Utilizzando un coltello affilato, sbucciare l’ananas e rimuovere gli occhi. Dimezzare l’ananas nel senso della lunghezza e tagliare il nucleo centrale. Tagliare ogni metà trasversalmente in cinque semicerchi di 2/3 di pollice di spessore. Tagliare uno dei semicerchi in 3 pezzi.
Riscaldare il forno a 375°. In una piccola ciotola, mescolare la farina e il lievito. In una ciotola media, sbattete 1 panetto di burro fino a renderlo pallido e cremoso. Sbattere gradualmente lo zucchero semolato nel burro fino ad ottenere un composto spumoso. Sbattere le uova una alla volta, sbattendo bene dopo ogni aggiunta. Mescolate la miscela di farina in 3 parti fino ad ottenere un composto omogeneo. Mescolare il Cognac e mettere da parte.
Fondere i restanti 3 cucchiai di burro in una padella di ghisa da 9 pollici; se il manico non è resistente al forno, avvolgerlo nella pellicola. Mescolare lo zucchero di canna e cuocere a fuoco moderato fino a quando si scioglie e gorgoglia, circa 3 minuti. Togliere la padella dal fuoco. Disporre i 9 semicerchi di ananas in un anello concentrico stretto nella padella e inserire i 3 pezzi piccoli al centro. Cuocere a fuoco moderato per 10 minuti. Girare le fette di ananas e abbassare il fuoco in modo che la miscela sobbolla vigorosamente. Cuocere fino a quando la frutta è tenera quando viene bucata, circa 10 minuti in più. Inserire una ciliegia nell’incavo di ogni semicerchio.
Rimuovere la padella dal fuoco e spalmare la pastella della torta in modo uniforme sull’ananas caldo; potrebbe non coprire completamente la frutta, ma si diffonderà durante la cottura. Cuocere al centro del forno per circa 20 minuti, o fino a quando la torta non si solleva quando viene premuta. Lasciatela raffreddare per 10 minuti, poi rovesciatela su un grande piatto da portata. Servire la torta calda con gelato alla vaniglia.