2014-2017: Inizio di carriera e Know-It-AllEdit
Nel 2014, Cara è volata negli Stati Uniti e ha firmato un accordo di management con EP Entertainment. Nell’aprile 2015, Cara ha pubblicato il suo singolo di debutto ufficiale attraverso la Def Jam. Intitolato “Here”, è stato descritto da MTV come “una canzone per tutti coloro che segretamente odiano le feste”. Prodotta da Pop & Oak e Sebastian Kole, la canzone è la sua esperienza personale con l’andare ad una festa ed essere super a disagio ad essa. Il 5 maggio 2015, la canzone è stata scelta come traccia “can’t miss” da Spin, oltre ad essere elencata come “must hear song” da Cosmopolitan. La canzone è stata anche nominata una delle migliori canzoni canadesi di aprile da Complex e inclusa nella “20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” di Billboard nel giugno 2015. Rolling Stone ha poi classificato “Here” al numero 21 nella sua lista di fine anno delle 50 migliori canzoni del 2015. Il 29 luglio 2015, Cara ha fatto il suo debutto televisivo al The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. “Here” ha poi ricevuto una nomination per “Original Song” agli Streamy Awards. Ha pubblicato l’EP Four Pink Walls, contenente cinque canzoni, tra cui il suo singolo di debutto. Il suo album di debutto, Know-It-All, è stato pubblicato il 13 novembre 2015.
Da gennaio ad aprile 2016, Cara ha intrapreso il suo primo tour da protagonista, il “Know-It-All Tour”, esibendosi in varie città degli Stati Uniti e del Canada. È stata selezionata per il premio BBC Music Sound of… per il 2016 e si è classificata al secondo posto. Cara è stata premiata come Breakthrough Artist of the Year ai Juno Awards 2016. Il 7 marzo 2016, Cara ha pubblicato un video musicale per “Wild Things”. Nell’aprile 2016, Cara è stata annunciata come uno dei supporting act della band alternative rock britannica Coldplay nelle tappe europee e nordamericane del loro A Head Full of Dreams Tour, insieme alla cantautrice britannica e vincitrice di Grammy Foxes. Il 23 giugno 2016, Cara è apparsa in una versione ri-rilasciata della canzone “Wild” di Troye Sivan. Il video musicale è stato pubblicato il 22 luglio 2016. Ha suonato al Glastonbury Festival il 24 giugno 2016, nella tenda John Peel. Il video musicale per il singolo di Cara “How Far I’ll Go”, dal film Disney Moana, è stato pubblicato il 3 novembre 2016, e da allora ha ricevuto oltre 250 milioni di visualizzazioni su YouTube. La canzone è stata scritta da Lin-Manuel Miranda, prodotta da Oak Felder, e il video è stato diretto da Aya Tanimura. Il 15 dicembre 2016, Cara ha pubblicato un video musicale per “Seventeen.”
Cara si è esibita come ospite musicale al Saturday Night Live il 4 febbraio 2017. Il 18 aprile 2017, è stato pubblicato il video musicale della canzone “Stay” di Zedd featuring Cara. Cara è stata anche presente nella canzone “1-800-273-8255” dall’album Everybody di Logic. La canzone è stata pubblicata come singolo il 28 aprile 2017 e presenta anche il cantautore americano Khalid. Cara ha anche fatto un’apparizione nel video, che è stato rilasciato il 17 agosto 2017.
La sua versione della canzone “The Other Side” è stata presentata nella Parte II dello show The Get Down ed era un remake di una canzone importante cantata anche da due delle attrici dello show.
2018-presente: The Pains of Growing e This SummerEdit
Il 28 gennaio 2018, Cara è stata nominata Miglior nuovo artista ai Grammy Awards 2018, diventando la prima artista canadese a vincere questo premio. Il 1º giugno 2018, Cara ha pubblicato un video teaser dopo una settimana di post criptici su Twitter. Il 9 giugno, ha postato il testo di una nuova canzone sui suoi account di social media per i fan per mettere insieme i pezzi. Una volta completato, ha annunciato la copertina e il nome del singolo l’11 giugno. Il singolo, intitolato “Growing Pains”, è stato pubblicato il 15 giugno 2018. Il suo video musicale è stato pubblicato il 20 giugno 2018, ed è stato nominato per la migliore fotografia agli MTV VMAS del 2018.
Nel 2018, Cara ha coperto la canzone di Elton John “I Guess That’s Why They Call it the Blues” nel suo album tributo Revamp.
Il 10 luglio 2018, Cara ha annunciato che il giorno successivo avrebbe pubblicato una canzone realizzata nel suo seminterrato, scritta e prodotta da lei, come piccolo regalo per il suo compleanno. Il singolo, intitolato “A Little More”, è stato pubblicato l’11 luglio 2018, con il video musicale anch’esso pubblicato lo stesso giorno. Il 29 settembre 2018, la Canadian Football League ha annunciato che Cara sarebbe stata l’interprete dell’halftime della 106ª Grey Cup. Nell’ottobre 2018, ha collaborato con il cantante italiano Eros Ramazzotti per la canzone “Vale per sempre”, dall’album Vita ce n’è. Il 5 ottobre 2018, Cara ha pubblicato un’altra canzone, intitolata “Trust My Lonely”. Un video musicale per la canzone è stato pubblicato lo stesso giorno. L’8 novembre 2018, è stato pubblicato un video musicale per la canzone “Babies” di Kyle featuring Cara. Il 13 novembre 2018, Cara ha pubblicato un’altra canzone, intitolata “Not Today”. La data di rilascio coincide con l’anniversario di tre anni dall’uscita del suo album di debutto. Il secondo album in studio di Cara, The Pains of Growing, è stato pubblicato il 30 novembre 2018. Ha debuttato al numero 1 della US iTunes Pop Charts, in meno di due ore dal rilascio. Nonostante la posizione di successo su iTunes, l’album ha debuttato al numero 71 della Billboard 200; 62 posizioni in meno rispetto al suo album di debutto del 2015. “Out of Love” è stato infine servito alle radio di successo contemporaneo come terzo singolo dell’album nel gennaio 2019. Cara ha anche collaborato con Alec Benjamin su “Let Me Down Slowly”, che è stato pubblicato il 7 gennaio 2019. Il 21 febbraio, Cara ha annunciato che si sarebbe unita a Shawn Mendes come atto di apertura del suo tour mondiale self-titled per le gambe europee, del Regno Unito e degli Stati Uniti. A maggio, ha guidato il “The Pains of Growing Tour”, visitando le città canadesi nel mese di maggio.
A luglio 2019, Cara ha annunciato l’uscita di un EP, This Summer, con brani da rilasciare “ogni paio di settimane” che portano alla sua uscita il 6 settembre 2019. Ha anche annunciato che aggiungerà una nuova tappa del “The Pains of Growing Tour”, visitando varie città degli Stati Uniti in ottobre e novembre. Il primo singolo dell’EP, “Ready”, è stato pubblicato il 22 luglio. Il secondo singolo, “Rooting for You”, è stato rilasciato il 9 agosto. Il terzo singolo, “OKAY OKAY”, è stato rilasciato il 23 agosto. Il quarto singolo, “October”, è stato rilasciato il 3 settembre. Il video musicale per “October” è stato rilasciato il 1º ottobre 2019.
Cara è stata presente nella canzone “Another Place” dei Bastille con un video musicale rilasciato il 1º novembre. La canzone ha raggiunto il picco numero 18 alla Billboard Hot Rock Songs.
Il 7 novembre, Cara ha pubblicato la sua prima canzone natalizia, Make It To Christmas, che ha raggiunto il picco numero 1 alla Billboard Canadian AC. La canzone è stata l’ultima canzone di Cara del decennio.
Il 6 marzo 2020, Cara ha rivelato di aver collaborato con il cantante americano Lauv per la canzone “Canada” sull’album di debutto di Lauv, How I’m Feeling.
Il 3 aprile 2020, Cara ha pubblicato “I Choose”, la sua canzone originale per il film The Willoughbys.
Il 17 luglio, Cara ha pubblicato un EP, This Summer: Live Off The Floor, che contiene performance dal vivo e reimmaginate delle canzoni di This Summer, oltre a tre tracce bonus e un’introduzione che interpola Summertime di George Gershwin. Tutti i proventi di Cara dall’EP per i prossimi 21 anni sono destinati a Save The Children.