Az amerikai függetlenség vitája
Senki sem láthatta előre a brit-amerikai kapcsolatok gyors romlását, amelyet az 1765-ös Stamp Act indított el, amikor a helyi aggodalmak végül nagyobb problémáknak adták át a helyüket. Míg Benjamin Franklin eleinte nem látott semmi rosszat a bélyegzett papírban, Dickinson megérezte a bélyegzés rettegett következményeit. A Stamp Act kongresszus küldöttjeként találkozott más gyarmatok aktív parlamentellenes pártjainak vezetőivel. A kongresszus által elfogadott “Jogok és kiváltságok nyilatkozata” elítélte az Angliában megszavazott és Amerikában beszedett adókat. A kereskedelem szabályozása egy dolog volt, de az adók kivetése a gyarmati kormányzat fő ütőerét találta el. Dickinson több röpiratot is írt, amelyek azt sugallták, hogy Nagy-Britannia szükség esetén engedelmességre fogja kényszeríteni a gyarmatokat. James Otishoz, a korszak legjelentősebb pamfletírójához hasonlóan Dickinson azzal érvelt, hogy “az ész és az igazságosság megváltoztathatatlan maximái” támogatják az amerikai elégedetlenséget.
A Stamp Act hatályon kívül helyezése átmenetileg enyhítette a feszültséget, de az 1767-es Townshend-törvények újból lehetőséget adtak Dickinsonnak, hogy mérsékelt szószólóként szolgáljon. Az amerikai elégedetlenség örvényében Dickinson Levelek egy pennsylvaniai farmertől című írása kihasználta a változó érvelési alapokat. Érvelése szerint az új vámok ellentétesek voltak a természetjoggal, és egyértelműen alkotmányellenesek. Dickinson tagadta azt a szofisztikát, amely azt állította, hogy léteznek belső és külső kötelességek, és hogy a parlament csak az utóbbiakat hozhatja törvényesen. Az adók kivetése – érvelt – kizárólag a gyarmati gyűlések értékes előjoga volt, de a Parlament a kereskedelemre vonatkozó szabályozási vámokat is bevezethetett. Dickinson ragaszkodott ahhoz, hogy a szigorított brit ellenőrzésnek az volt a lényege, hogy az amerikaiakat inkább engedelmesen, mintsem boldogan tartsák. Az újságokban és pamfletként széles körben megjelentetett levelei (Franklin szerint) a gyarmatosítók “általános érzéseit” tükrözték. A hangnem nem volt sem alázatos, sem harcias.
Dickinson megpróbálta a letargikus philadelphiai kereskedőket aktívabb kiállásra sarkallni, és levelezett James Otisszal és más ellenállási vezetőkkel. 1770-ben beválasztották a pennsylvaniai közgyűlésbe. Ugyanebben az évben feleségül vette Mary Norrist. A bostoni teadélután visszahatásaként a philadelphiaiak vitatták mind a testvérváros megsegítésében játszott szerepüket, mind a birodalmi érvelésben elfoglalt helyüket. Dickinson An Essay on the Constitutional Power of Great Britain című pamfletjében segített tisztázni a dolgokat, amely a parlamentnek felhatalmazást adott a külkereskedelem szabályozására, de az amerikai életben kevés másra. Az Első Kontinentális Kongresszusban ő fogalmazta meg mind a meggyőző “Address to the Inhabitants of Quebec” című, az amerikaiak jogait összefoglaló beszédet, mind a III. györgyhöz intézett, megbékélést kérő petíciót.
Dickinson hozzáállása jellemezte a Második Kontinentális Kongresszust, amelyet John Adams úgy látott, hogy “egyik kezében a kardot, a másikban az olajágat” tartotta. Dickinson “olajág” petíciója a királyhoz bumerángba fulladt. Azzal, hogy figyelmen kívül hagyta, III. György becsapta az ajtót a mérsékelt amerikaiak előtt, és nehéz helyzetbe hozta Dickinsont.