Főoldal  Kérdés Savak és bázisok |
Nyomtatás | Hozzászólás |
| Előző kérdés | Következő kérdés |
 |
Szótár |
azo… compound diazonium salt diazotization indicator pH strong sav titrálás gyengébb bázis |
A metilnarancs egy intenzív színű vegyület, amelyet textíliák festésére és nyomtatására használnak. C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, heliantin B, Orange III, Gold orange és Tropaeolin D néven is ismert .
A vegyészek a metilnarancsot indikátorként használják gyenge bázisok erős savakkal való titrálásánál. Vörösről (pH 3,1-nél)narancssárgára (pH 4,4-nél) változik:
a pH-val kapcsolatos színváltozások abból adódnak, hogy a hidrogénionok kapcsolódásakor vagy leválásakor az elektronok a molekulában megváltoznak.Íme a metilnarancs szerkezete savas oldatban:
Metilnarancs savas oldatban.
Kattintson a képre a 3D Chime szerkezetért.
A molekula elnyeli a kékeszöld fényt, amitől az oldata vörösnek tűnik. Vegyük észre, hogy a pozitív töltést hordozó nitrogén kettős kötésben vesz részt.
A metilnarancs bázikus formájában a gyűrűk közötti -NN- hídról elveszik egy hidrogénion, és a korábban a hidrogén megkötésére használt elektronok semlegesítik a terminális nitrogén pozitív töltését, így az már nem képes pi-kötésre.A metilnarancs oldatai lúgos oldatban sárgának tűnnek .
Metilnarancs lúgos oldatban.
Kattintson a képre a 3D Chime szerkezetért.
Hogyan készül a metilnarancs?
A metilnarancsot szulfanilsav, nátrium-nitrit és dimetilanilin reakciójával szintetizálják.Először a szulfanilsavat híg vizes savban feloldják. Nátrium-nitritet adunk hozzá, így diazónium só keletkezik
Ezt a reakciót diazotizálásnak nevezik, és rendkívül hasznos a szerves szintézisben. A salétromsav NO+-t szolgáltat, amely az -NH3+ csoporton egy hidrogént helyettesít, így -NH2NO+ és víz keletkezik; egy második víz eliminálódik, így az -N2+ csoport keletkezik.
A diazónium-sót ezután dimetil-lanilinnel kapcsolják össze. A kapcsolás az -N(CH3)2 csoporttal ellentétes (“para”) helyzetben történik:
A nátrium-acetát gyengén bázissá teszi az oldatot; az acetátion felveszi a dimetilianilin gyűrűből kiszorult hidrogént.