Il nome proposto 2-(idrossimetil)propano-1,3-diolo è corretto.
L’attuale versione della Nomenclatura della chimica organica – Raccomandazioni IUPAC e nomi preferiti 2013 (Blue Book) include tre diversi metodi per i nomi sistematici degli alcoli. I nomi preferiti sono formati usando il suffisso ‘ol’ e (se necessario) il prefisso ‘hydroxy’.
P-63.1.2 Nomi sistematici di alcoli, fenoli, enoli e ynoli
I composti idrossi sono nominati in tre modi:
(1) per sostituzione, usando il suffisso ‘ol’ e il prefisso ‘hydroxy’. La presenza di più gruppi caratteristici ‘ol’ è denotata dai prefissi numerici moltiplicatori ‘di’, ‘tri’, ecc.; la lettera finale ‘a’ in un prefisso moltiplicatore è elisa prima del suffisso ‘ol’. La regola P-44 si applica quando si deve scegliere una catena principale o un sistema di anelli superiori. Quando c’è una scelta per la numerazione, il punto di partenza e la direzione della numerazione di un composto sono scelti in modo da dare locanti più bassi ai suffissi ‘ol’;
(2) dalla nomenclatura per classi funzionali e il termine di classe ‘alcol’;
(3) come assemblaggi di unità identiche dalla nomenclatura moltiplicativa quando le condizioni per il suo utilizzo sono soddisfatte (vedi P-51.3)
Il metodo (1) genera nomi IUPAC preferiti. I nomi come assemblaggi di unità identiche, metodo (3), sono preferiti a quelli che sono formati per semplice sostituzione (P-51.1.5).
Il primo passo è la selezione della catena principale, che servirà come struttura madre. I criteri generali rilevanti per la scelta di una catena principale in tali composti sono:
- maggiore numero di gruppi che sono espressi come suffisso
- catena più lunga
- locanti più bassi per gruppi che sono espressi come suffisso
P-44.1 ORDINE DI SENIORITÀ PER LE STRUTTURE PARENTI
Quando c’è una scelta, la struttura madre più anziana viene scelta applicando i seguenti criteri, nell’ordine, fino a quando si raggiunge una decisione. Questi criteri devono sempre essere applicati prima di quelli applicabili agli anelli e ai sistemi di anelli (vedi P-44.2) e alle catene (vedi P-44.3). Poi si considerano i criteri applicabili sia alle catene che agli anelli o ai sistemi di anelli dati in P-44.4.
P-44.1.1 La struttura madre senior ha il numero massimo di sostituenti corrispondenti al gruppo caratteristico principale (suffisso) o all’idruro padre senior in accordo con l’anzianità delle classi (P-41) e l’anzianità dei suffissi (P-43).
(…)
P-44.3.2 La catena principale ha il maggior numero di atomi scheletrici.
(…)
P-44.4.1 Se i criteri da P-44.1 a P-44.3, se applicabili, non portano alla scelta di una struttura madre maggiore, i seguenti criteri vengono applicati successivamente fino a quando non rimangono alternative. Questi criteri sono illustrati in P-44.4.1.1 fino a P-44.4.1.12.
L’anello, il sistema di anelli o la catena principale principale:
(…)
(h) ha la locante inferiore per un gruppo collegato espresso come suffisso (P-44.4.1.8);
(…)
Per il composto che è dato nella domanda, il gruppo caratteristico principale è $\ce{-OH}$, che è espresso come suffisso ‘ol’. In qualsiasi modo la si guardi, la catena principale può avere solo due di questi gruppi. Quindi, la catena principale è un propano; la struttura madre che include i sostituenti corrispondenti al gruppo caratteristico principale è il propan-1,3-diolo.
Il composto che è dato nella domanda ha effettivamente una struttura a catena ramificata. Pertanto, il prossimo passo è l’identificazione e la denominazione delle catene laterali, che saranno trattate come prefissi. In questo caso, il nome risultante è 2-metilpropano-1,3-diolo.
Il terzo gruppo $\ce{-OH}$ non può essere espresso come suffisso ‘ol’ poiché non è situato sulla catena principale. Pertanto, deve essere indicato con il prefisso “hydroxy”.
P-63.1.4 Nomenclatura sostitutiva, modo prefisso
I gruppi idrossi sono indicati con il prefisso “hydroxy” quando:
(1) è presente un gruppo che ha priorità per la citazione come gruppo caratteristico principale; o
(2) un gruppo idrossi non può essere denotato da un suffisso.
In questo caso, il gruppo idrossi è posto sulla catena laterale del metile, il che risulta nel gruppo sostituente composto “idrossimetil”.
P-29.4 GRUPPI SOSTITUTIVI COMPOSTI
P-29.4.1 Gruppi sostituiti sostitutivi composti
Un gruppo sostituito sostitutivo composto è formato dalla sostituzione di uno o più sostituenti semplici in un altro sostituente semplice che è considerato come la catena principale. La scelta della catena principale è ampiamente discussa nella sezione P-44.3. Il primo criterio da applicare è che la catena principale sia la catena più lunga; sarà applicato nei seguenti esempi di gruppi sostituenti composti aciclici.
(…)
Le parentesi si usano intorno a tali prefissi composti per evitare ambiguità.
P-16.5.1 Parentesi (chiamate anche curve o parentesi tonde)
P-16.5.1.1 Le parentesi si usano intorno ai prefissi composti (vedi P-29.1.2) e complesso (vedere P-29.1.3); dopo i prefissi moltiplicativi ‘bis’, ‘tris’, ecc.; per racchiudere un composto padre moltiplicato costituito da un idruro padre e un suffisso sostituente o un prefisso sostituente moltiplicato anche se preceduto da un prefisso numerico di base, come ‘di’, ‘tri’, ecc.
Quindi, il nome sistematico completo per il composto che è dato nella domanda è 2-(idrossimetil)propano-1,3-diolo.