A southern soul énekes végigvitorlázta a versenyt. De a “When a Man Loves a Woman” (barátnőjének dedikálva) szívből jövő előadása volt az, ami méltán tette őt az America’s Got Talent 2010 méltó győztesévé, és biztosította számára az 1 millió dolláros szerződést. A nyeremény egy részét arra használta fel, hogy nagyszülei számára új házat vásároljon.
Az America’s Got Talent győztese lett, Grimm az American Got Talent turné show-műsorainak headlinere volt
Nemsokára leszerződött az Epic Recordshoz, 2011-ben kiadta saját címmel ellátott debütáló albumát. Az album a 13. helyen debütált az amerikai popzenei listán, és országszerte körülbelül 23 000 példányban kelt el. Az album nagy single-jét, a “Falling”-t Alicia Keys írta és vette fel.
A verseny megnyerése előtt Grimm korábban a Mattikay Recordshoz szerződött, ahol három albumot adott ki. A legutóbbi album, a “Leave Your Hat On” viszonylag jól sikerült, mivel az amerikai Heat listán a dobogó legfelső fokára lopta be magát, és az amerikai R&B listán a 19. helyen végzett. Szerződése a lemezkiadóval 2010-ben lejárt.
Grimm feleségül vette hosszú távú barátnőjét, Lucie Zolcerovát. Ellen DeGeneres műsorában kérte meg a kezét.