegyületek hajlamosak sárgává válni, ami a vörös felé tart, ami a barna felé tart, és nincsenek tiszta barna csodaszerek.
Egy másik nehézség a víz iránti szeretet. A nyitott DMSO-tartályok egyenesen a levegőből húzzák be a vizet, és néhány óvatlan fagyasztási/olvasztási ciklus a szűrőlemezzel nem csak a gondosan kidolgozott koncentrációidat rontja el, hanem a vegyületeidet is elkezdheti kiütni az oldatból. A kevésbé polárisak elkezdik eldönteni, hogy a tiszta DMSO egy dolog, de az 50/50 DMSO/víz egészen más. Tehát nem csak nitrogén alatt akarsz dolgozni, ha tudsz, hanem száraz nitrogén alatt, és meg akarsz győződni arról, hogy azok a lemezek jól le vannak zárva, amíg a fagyasztóban vannak. (Alternatívaként kezdettől fogva tehetsz bele vizet, vállalva a következményeket). Mindezek az aggályok kezdik lekoptatni a DMSO mint univerzális oldószer előnyeit, de nem eléggé ahhoz, hogy az embereket visszatartsa a használatától.
És mi van azokkal a vegyületekkel, amelyek nem oldódnak fel a cuccban? Nos, elég biztosra vehető, hogy egy olyan kis molekulának, amely nem tud DMSO-ba menni, nagyon nehéz lesz gyógyszerré válnia, és ez egy nagyon előnytelen kiindulópont is. Ez az a fajta molekula, amely hajlamos lenne egyszerűen átmenni az emésztőrendszeren anélkül, hogy észrevenné, hogy vannak dolgok, amelyek megpróbálják oldatba juttatni. Ami pedig az intravénásan beadott anyagot illeti, nos, ha nem tudod rávenni, hogy egyenesen DMSO-ba kerüljön, akkor mennyi az esélye, hogy valamilyen sóoldatos injekciós oldatba kerüljön? Vagy annak az esélye, hogy nem törik ki a vénában egy azonnali embólia miatt? Nem, a nem DMSO-ban oldódó kis szerves anyagok zónája nem jó hely a vadászatra. A fehérjéket hagyjuk ki ebből, de ha valaki tud olyan kismolekulás gyógyszert, ami nem tud DMSO-ba menni, azt szívesen meghallgatnám. Taxol, talán?