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Vocabolario |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong acido titolazione base debole |
L’arancio metile è un composto dal colore intenso usato nella tintura e nella stampa dei tessuti. È anche conosciuto come C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, eliantina B, Orange III, Gold orange, e Tropaeolin D.
I chimici usano l’arancio metile come indicatore nella titolazione di basi deboli con acidi forti. Cambia da rosso (a pH 3,1) a giallo-arancio (a pH 4,4):
I cambiamenti di colore legati al pH derivano dai cambiamenti nel modo in cui gli elettroni sono confinati in una molecola quando gli ioni idrogeno sono attaccati o staccati.Ecco la struttura dell’arancio metile in soluzione acida:
Arancio metile in soluzione acida.
Clicca l’immagine per una struttura 3D Chime.
La molecola assorbe la luce blu-verde, che fa apparire la sua soluzione rossa. Notate che l’azoto con carica positiva è coinvolto in un doppio legame.
Nella forma base dell’arancia metilica, uno ione idrogeno viene perso dal ponte -NN- tra gli anelli, e gli elettroni precedentemente utilizzati per legare l’idrogeno neutralizzano la carica positiva sull’azoto terminale, in modo che non sia più in grado di pi-bond.Le soluzioni dell’arancia metilica appaiono gialle in soluzione alcalina.
Arancio metile in soluzione basica.
Clicca l’immagine per una struttura 3D Chime.
Come si produce l’arancio metile?
L’arancio metile è sintetizzato dalla reazione di acido solfanilico, nitrito di sodio e dimetilanilina. Il nitrito di sodio è aggiunto per produrre un sale di diazonio
Questa reazione è chiamata diazotizzazione ed è estremamente utile nella sintesi organica. L’acido nitroso fornisce NO+ che sostituisce un idrogeno sul gruppo -NH3+ per produrre -NH2NO+ e acqua; una seconda acqua viene eliminata per produrre il gruppo -N2+.
Il sale di diazonio viene poi accoppiato con la dimetilanilina. L’accoppiamento avviene nella posizione opposta (“para”) rispetto al gruppo -N(CH3)2:
L’acetato di sodio rende la soluzione debolmente basica; lo ione acetato accetta l’idrogeno spostato dall’anello dimetilanilina.