Thomas Chippendale a yorkshire-i Otleyben született 1718-ban, egy asztalos fiaként. Születésének pontos dátuma rejtély, de azt tudjuk, hogy június 5-én keresztelték meg.
A születéséhez hasonlóan Chippendale korai élete is elveszett számunkra. Azt tudjuk, hogy 1748-ban Londonban feleségül vette Catherine Redshaw-t, és öt évvel később a St. Martin’s Lane-re költöztette bútorbemutatótermeit és műhelyét, ahol élete végéig élt és dolgozott.
1754-ben Chippendale kiadta Gentleman and Cabinet-Maker’s Director című mesteri gyűjteményét, amely a divatos angol bútortervezés gyűjteménye. Ez a mű Chippendale maradandó öröksége, és megmutatja, milyen tehetséggel alkalmazta a meglévő tervezési stílusokat a 18. század közepének divatjához. A könyv hatása olyan átható volt, hogy a Chippendale nevet gyakran megkülönböztetés nélkül alkalmazzák a 18. század közepi bútorok egészére.
Chippendale társult James Rannie kárpitossal, és amikor Rannie meghalt, korábbi írnoka, Thomas Haig lett Chippendale üzlettársa. Catherine Chippendale 1772-ben halt meg, Thomas pedig 1775-ben újra férjhez ment Elizabeth Davishez.
Chippendale tervei a stílusok széles skáláját ölelték fel, a rokokótól a gótikán át a chinoiserie-ig (keleti stílus). Az 1760-as évektől Chippendale-re nagy hatással volt Robert Adam építész neoklasszicista munkássága, akivel több nagy projekten dolgozott együtt, különösen a Harewood House-ban és a Nostell Prioryban.
Sok szép bútordarabot tulajdonítottak Thomas Chippendale-nek, de az igazolható darabok ritkák. Terveit széles körben másolták, és a Gentleman and Cabinet-Maker’s Director című művét más készítők is nagymértékben használták Angliában és Észak-Amerikában egyaránt.
Még ha egy darabot bizonyossággal Chippendale műhelyének tulajdoníthatunk is, nem lehet biztosan kijelenteni, hogy ő maga dolgozott a bútoron. Ahogy a Chippendale cég egyre sikeresebbé vált, egyre több munkát végeztek betanított munkások, nem pedig maga Chippendale.
Thomas Chippendale 1779-ben meghalt, és vállalkozását fia folytatta, akit szintén Thomasnak hívtak.