Tanítványai között volt Thurgood Marshall, Oliver Hill és Spottiswood Robinson, akik mind fontos szerepet játszottak a szegregáció bírósági megdöntésében. Houston 1935 és 1939 között az NAACP különleges tanácsadójaként szolgált, és ő lett a Jim Crow elleni jogi kihívás megalkotója. Úgy vélte, hogy a szegregáció láncának leggyengébb láncszeme az oktatás, mivel a fekete és fehér iskolák minden déli államban vitathatatlanul egyenlőtlenek voltak. A Gaines kontra Kanada (1939) ügyben Houston az amerikai Legfelsőbb Bíróság előtt azzal érvelt, hogy alkotmányellenes, hogy Missouri állam kizárta a feketéket az állam egyetemi jogi karáról, amikor a “külön, de egyenlő” rendelkezés értelmében az államban nem létezett hasonló intézmény a feketék számára. A bíróság egyetértett.
Houston módszeresen alkalmazta azt a meggyőződését, hogy ha az NAACP elég kisebb győzelmet tud szerezni a bíróságokon, akkor elég precedens születik ahhoz, hogy a Bíróság végül alkotmányellenesnek nyilvánítsa a szegregáció minden formáját az oktatásban. Houston erőfeszítései csak 1950-ben bekövetkezett halála után, a Brown kontra Board of Topeka Education (1954) ügyben hozott történelmi jelentőségű döntés meghozatalával váltak gyümölcsözővé. A szegregációt betiltották az állami iskolákban, és hamarosan minden formáját alkotmányellenesnek nyilvánították.
—Richard Wormser