A Sylvester Stewart 1944. március 15-én született Texasban, családja az 1950-es években költözött San Franciscóba. A zene korán jött Sylvesterhez, aki négyévesen, gospel énekesként rögzítette első dalát a családja nukleáris csoportjával, a “The Stewart Four”-ral. 1952-re a The Stewart Four felvett egy dalt “On The Battlefield” címmel, amelyben Sylvester énekelt. A család turnéra vitte a lemezt, és egészen Texasig reklámozták. Ebben az időszakban, ötödik osztályos kora körül kapta Syl a becenevét. Egy iskolai helyesírási versenyen az egyik osztálytársa véletlenül felcserélte az “y”-t és az “l”-t. Sylből Sly lett. A gyerekek cukkolták, és a név ráragadt.
Mire a kaliforniai Vallejo középiskolájába került, Sly már rock ‘n’ rollt játszott Joey Piazza és a Continentals zenekarral. 1961-ben csatlakozott a The Viscaynes nevű együtteshez, akiknek volt egy regionális slágerük, a “Yellow Moon”.
Sly zenei ismeretei és elbűvölő személyisége miatt lemezlovasként helyezkedett el az R&B állomásokon, a KDIA és KSOL állomásokon, ahol a műsorai elég népszerűek voltak ahhoz, hogy az Autumn Recordsnál produceri állást kapjon.
Sly, aki már multiinstrumentalista volt, hamarosan produceri tapasztalattal bővítette önéletrajzát, miután összejött egy másik dj-vel és a későbbi alternatív rock rádiózás úttörőjével, Tom “Big Daddy” Donahue-val. Sly Donahue Autumn Records-jánál több korai San Francisco Sound számot is jegyzett: a Beau Brummels “Laugh, Laugh” és “Just A Little” és a “Somebody to Love” a Great Society előadásában. Sly ajánlatát, hogy az utóbbin közreműködjön, elutasították, és a dal nem lett sláger, amíg néhány évvel később a Jefferson Airplane át nem dolgozta Grace Slick énekével.
A “The Great Society” elutasítása után úgy döntött, hogy művésznevét “Stone”-ra változtatja, és saját zenét készít. Néhány rossz kezdet után Sly toborozta a trombitás Cynthia Robinsont, a szaxofonos Jerry Martinit, a húgát, a zongorista Rosie Stewartot, valamint a bátyját, a gitáros Freddie Stewartot, a dobos Greg Erricót és ami a legfontosabb, a basszusgitáros Larry Grahamet.
Nem csak a hangzásuk volt más, hanem a kinézetük is, hiszen a korszak egyetlen olyan zenekara voltak, amelyben feketék és fehérek, férfiak és nők játszottak. A Family Stone sokszínű faji összetétele kibontotta azt a rejtett tényt, hogy a soul zene gyakran fekete és fehér zenészek által létrehozott szintézis volt. Talán még ennél is radikálisabb volt az a döntő szerep, amelyet a nők játszottak, mint hangszeresek, és nem csak énekes tapétaként egészítették ki a zenekar hangzását.
A zenekar, miután a külvárosban megfizette a tagdíját, 1967-ben kiadta első albumát. Ahogy a címe is mondja, a Sly and the Family Stone valóban “A Whole New Thing” volt. A pszichedelikus rock fejbe kavaró hatásának és a tánczene lüktetésének ötvözése olyan merészséggel rendelkezett, ami ma már hétköznapinak tűnik. Első nagy pillanatuk az 1968-as “Dance to the Music” című kislemezük volt, amely az ország zenei listáin az első tízbe jutott.
A csoport furcsa élő fellépései mindeközben koreografált színpadi mozdulatokkal és fantasztikus frizurákkal és jelmezekkel vonzották a rock közönséget, a zenei források garmadája ellenére is. Következő kislemezük üzenete egy hónapra az első helyre került. Az “Everyday People” fülszövege – “different strokes for different folks” – népszerű mondás volt a hatvanas évek végén.
A rádióállomások többnyire távol maradtak a zenekar következő kislemezes kiadásától, a “Don’t Call Me Nigger, Whitey”-től. Ez volt az első bizonyítéka Sly sötét humorának, mivel a címadó mondatot végtelenül ismételgették egy komor funk vamp felett. A következő kislemez, a “Hot Fun in the Summertime”, bár felszínesen szellősebb volt, ironikus kommentárja volt Amerika hosszú, forró, faji zavargásokkal teli nyarának. A “Hot Fun” az amerikai slágerlistán a 2. helyet érte el, mivel szinte senki sem értette a viccet.
1969-ben a zenekar kiadta “Stand” című áttörő albumát, és az év nagy részét turnézással töltötte, történelmi teljesítményt nyújtva Woodstockban, és a soul, funk, R&B, rock, pszichedélia és pop innovatív keverékével az egész ország közönségét mozgósította.
Sly imázsának vonzereje segített a fekete fiatalokat a rock felé terelni, és talán arra ösztönözte a fekete militánsokat, hogy megpróbálják őt ügyük ügynökévé tenni. Nyomásuk és a csoporton belüli súrlódások hatására Sly a vérző fekély jeleit kezdte mutatni, és drogokkal keresett enyhülést. Miután hírnevet szerzett a kihagyott és elhalasztott koncertek miatt, 1970-ben egy újabb number one slágerrel, a Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin) cíművel való visszatérése úgy tűnt, hogy a formába való visszatérést jelzi.
Ez idő alatt Sly erős nyomást érzett a lemezkiadójától, hogy folyamatosan új anyagokat adjon ki, a fekete nacionalista vezetők megerőltették, hogy radikálisabbá tegye a zenéjét, halálos fenyegetéseket kapott, nem jelent meg a koncerteken és kokainfüggőséggel küzdött. A “There’s a Riot Goin'” című album végül 1971-ben jelent meg, amelyet a “Family Affair” című kislemezsláger csodálatos cool funkja előzött meg. Az albumot feldúlták a bukások: a kokain, a 60-as évek, a fekete nacionalizmus kudarca, az ellenkultúra felfuvalkodottsága és a szupersztárság. Sly egyre inkább túlzásba vitte a drogozást, és egyre ritkábban készített lemezeket.
Larry Graham 1972-ben kilépett az együttesből, hogy megalapítsa a “Graham Central Station”-t. 1980-ban ismét felkerült a slágerlistákra a “One In A Million You” című gyönyörű balladával.
Sly még két lemezt adott ki, a “Fresh”-t (1973) és a “Small Talk”-t (1974), többnyire más felállásban. Ezt követően produkciójának minősége csökkent, ami egyenes összefüggésben állt növekvő drogfüggőségével és egomániájával. A Sly and the Family Stone-nak már nem volt meg a vonzerője ahhoz, hogy headliner road show legyen, de az énekes Bobby Womack szükségesnek érezte, hogy segítsen Sly-nak a drogkezelésben, majd tisztelgett mentora előtt azzal, hogy turnéra vitte.
A Funkadelic “The Electric Spanking of War Babies” (1981) című albumán való szereplését leszámítva Sly karrierjének hátralévő része drogos rémálmok, félszeg kiadványok és idióta marketingfogások sorozata volt, mint például az 1979-es “Ten Years Too Soon”, egy szánalmas diszkó remixalbum a 60-as évekbeli slágereiből. 1982-ben kiadott egy többnyire mellőzött albumot “Ain’t But the One Way” címmel, és nem hallatott magáról többé, amíg 1986-ban fel nem tűnt a Soul Man című film soundtrackjén.
1993. január 12-én a Sly & the Family Stone összes eredeti tagja együtt jelent meg, hogy átvegye a Rock and Roll Hall of Fame-be való beiktatásukat jelző díjat. Olyan zenei legendákkal együtt iktatták be őket, mint a Cream, a Creedence Clearwater Revival és a The Doors. Miután a P-Funk vezetője, George Clinton bemutatta őket, Sly kivételével az összes tag a színpadra lépett. Ezután Larry vezetésével az összes tag énekelte a “Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” és a “Dance to the Music” című dalokat, majd a Family Stone hat tagja rövid, hálás beszédet mondott. Amikor már úgy tűnt, hogy Sly nem fog megjelenni, álló ováció kíséretében lépett a színpadra. Sietős beszédet mondott, kimondta a “Viszlát hamarosan” szavakat, és elhagyta a pódiumot.
Az elszigeteltségről és különcségről szóló pletykák az évek során végigkísérték Sly legendáját. Visszavonultan élt Los Angelesben, és a mentális és fizikai egészségéről szóló jelentések általában nem voltak biztatóak, bár zenei öröksége tovább élt klasszikus és befolyásos felvételein keresztül.
1997. május 25-én, vasárnap Larry Graham újra összeállt az eredeti Sly & the Family Stone tagokkal, Rose Stone-nal, Jerry Martinival és Cynthia Robinsonnal, hogy előadjanak egy Sly & the Family Stone medley-t, az arubai Sinbad’s Soul Music Festivalon. Az előadást még abban az évben bemutatta az HBO.
2003 júniusában a The Family Stone újra összeállt, hogy visszatérjen a stúdióba. Hiányzott azonban Sly, aki még mindig nem volt aktív a zeneiparban a drogokkal kapcsolatos, jogi és egészségügyi problémák miatt, amelyek az évek során kísértették. Szintén hiányzott a felállásból Larry Graham basszusgitáros. Az újraegyesülés magvait 18 hónappal korábban vetették el, miután a Family Stone összegyűlt New Yorkban, hogy átvegye az R&B Foundation Pioneer Awardot. Az eredeti zenekar tagjai, akik az új, 16 dalos albumon szerepelnek: Sly testvére, Freddie Stone, nővére, Rosie Stone, valamint Greg Errico dobos, Jerry Martini szaxofonon és Cynthia Robinson trombitán.
Sly Stone a Rock and Roll Hall of Fame-be való 1993-as beiktatása óta először lépett nagy nyilvánosság elé 2006. február 8-án, a Los Angeles-i Grammy-díjátadón. A Sly and the Family Stone egy több művészből álló tisztelgés tárgyát képezte a televíziós közvetítés során, melyhez Stone is csatlakozott az utolsó szám, az “I Want To Take You Higher” alatt. A 61 éves Stone hatalmas platinaszőke, sötét napszemüveg és padlóig érő metál kabát viselésével büszkélkedve elfoglalta helyét a színpad közepén álló szintetizátor mellett, de csak néha énekelt a mikrofonba, és még a dal vége előtt távozott, de nem anélkül, hogy egy rövid mosolyt villantott volna.
Sly-ról 2010 januárjáig nem sokat lehetett hallani, amikor 50 millió dolláros pert indított korábbi menedzsere ellen. A perben azt állították, hogy több tízmillió dollárnyi jogdíjat tartottak vissza az énekestől, aki elmondása szerint most a társadalombiztosításból él. Sly 2011 áprilisában került ismét a hírekbe, amikor letartóztatták kokainrudak birtoklásáért, miután a Los Angeles-i rendőrség egy kisebb közlekedési szabálysértés miatt megállította a lakókocsiját.
A 68 éves Stewart új albumot adott ki a Cleopatra Recordsnál I’m Back! Family & Friends” címmel 2011. augusztus 16-án. Ez volt az első albuma közel 30 év után. Az év szeptemberének végén a sajtó arról számolt be, hogy Sly anyagi gondokkal küzd, mivel kénytelen volt elhagyni Beverly Hills-i villáját, és egy lakókocsiból él. A New York Post így idézte Sly-t: “Szeretem a kis lakóautómat. Csak nem akarok visszatérni egy állandó otthonba. Nem bírok egy helyben lenni. Folyton mozognom kell”. A jelek szerint a furgonját Los Angeles Crenshaw nevű zord negyedének egyik lakóutcájában parkolja le, ahol egy nyugdíjas házaspár minden nap meleg étellel és zuhanyzóval látja el.