Anderson 67 mérkőzésen lépett pályára a Grizzlies színeiben a 2019-20-as szezonban – ez volt a második mérkőzése a csapatnál. Erős lepattanózással debütált, nyolc palánkot szedett le a nyitómeccsen. Két meccsel később a Nets elleni győzelem alkalmával 13 kétszámjegyű pontszerzésből az elsőt (13 pont) a szezonban. Január 12-én Anderson szezoncsúcsot jelentő négy labdaszerzést szerzett a Warriors elleni 20 pontos győzelem alkalmával. Nem sokkal később, január 26-án Anderson szezoncsúcsot jelentő 12 lepattanót szedett le a Suns elleni győzelem alkalmával. A sokoldalú irányító február 9-én a Wizards elleni győzelem alkalmával szezoncsúcsot jelentő 16 pontot szerzett. Ez volt vitathatatlanul a legjobb teljesítménye a szezonban, mivel 7-ből 9-ből 7-et dobott mezőnyből és 2-ből 2-t a büntetővonalról, miközben 30 perc alatt öt lepattanót, két asszisztot és egy labdaszerzést gyűjtött be, miközben nem volt eladott labda. A következő mérföldkője, szezoncsúcsot jelentő nyolc asszisztja augusztus 2-án, a Spurs elleni NBA-selejtezőn történt. A kiemelt meccsek során Anderson 23,7 perc alatt 6,9 pontot, 3,8 asszisztot, 3,5 lepattanót és 1,8 labdaszerzést plusz blokkot átlagolt. A UCLA-s termék augusztus 5-én a Jazz ellen nyújtotta legjobb teljesítményét a buborékban, amikor 30 perc alatt 12 pontot (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), 4 asszisztot, 3 lepattanót, 1 labdaszerzést és 1 blokkot jegyzett eladott labda nélkül.
2018
A 2018 nyarán Anderson szabadügynöki szerződést írt alá a Memphis Grizzlieshez a Spursnél eltöltött sikeres négy év után. A veteránokkal teli Memphis csapatában több lehetőséghez jutna. Az irányító első négy hónapja sikeres volt, hiszen a tőle megszokott jó játékát nyújtotta. A Memphisnél Anderson karriercsúcsot ért el meccsenként pontokban (8,0), lepattanókban (5,8), asszisztokban (3,0) és játékpercekben (29,8). Szilveszterkor Anderson karriercsúcsot jelentő 20 pontot dobott a Houston elleni vereség alkalmával. November 10-én a kiscsatár karriercsúcsot jelentő 13 lepattanót szedett le a 76ers elleni hazai győzelem során. Két nappal később megismételte ezt a bravúrt, és újabb 13 lepattanót szedett le a Jazz elleni vereség alkalmával. Január 4-én Anderson karrierje legjobb 10 asszisztját osztotta ki a Nets ellen. Ez a verseny egyben az ő egyetlen tripla-dupláját is jelentette a kampányban, 11 ponttal, 11 palánkkal és az említett 10 labdával. Sajnos Anderson szezonja idő előtt véget ért, mivel február elején vállpanaszok jelentkeztek nála, és végül szezonzáró műtéten esett át.
2017
Mivel Kawhi Leonard kilenc meccs kivételével mindet kihagyta négyfejű combizomproblémák miatt, Anderson a 2017-18-as kampányban karrierje legnagyobb szerepébe került. 74 fellépéséből 67 alkalommal kezdett, és karriercsúcsot ért el pontokban (7,9), lepattanókban (5,4), asszisztokban (2,7), labdalopásokban (1,6) és mezőnymutatóban (52,7). Egy mérkőzésen 20 pont, 12 lepattanó, 10 assziszt és négy blokk is új karriercsúcsot jelentett. Vitathatatlanul az alapszakasz legjobb teljesítményét a Warriors elleni 20 pontos vereség során nyújtotta november 2-án. Anderson 26 perc alatt 16 pontot, hét lepattanót, négy asszisztot, három blokkot és egy labdalopást jegyzett, mindössze egy labdavesztés mellett. Anderson legjobb szakasza a szezonban a november 17-29. közötti hat mérkőzés volt. Ekkor 11,8 pontot átlagolt 8,3 dobásból, valamint 5,5 lepattanót, 5,0 asszisztot (1,8 eladott labda) és 2,2 labdaszerzést 30,3 perc alatt. A Spurs 47-35-re zárta a szezont, és a rájátszás 1. fordulójában kikapott a Warriorstól. Anderson mind az öt poszt-szezonbeli mérkőzésen szerepelt, 14,6 perc alatt 5,4 pontot, 2,6 lepattanót és 1,2 labdaszerzést átlagolt. A legjobb playoff-játékát a sorozat utolsó két mérkőzésén játszotta, ahol 3,5 lepattanó és 2,0 labdalopás-plusz-blokkolás kombináció mellett 10,0 pontot átlagolt dobás kihagyása nélkül.
2016
Anderson a 2016-17-es szezonban 72 mérkőzésen (14 kezdőként) lépett pályára. Meccsenként 14,2 percet kapott, átlagosan 3,4 pontot, 2,9 lepattanót és 1,3 asszisztot szerzett. Karriercsúcsot állított fel hárompontos (37,5) és büntetőszázalékban (78,9). Anderson 14 kezdete alatt 27,1 perc alatt 5,6 pontot, 5,7 lepattanót, 2,8 asszisztot és 1,1 labdaszerzést átlagolt. Anderson egyik legjobb szezonbeli szakaszát a január 21-27. közötti négy mérkőzésen produkálta, amikor 25,5 perc alatt 7,0 pontot, 4,0 lepattanót, 2,5 asszisztot, 1,5 labdaszerzést és 1,5 blokkot átlagolt mindössze 0,8 eladott labda mellett. A szezon legjobb összjátékát március 11-én mutatta be a Warriors elleni 22 pontos győzelem alkalmával. Anderson 32 percet játszott, és 13 pontot, nyolc lepattanót, hat asszisztot és egy blokkot jegyzett eladott labda nélkül. A Spurs 61-21-re zárta a szezont, a rájátszás első körében legyőzte a Grizzlies-t, a második körben pedig a Rockets-et, majd a nyugati konferencia döntőjében kikapott a Warriors-tól. Anderson 15 playoff-meccsen szerepelt (egy kezdőként), 13,0 perc alatt 5,5 pontot, 3,1 lepattanót és 1,7 asszisztot átlagolt. Legjobb posztszezonbeli teljesítményét a döntő mérkőzésen nyújtotta, ahol 27 perc alatt 20 pontot, 7 lepattanót, 4 labdaszerzést és 2 asszisztot jegyzett.
2015
Anderson a 2015-16-os szezonban igazi rotációs szerepet talált a Spursnél. Szinte minden téren karriercsúcsot állított fel, 78 mérkőzésen lépett pályára (11 kezdőként), miközben 16,0 perc alatt 4,5 pontot, 3,1 lepattanót és 1,6 asszisztot átlagolt. Emellett mezőnymutatóban (46,8), hárompontos (32,4) és büntetőszázalékban (74,7) is csúcsot állított fel. Anderson 11 kezdőként 8,5 pontot, 4,6 lepattanót, 2,5 asszisztot és 1,9 labdalopást átlagolt 28,9 perc alatt. Egy mérkőzésen új karriercsúcsot állított fel lepattanók (11), asszisztok (7), lopások (5) és blokkok (2) terén. Vitathatatlanul a szezon legjobb teljesítményét a Mavericks elleni 96-91-es győzelem során nyújtotta április 13-án. Kezdőként kezdett, 30 percet játszott, és 15 pontot, 10 lepattanót, öt labdaszerzést, négy asszisztot és egy eladott labdát sem jegyzett. A Spurs 67-15-re végzett, bejutott a rájátszásba, de a Grizzlies elleni söprést követően a második körben kikapott a Thundertől. Anderson 10 rájátszásbeli fellépése során 12,9 perc alatt 2,3 pontot és 2,4 lepattanót átlagolt. Legjobb rájátszásbeli teljesítményét a Thunder elleni 1. mérkőzésen, a Thunder elleni 32 pontos győzelem alkalmával nyújtotta. Két pontot, hét lepattanót, két asszisztot, két lopást és egy blokkot gyűjtött 23 percnyi játékidő alatt.
2014
A UCLA-n eltöltött két év főiskolai labdarúgást követően Andersont a 2014-es NBA Draft során a Spurs a 30. helyen választotta ki. A szezon negyedik mérkőzésén debütált az NBA-ben november 6-án — egy 17 pontos vereséget szenvedett a Rockets ellen. Anderson 31 percet játszott a padról, és négy pontot, nyolc lepattanót, négy asszisztot és két labdaszerzést jegyzett, miközben nem hibázott. Összességében 33 mérkőzésen lépett pályára (nyolcszor kezdőként), és 10,8 perc alatt 2,2 pontot és 2,2 lepattanót átlagolt. Anderson kezdőként 5,0 pontot, 4,4 lepattanót, 1,5 asszisztot és 1,0 labdaszerzést átlagolt 20,1 perc alatt. Egy mérkőzésen 15 pont, 9 lepattanó, 4 assziszt, 3 labdaszerzés és 1 blokk volt a legjobbja. Vitathatatlanul a szezon legjobb összjátékát a Knicks elleni 109-95-ös győzelem során mutatta be december 10-én. Anderson 23 percet játszott kezdőként, és kilenc pontot, öt lepattanót, három asszisztot, két lopást és egy eladott labdát sem jegyzett. A szervezet úgy döntött, hogy Anderson a D-Ligában is kap némi játéklehetőséget. Ott 26 mérkőzésen lépett pályára, ahol 40,1 perc alatt 21,3 pontot, 8,7 lepattanót, 4,8 asszisztot, 2,0 labdaszerzést és 1,5 blokkot átlagolt.
Miért?