Útikönyvek és egyéb praktikus dolgok
Az útikönyvek nem sokkal azután váltak elérhetővé a kivándorlók számára, hogy az ösvény használata széles körben elterjedt. Ezek közül az egyik legkorábbi és legnépszerűbb Landsford Hastings The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845) című könyve volt. A mormonok számára William Clayton The Latter-day Saints’ Emigrants’ Guide (1848) című könyve jelent meg. Bár a könyvek minősége változó volt, a távolságokról, a legelőterületről, a főbb patak- és folyóátkelésekről, az útviszonyokról, valamint a jelentős helyekről és látnivalókról szóló információkat tartalmaztak. Egyes útikönyvek leírást adtak arról, hogyan kell megépíteni és felszerelni egy megfelelő szekeret, és milyen húzóállatokat érdemes használni.
The Newberry Library (A Britannica Publishing Partner)
Az útikönyvek ajánlásokat tettek az ellátásra is. Ezek között jellemzően szerepelt liszt, cukor és só, kávé és tea, szódabikarbóna, szalonna, szárított bab és gyümölcs, kukoricaliszt és rizs. A kivándorlók étrendjét a Nagy-síkságon bőséges vadhússal, a nyári hónapokban pedig az út mentén szedett zöldfűszerekkel és vadon termő bogyókkal egészíthették ki azokon a helyeken, ahol ezek rendelkezésre álltak. Az út során gyakran vittek magukkal tejelő teheneket, amelyek friss tejet szolgáltattak; a szekér állandó rázkódásával vajat lehetett kavarni. Ezenkívül minden család általában egy vízhordót és egy holland kemencét vitt magával.
Eredetileg az út Independence-ből a Willamette-völgybe öt-hat hónapig tartott. Ahogy azonban az ösvényt egyre többen használták, a folyókon való átkeléseknél kompok és hidak jelentek meg, és több kereskedelmi állomást és erődöt építettek. Ezek a fejlesztések hozzájárultak ahhoz, hogy az utazási idő akár egy hónappal is lerövidüljön: a kivándorlók könnyebben át tudtak kelni a folyókon magas vízállás esetén, gyorsan és kényelmesen tudtak javításokat végezni, és az út során elhasználódott vontatóállatokat frissekre lehetett cserélni, így elkerülhető volt a hosszú pihenőidő a csapatok pihentetésére.
Minden hídnál és kompnál vámot szedtek, ami jövedelmező üzletet jelentett a létesítmény üzemeltetője számára. Néhány kivándorló átmenetileg megállította saját útját, hogy valamilyen vízi járművet építsen, amely kompként szolgált, és beszedje a saját díjait. Mások hosszabb ideig maradtak, és állandó építményeket vagy akár új utakat (nevezetesen a Barlow-utat) építettek, amelyek használatáért díjat szedtek. A díjak nagyon eltérőek lehettek, de általában az utazók úgy gondolták, hogy a díjak túl magasak. A kivándorlók gyakran az erődökben és előőrsökön az ellátmányok árát is túlzónak tartották, és a legtöbbjük rossz véleménnyel volt az ottani kereskedőkről. Ráadásul a kivándorlók vonataival együtt utaztak a mozgó vállalkozók is, áruval megrakott szekerekkel, készen arra, hogy bármit szállítsanak, amire csak szükségük volt – de feláras áron.