2014-2017:
2014-ben Cara az Egyesült Államokba repült és menedzsment szerződést kötött az EP Entertainmenttel. 2015 áprilisában Cara kiadta hivatalos debütáló kislemezét a Def Jam kiadónál. A “Here” című dalt az MTV úgy jellemezte, hogy “egy dal mindenkinek, aki titokban utálja a bulikat”. A Pop & Oak és Sebastian Kole által producált dal az ő személyes tapasztalata arról, hogy elmegy egy buliba és szuper kényelmetlenül érzi magát ott. 2015. május 5-én a dalt a Spin a “kihagyhatatlan” számnak választotta, valamint a Cosmopolitan a “kötelezően meghallgatandó dalok” közé sorolta. A dalt emellett a Complex az egyik legjobb áprilisi kanadai dalnak nevezte, és 2015 júniusában a Billboard “20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” című listájára is felkerült. A Rolling Stone később a “Here”-t a 21. helyre sorolta 2015 50 legjobb dalát tartalmazó év végi listáján. 2015. július 29-én Cara a The Tonight Show Starring Jimmy Fallon című műsorában debütált a televízióban. A “Here” ezt követően jelölést kapott az “Original Song” kategóriában a Streamy Awards-on. Kiadta a Four Pink Walls című EP-t, amely öt dalt tartalmaz, köztük a debütáló kislemezét. Debütáló albuma, a Know-It-All 2015. november 13-án jelent meg.
2016 januárjától áprilisáig Cara elindult első headliner turnéjára, a “Know-It-All Tour”-ra, ahol különböző amerikai és kanadai városokban lépett fel. A 2016-os BBC Music Sound of… díjra jelölték, és második helyezettként végzett. Cara a 2016-os Juno Awards-on az év áttörő előadója lett. 2016. március 7-én Cara kiadta a “Wild Things” című dalához készült klipjét. 2016 áprilisában bejelentették, hogy Cara lesz a brit alternatív rockzenekar, a Coldplay egyik előzenekara az A Head Full of Dreams Tour európai és észak-amerikai szakaszán, a brit énekes-dalszerző és Grammy-díjas Foxes mellett. 2016. június 23-án Cara szerepelt Troye Sivan “Wild” című dalának újra kiadott változatában. A klip 2016. július 22-én jelent meg. 2016. június 24-én fellépett a Glastonbury fesztiválon a John Peel sátorban. Cara “How Far I’ll Go” című kislemezének klipje a Moana című Disney-filmből 2016. november 3-án jelent meg, és azóta több mint 250 millióan látták a YouTube-on. A dalt Lin-Manuel Miranda írta, a producere Oak Felder volt, a klipet pedig Aya Tanimura rendezte. 2016. december 15-én Cara kiadta a “Seventeen” című dalhoz készült klipet.
Cara 2017. február 4-én a Saturday Night Live zenei vendégeként lépett fel. 2017. április 18-án jelent meg Zedd “Stay” című dalának klipje, melyben Cara is közreműködik. Cara szerepelt Logic Everybody című albumának “1-800-273-8255” című dalában is. A dal 2017. április 28-án jelent meg kislemezként, melyben Khalid amerikai énekes-dalszerző is közreműködik. Cara a klipben is szerepelt, amely 2017. augusztus 17-én jelent meg.
A “The Other Side” című dalának az ő verziója szerepelt a The Get Down című sorozat második részében, amely a sorozat két színésznője által is énekelt főcímdal remake-je volt.
2018-tól napjainkig: The Pains of Growing és This SummerSzerkesztés
2018. január 28-án Cara lett a legjobb új előadó a 2018-as Grammy-díjátadón, ezzel ő lett az első kanadai előadó, aki elnyerte ezt a díjat. 2018. június 1-jén Cara egy hét rejtélyes Twitter-bejegyzés után egy teaser videót tett közzé. Június 9-én egy új dal szövegét tette közzé a közösségi média fiókjain, hogy a rajongók összerakhassák. Miután elkészült, június 11-én bejelentette a kislemez borítóját és nevét. A kislemez “Growing Pains” címmel 2018. június 15-én jelent meg. A klipje 2018. június 20-án jelent meg, és a 2018-as MTV VMAS-on a legjobb operatőri munkáért jelölték.
2018-ban Cara feldolgozta Elton John “I Guess That’s Why They Call it the Blues” című dalát a Revamp című tribute albumán.
2018. július 10-én Cara bejelentette, hogy másnap egy saját maga által írt és producerelt, a pincéjében készített dalt fog kiadni, egy kis ajándékként a születésnapjára. Az “A Little More” című kislemez 2018. július 11-én jelent meg, és ugyanezen a napon jelent meg a klip is. 2018. szeptember 29-én a Canadian Football League bejelentette, hogy Cara lesz a 106. Grey Cup félidei fellépője. 2018 októberében együttműködött Eros Ramazzotti olasz énekessel a “Vale per sempre” című dalban, a Vita ce n’è című albumról. 2018. október 5-én Cara egy újabb dalt adott ki, melynek címe “Trust My Lonely”. A dalhoz készült klip még aznap megjelent. 2018. november 8-án megjelent egy klip Kyle “Babies” című dalához, melyben Cara is közreműködik. 2018. november 13-án Cara újabb dalt adott ki “Not Today” címmel. A megjelenés dátuma egybeesik debütáló albuma megjelenésének hároméves évfordulójával. Cara második stúdióalbuma, a The Pains of Growing 2018. november 30-án jelent meg. Az amerikai iTunes Pop Charts első helyén debütált, kevesebb mint két órával a megjelenése után. Az iTunes-on elért sikeres helyezés ellenére az album a Billboard 200-as listán a 71. helyen debütált; 62 pozícióval lejjebb, mint 2015-ös debütáló albuma. Az “Out of Love” végül 2019 januárjában az album harmadik kislemezeként került felszolgálásra a kortárs sláger rádiókba. Cara Alec Benjaminnal is együttműködött a “Let Me Down Slowly” című dalban, amely 2019. január 7-én jelent meg. Február 21-én Cara bejelentette, hogy csatlakozik Shawn Mendeshez, mint előzenekar a saját nevével fémjelzett világkörüli turnéjának európai, egyesült királyságbeli és egyesült államokbeli állomásán. Májusban a “The Pains of Growing Tour” címszereplője volt, májusban kanadai városokba látogatott el.
2019 júliusában Cara bejelentette, hogy kiad egy EP-t, This Summer címmel, melynek számai “pár hetente” fognak megjelenni a 2019. szeptember 6-i megjelenésig. Azt is bejelentette, hogy a “The Pains of Growing Tour” új szakaszával bővül, amely októberben és novemberben különböző amerikai városokba látogat el. Az EP első kislemeze, a “Ready” július 22-én jelent meg. A második kislemez, a “Rooting for You” augusztus 9-én jelent meg. A harmadik kislemez, az “OKAY OKAY” augusztus 23-án jelent meg. A negyedik kislemez, az “October” szeptember 3-án jelent meg. Az “October” című dalhoz készült klip 2019. október 1-jén jelent meg.
Cara szerepelt a Bastille “Another Place” című dalában, melynek klipje november 1-jén jelent meg. A dal a 18. helyet érte el a Billboard Hot Rock Songs listáján.
November 7-én Cara kiadta első karácsonyi dalát, a Make It To Christmas-t, amely a Billboard Canadian AC listáján az első helyen végzett. A dal volt Cara utolsó dala az évtizedben.
2020. március 6-án kiderült, hogy Cara együttműködött Lauv amerikai énekessel a “Canada” című dalban, ami Lauv debütáló albumán, a How I’m Feeling-en található.
2020. április 3-án Cara kiadta az “I Choose”-t, az eredeti dalát a The Willoughbys című filmhez.
Július 17-én Cara kiadta a This Summer című EP-jét: Live Off The Floor, amely a This Summer című album dalainak élő, újragondolt előadásait tartalmazza, valamint három bónusz számot és egy intrót, amely George Gershwin Summertime című dalát interpolálja. Cara az EP-ből származó összes bevételt a következő 21 évben a Save The Children (Mentsük meg a gyermekeket) szervezetnek ajánlja fel.