Prima di diventare commissario, Silver è stato vice commissario della NBA e Chief Operating Officer per otto anni. In quel ruolo, è stato coinvolto nella negoziazione degli ultimi tre contratti collettivi della lega con la National Basketball Players Association, lo sviluppo della WNBA e della NBA Development League, la partnership con Turner Broadcasting per gestire le risorse digitali della NBA e la creazione di NBA China.
In precedenza, Silver ha trascorso otto anni come presidente e COO di NBA Entertainment. Da quando è entrato nella NBA nel 1992, Silver ha anche ricoperto le posizioni di Senior VP & COO, NBA Entertainment, NBA Chief of Staff, e Assistente Speciale del Commissario.
Durante il suo periodo con NBA Entertainment, Silver è stato un produttore esecutivo del film IMAX Michael Jordan to the Max, così come il documentario Whatever Happened to Micheal Ray? Ha anche lavorato alla produzione di Like Mike e Year of the Yao.
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Il 25 ottobre 2012, è stato appoggiato da David Stern per essere il prossimo commissario NBA quando Stern ha annunciato che si sarebbe dimesso il 1 febbraio 2014.
Il 25 aprile 2014, TMZ Sports ha pubblicato un video del proprietario dei Los Angeles Clippers Donald Sterling che tiene una conversazione con la sua ragazza che include commenti razzisti. Silver ha risposto il 29 aprile 2014, annunciando che Sterling era stato bandito dalla NBA a vita. Inoltre, Silver ha multato Sterling per 2,5 milioni di dollari, il massimo consentito dalla costituzione dell’NBA. Silver spogliò Sterling praticamente da tutta la sua autorità sui Clippers, e sollecitò i proprietari a votare per espellere Sterling dalla proprietà dei Clippers. A Sterling fu proibito di entrare in qualsiasi struttura dei Clippers e di assistere a qualsiasi partita dell’NBA. È stata una delle punizioni più severe mai inflitte a un proprietario di sport professionistici.
Il 13 novembre 2014, Silver ha pubblicato un pezzo op-ed nel New York Times, dove ha annunciato di essere a favore delle scommesse sportive legalizzate e regolamentate, menzionando che dovrebbe essere “portato fuori dalla metropolitana e alla luce del sole dove può essere adeguatamente monitorato e regolamentato.”
Il 4 ottobre 2019, il general manager degli Houston Rockets Daryl Morey ha pubblicato un tweet che sosteneva le proteste di Hong Kong 2019-20. Morey ha successivamente cancellato il tweet. Il 6 ottobre, Morey e l’NBA hanno rilasciato ciascuno una dichiarazione separata affrontando il tweet originale; Morey ha detto che non ha mai inteso il suo tweet per causare offese, mentre l’NBA ha detto che il tweet era “deplorevole”. Le dichiarazioni hanno attirato l’attenzione e le successive critiche bipartisan di diversi politici statunitensi. Il 7 ottobre, Silver ha difeso la risposta della lega al tweet, sostenendo il diritto di Morey alla libertà di espressione e accettando al contempo il diritto di replica del governo e delle imprese cinesi. Poco dopo, Silver ha affrontato un rischio tra la partnership della Cina e la NBA. La Cina ha risposto negativamente con la decisione di tagliare eventualmente i legami con l’NBA. Silver ha detto pubblicamente: “È inevitabile che le persone in tutto il mondo – comprese quelle americane e cinesi – abbiano punti di vista diversi su questioni diverse. . . . Non è il ruolo dell’NBA di giudicare queste differenze”. Il produttore cinese di smartphone Vivo ha risposto alle dichiarazioni di Silver, affermando: “Vivo ha sempre insistito sul principio che l’interesse nazionale è al di sopra di tutto e si oppone fermamente a qualsiasi osservazione e comportamento che costituisce una sfida alla sovranità nazionale e all’integrità territoriale. . . . A partire da oggi, Vivo sospenderà ogni collaborazione con l’NBA.”
L’11 marzo 2020, Silver ha preso la decisione di sospendere la stagione NBA 2019-20 in reazione alla pandemia di COVID-19. Il 4 giugno 2020, è stato annunciato che la stagione sarebbe ripresa per 22 delle 30 squadre della bolla NBA, un investimento di 170 milioni di dollari per proteggere i giocatori, gli allenatori e il buon esito della stagione. Verso la fine della stagione regolare, Silver ha dichiarato che la bolla era “meglio di quello che avevamo previsto.”
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