Ha avuto solo pochi successi negli anni ’50 e nei primi anni ’60, ma come cantava Bo Diddley, “You Can’t Judge a Book by Its Cover”. Non si può giudicare un artista dal suo successo nelle classifiche, e Diddley ha prodotto musica più grande e più influente di tutti i migliori rocker degli inizi, tranne una manciata. Il ritmo di Bo Diddley — bomp, ba-bomp-bomp, bomp-bomp — è uno dei ritmi di base del rock & roll, che appare nel lavoro di Buddy Holly, dei Rolling Stones, e anche nelle imitazioni pop-garage come “I Want Candy” degli Strangeloves del 1965. L’attacco ritmico ipnotico di Diddley e le voci declamatorie e sbruffone si estendevano fino all’Africa per le loro radici, e guardavano al futuro come al rap. Il suo marchio di fabbrica, la vibrazione ultraterrena e lo stile fuzzy della chitarra fecero molto per espandere la potenza e la gamma dello strumento. Ma ancora più importante, il rimbalzo di Bo era divertente e irresistibilmente rock, con un tono ironico e scherzoso che incarnava il rock &roll nella sua forma più umoristicamente stravagante e a ruota libera.
Prima di dedicarsi al blues e al R&B, Diddley aveva studiato violino classico, ma cambiò marcia dopo aver sentito John Lee Hooker. Nei primi anni ’50, iniziò a suonare con il suo partner di lunga data, il suonatore di maraca Jerome Green, per ottenere quello che Bo ha chiamato “quel suono da treno merci”. Billy Boy Arnold, un ottimo armonicista blues e cantante, suonava anche con Diddley quando il chitarrista ottenne un accordo con la Chess a metà degli anni ’50 (dopo essere stato rifiutato dalla rivale etichetta di Chicago Vee-Jay). Il suo primo singolo, “Bo Diddley”/”I’m a Man” (1955), fu un mostro a due lati. Il lato A era imbevuto di onde futuristiche di chitarra tremolo, con una filastrocca senza età; il lato opposto era uno shuffle bump-and-grind, guidato dall’armonica, basato su un devastante riff blues. Ma il risultato non era esattamente blues, e nemmeno R&B diretto, ma un nuovo tipo di rock &roll basato sulla chitarra, intriso di blues e R&B, ma non fedele a nessuno dei due.
Diddley non fu mai un top seller dell’ordine del suo rivale della Chess Chuck Berry, ma nel corso della successiva mezza dozzina di anni circa, produsse un catalogo di classici che rivaleggiavano in qualità con quelli di Berry. “You Don’t Love Me”, “Diddley Daddy”, “Pretty Thing”, “Diddy Wah Diddy”, “Who Do You Love?”, “Mona”, “Road Runner”, “You Can’t Judge a Book by Its Cover” — tutti sono standard freddi come la pietra del primo, riff-driven rock & roll al suo funkiest. Stranamente, il suo unico successo pop nella Top 20 fu un atipico, assurdo rap avanti e indietro tra lui e Jerome Green, “Say Man”, che nacque quasi per caso mentre la coppia stava scherzando in studio.
Come performer dal vivo, Diddley era galvanizzante, usando le sue chitarre squadrate e l’amplificazione distorta per produrre nuovi suoni che anticipavano le innovazioni dei chitarristi degli anni ’60 come Jimi Hendrix. In Gran Bretagna, era venerato come un gigante dell’ordine di Chuck Berry e Muddy Waters. I Rolling Stones, in particolare, presero in prestito molto dai ritmi e dall’attitudine di Bo nei loro primi giorni, anche se ufficialmente coprirono solo un paio dei suoi brani, “Mona” e “I’m Alright”. Anche altri gruppi R&B britannici come gli Yardbirds, Animals e Pretty Things coprirono gli standard di Diddley nei loro primi tempi. Buddy Holly coprì “Bo Diddley” e usò un ritmo modificato di Bo Diddley in “Not Fade Away”; quando gli Stones diedero alla canzone il trattamento completo di Bo (completo di maracas tremolanti), il risultato fu il loro primo grande successo britannico.
La British Invasion contribuì ad aumentare la consapevolezza del pubblico sull’importanza di Diddley, e da allora è sempre stato un popolare artista dal vivo. Purtroppo, però, la sua carriera come artista discografico – in termini commerciali e artistici – era finita quando i Beatles e gli Stones arrivarono in America. Registrava con una frequenza continua e declinante, ma dopo il 1963, non scrisse o registrò mai materiale originale alla pari con i suoi primi classici. Se avesse esaurito la sua musa, o semplicemente sentisse di poter riposare sugli allori, è difficile da dire. Ma rimane una parte vitale della coscienza collettiva del rock &roll, e occasionalmente ha raggiunto una più ampia visibilità attraverso un tour del 1979 con i Clash, un ruolo cameo nel film Trading Places, un tour di fine anni ’80 con Ronnie Wood, e uno spot televisivo del 1989 per scarpe sportive con la star Bo Jackson.