Anderson è apparso in 67 partite per i Grizzlies durante la stagione 2019-20 — il suo secondo con la squadra. Ha debuttato con un forte sforzo a rimbalzo, afferrando otto tavole nell’opener. Due partite dopo, ha avuto la sua prima delle 13 uscite in doppia cifra della stagione (13 punti) contro i Nets in una vittoria. Il 12 gennaio, Anderson si è assicurato un season-high di quattro rubate in una vittoria da 20 punti contro i Warriors. Poco dopo, il 26 gennaio, Anderson ha catturato un season-high di 12 rimbalzi in una vittoria contro i Suns. Il versatile attaccante ha segnato un season-high 16 punti il 9 febbraio contro i Wizards in una vittoria. Questa è stata probabilmente la sua migliore prestazione della stagione, dato che ha sparato 7 su 9 dal campo e 2 su 2 dalla linea di tiro libero, raccogliendo anche cinque rimbalzi, due assist e un furto senza turnover in 30 minuti. La sua prossima pietra miliare, un season-high di otto assist, si è verificata durante il seeding play nella bolla NBA il 2 agosto contro gli Spurs. Durante il seeding play, Anderson ha avuto una media di 6.9 punti, 3.8 assist, 3.5 rimbalzi e 1.8 rubate-plus-blocchi combinati in 23.7 minuti. Il prodotto di UCLA ebbe la sua migliore prestazione della bolla il 5 agosto contro i Jazz quando registrò 12 punti (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), quattro assist, tre rimbalzi, un furto e un blocco con nessun turnovers in 30 minuti.
2018
Nell’estate del 2018, Anderson firmò un contratto da free agent con i Memphis Grizzlies dopo un quadriennio di successo con gli Spurs. Si ritroverebbe con più opportunità in una squadra di Memphis carica di veterani. I primi quattro mesi dell’attaccante sono stati un successo, in quanto ha fornito il suo solito gioco a tutto tondo. Con Memphis, Anderson ha registrato una media di punti (8.0), rimbalzi (5.8), assist (3.0) e minuti giocati (29.8). La vigilia di Capodanno, Anderson ha messo su un career-high-tying 20 punti durante una perdita a Houston. Il 10 novembre, l’ala piccola ha afferrato un career-best di 13 rimbalzi durante una vittoria in casa contro i 76ers. Due notti dopo, ha ripetuto l’impresa e ha preso altri 13 rimbalzi durante una perdita contro i Jazz. Il 4 gennaio, Anderson ha distribuito un career-best-tying 10 assist contro i Nets. Quel concorso segnerebbe anche la sua sola tripla-doppia della campagna, attraverso 11 punti, 11 schede e le 10 dimes menzionati. Sfortunatamente, la stagione di Anderson si è conclusa prematuramente quando ha iniziato a sperimentare fastidi alla spalla all’inizio di febbraio e alla fine ha subito un intervento chirurgico per terminare la stagione.
2017
Con Kawhi Leonard che ha saltato tutte le partite tranne nove a causa di problemi al quadricipite, Anderson è stato spinto nel più grande ruolo della sua carriera durante la campagna 2017-18. Ha iniziato 67 delle 74 apparizioni, con una media di punti (7,9), rimbalzi (5,4), assist (2,7), furti (1,6) e percentuale di tiro (52,7). Ha anche stabilito nuovi record di carriera in una singola partita con 20 punti, 12 rimbalzi, 10 assist e quattro blocchi. Probabilmente la sua migliore prestazione della stagione regolare si è verificata durante una perdita di 20 punti contro i Warriors il 2 novembre. In 26 minuti, Anderson ha segnato 16 punti, sette rimbalzi, quattro assist, tre blocchi e un furto con un solo turnover. Il miglior tratto della stagione di Anderson è stato di sei partite dal 17 al 29 novembre. Ha avuto una media di 11,8 punti su 8,3 tiri, più 5,5 rimbalzi, 5,0 assist (1,8 turnovers) e 2,2 furti in 30,3 minuti. Gli Spurs finirono la stagione 47-35 e persero contro i Warriors nel 1° turno dei playoff. Anderson è apparso in tutte e cinque le gare di postseason, con una media di 5,4 punti, 2,6 rimbalzi e 1,2 rubate in 14,6 minuti. Ha giocato la sua migliore palla playoff durante le due partite finali della serie, con una media di 10,0 punti senza perdere un colpo, oltre a 3,5 rimbalzi e 2,0 rubate-plus-blocchi combinati.
2016
Anderson ha visto l’azione in 72 partite (14 partenze) durante la campagna 2016-17. Ha ricevuto 14,2 minuti a partita, con una media di 3,4 punti, 2,9 rimbalzi e 1,3 assist. Ha stabilito i massimi in carriera nella percentuale da tre punti (37,5) e nei tiri liberi (78,9). Nelle 14 partenze di Anderson, ha avuto una media di 5,6 punti, 5,7 rimbalzi, 2,8 assist e 1,1 furti in 27,1 minuti. Uno dei migliori tratti della stagione di Anderson è venuto in quattro partite dal 21 al 27 gennaio, quando ha avuto una media di 7,0 punti, 4,0 rimbalzi, 2,5 assist, 1,5 rubate e 1,5 blocchi con solo 0,8 palle perse in 25,5 minuti. La sua migliore partita complessiva della stagione si è verificata l’11 marzo durante una vittoria di 22 punti contro i Warriors. Anderson ha giocato 32 minuti e ha registrato 13 punti, otto rimbalzi, sei assist e un blocco senza turnover. Gli Spurs finirono la stagione 61-21, sconfiggendo i Grizzlies nel primo turno dei playoff e i Rockets nel secondo turno prima di perdere contro i Warriors nelle finali della Western Conference. Anderson è apparso in 15 partite di playoff (una partenza), con una media di 5,5 punti, 3,1 rimbalzi e 1,7 assist in 13,0 minuti. La sua migliore prestazione postseason arrivò durante la partita finale, che presentò 20 punti, sette rimbalzi, quattro rubate e due assist in 27 minuti.
2015
Anderson trovò un vero ruolo di rotazione con gli Spurs durante la campagna 2015-16. Ha stabilito i massimi di carriera quasi su tutta la linea, apparendo in 78 partite (11 partenze) mentre una media di 4,5 punti, 3,1 rimbalzi e 1,6 assist in 16,0 minuti. Ha anche stabilito i massimi in percentuale di field-goal (46.8), percentuale da tre punti (32.4) e percentuale di tiri liberi (74.7). Nelle 11 partenze di Anderson, ha avuto una media di 8,5 punti, 4,6 rimbalzi, 2,5 assist e 1,9 furti in 28,9 minuti. Ha accumulato nuovi record di carriera per singola partita in rimbalzi (11), assist (sette), furti (cinque) e blocchi (due). Probabilmente la sua migliore prestazione della stagione si è verificata durante una vittoria 96-91 contro i Mavericks il 13 aprile. Iniziò, giocò 30 minuti e registrò 15 punti, 10 rimbalzi, cinque rubate, quattro assist e nessun turnovers. Gli Spurs finirono 67-15, facendo i playoff ma perdendo al secondo turno contro i Thunder dopo una spazzata dei Grizzlies. In 10 apparizioni di playoff, Anderson aveva una media di 2,3 punti e 2,4 rimbalzi in 12,9 minuti. La sua migliore prestazione nei playoff è arrivata durante la gara 1, vittoria di 32 punti contro i Thunder. Ha accumulato due punti, sette rimbalzi, due assist, due furti e un blocco in 23 minuti di corsa.
2014
Dopo due anni di college a UCLA, Anderson è stato selezionato con la trentesima scelta assoluta dagli Spurs durante il Draft NBA 2014. Ha fatto il suo debutto NBA durante la quarta partita della stagione il 6 novembre – una perdita di 17 punti contro i Rockets. Anderson ha giocato 31 minuti dalla panchina e ha registrato quattro punti, otto rimbalzi, quattro assist e due rubate senza turnover. Nel complesso, è apparso in 33 partite (otto partenze), con una media di 2.2 punti e 2.2 rimbalzi in 10.8 minuti. Nelle partenze, Anderson ha avuto una media di 5.0 punti, 4.4 rimbalzi, 1.5 assist e 1.0 furti in 20.1 minuti. Ha impostato i massimi di una singola partita di 15 punti, nove rimbalzi, quattro assist, tre furti e un blocco. Probabilmente il suo miglior sforzo complessivo della stagione è venuto durante una vittoria 109-95 contro i Knicks il 10 dicembre. Anderson ha visto 23 minuti da titolare e ha segnato nove punti, cinque rimbalzi, tre assist, due furti e nessun turnovers. L’organizzazione ha anche optato per far correre Anderson nella D-League. Lì è apparso in 26 partite, con una media di 21,3 punti, 8,7 rimbalzi, 4,8 assist, 2,0 furti e 1,5 blocchi in 40,1 minuti di corsa.