“Drink to Me Only With Thine Eyes” prende il suo testo da “To Celia”, una poesia scritta nel 1616 dal poeta inglese Ben Jonson, anche se varie melodie alle quali sarebbe stata fusa sarebbero venute più di un secolo dopo. Sebbene non sia mai stata pubblicata durante la sua vita, la registrazione di Cash, essenzialmente un demo chitarra-voce del 1973 (secondo la biografia di Michael Streissguth del 2007), è emersa nella compilation del 2006 Personal File, che consisteva in 49 tracce inedite scelte da nastri scoperti negli studi di House of Cash.
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Come nel caso di questo taglio, molti dei brani della compilation a due dischi includono i ricordi parlati del cantante sulle canzoni e il loro significato per lui. Sono incluse nella raccolta le sue versioni di brani di John Prine (“Paradise”) e Rodney Crowell (“Wildwood in the Pines”), così come i Louvins (“When I Stop Dreaming”), la Carter Family (“The Winding Stream”), il cantautore Bill Anderson (il successo di Lefty Frizzell “Saginaw, Michigan”), e diversi scritti da Cash stesso.
“Era un ricordo così forte per me”, ricorda Cash eseguendo “Drink to Me Only With Thine Eyes”. “Riesco a vedermi quando avevo 17 anni in piedi … alla cerimonia di laurea. Non l’ho mai dimenticato perché è stata una delle mie prime occasioni di cantare in pubblico, e ho cantato questa canzone, principalmente a me stesso, da quando avevo 17 anni a causa di quei ricordi.”
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