Misoprostol

Identificazione

Nome Misoprostol Numero di accesso DB00929 Descrizione

Misoprostol è un analogo della prostaglandina usato per ridurre il rischio di ulcere correlate ai FANS, gestire gli aborti spontanei, prevenire l’emorragia post partum, e anche per gli aborti del primo trimestre.13,14,4,2,10 La stimolazione dei recettori delle prostaglandine nello stomaco riduce la secrezione di acido gastrico, mentre la stimolazione di questi recettori nell’utero e nella cervice può aumentare la forza e la frequenza delle contrazioni e diminuire il tono cervicale.3

Il pisoprostolo è stato approvato dalla FDA il 27 dicembre 1988.13

Tipo Gruppi di piccole molecole Struttura approvata

3D

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Strutture simili

Struttura per Misoprostol (DB00929)

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Peso medio: 382.5341
Monoisotopico: 382.271924326 Formula chimica C22H38O5 Sinonimi

• Misoprostolo
• Misoprostolo

Farmacologia

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Indicazione

Misoprostol è indicato come compressa per ridurre il rischio di ulcere gastriche indotte da FANS ma non di ulcere duodenali in pazienti ad alto rischio.13 Misoprostol è anche formulato in combinazione con diclofenac per trattare i sintomi dell’osteoartrite o dell’artrite reumatoide in pazienti con un alto rischio di sviluppare ulcere gastriche.14 Il misoprostolo è usato off label per la gestione degli aborti spontanei, la prevenzione dell’emorragia post partum, ed è anche usato da solo o in combinazione con il mifepristone in altri paesi per gli aborti del primo trimestre.4,2,10

Condizioni associate

• Ulcera gastrica
• Aborto incompleto
• Aborto mancato
• Emorragia post partum (PPH)

Terapie associate

• Terapia di induzione della maturazione della cervice
• Aborto medicalmente indotto

Controindicazioni & Blackbox Warnings

Farmacodinamica

Il misoprostolo è un analogo della prostaglandina E1 usato per ridurre il rischio di ulcere gastriche indotte da FANS riducendo la secrezione di acido gastrico dalle cellule parietali.3,13,14 Il misoprostolo è anche usato per gestire gli aborti spontanei e usato da solo o in combinazione con il mifepristone per gli aborti del primo trimestre.4,2,6 Una dose orale di misoprostolo ha un inizio di azione di 8 minuti e una durata di azione di circa 2 ore, una dose sublinguale ha un inizio di azione di 11 minuti e una durata di azione di circa 3 ore, una dose vaginale ha un inizio di azione di 20 minuti e una durata di azione di circa 4 ore, e una dose rettale ha un inizio di azione di 100 minuti e una durata di azione di circa 4 ore.7

Meccanismo d’azione

Misoprostolo è un analogo sintetico della prostaglandina E1 che stimola i recettori della prostaglandina E1 sulle cellule parietali dello stomaco per ridurre la secrezione di acido gastrico.3 La secrezione di muco e bicarbonato è anche aumentata insieme all’ispessimento del bilayer della mucosa in modo che la mucosa possa generare nuove cellule.3

Misoprostolo si lega alle cellule muscolari lisce del rivestimento uterino per aumentare la forza e la frequenza delle contrazioni, oltre a degradare il collagene e ridurre il tono cervicale.3

Assorbimento Volume di distribuzione

I dati riguardanti il volume di distribuzione del misoprostolo sono scarsi.

Il volume apparente di distribuzione del metabolita attivo del misoprostolo era in soggetti con funzione renale normale era 13,6±8,0L/kg, con insufficienza renale lieve era 17,3±23,0L/kg, con insufficienza renale moderata era 14,3±6,8L/kg, e con malattia renale allo stadio finale era 11,0±9,6L/kg.8

Legame con le proteine

Il misoprostolo è 13,14 Il suo metabolita attivo, l’acido misoprostolo, è legato all’81-89% delle proteine nel siero.9

Metabolismo

Il misoprostolo è de-esterificato al suo metabolita attivo, l’acido misoprostolo, noto anche come SC-30695.1 Questo metabolita è ulteriormente ridotto ai metaboliti dinor e tetranor (SC-41411), un analogo della prostaglandina F1 (PGF1) SC-41411, e un derivato dell’acido ω-16-carbossilico.1 Tuttavia, la maggior parte di questi metaboliti non sono ben descritti in letteratura.1

Sopra i prodotti qui sotto per visualizzare i partner di reazione

• Misoprostol
  • Misoprostol Acid (SC-30695)

    • Misoprostol Acid Dinor Metabolite + Misoprostol Acid Tetranor Metabolite (SC-41411)

      • Misoprostol Acid Tetranor PGF1 Analog Metabolite

Via di eliminazione

Fino al 73.2±4,6% di una dose orale radiomarcata di misoprostolo viene recuperato nelle urine.1,14

Esistenza

L’emivita di una dose orale di 800 µg è di 1,0401±0,5090h, per una dose sublinguale è di 0,8542±0,1170h, e per una dose buccale è di 0,8365±0,1346h.5

Clearance

A causa della rapida de-esterificazione del misoprostolo prima o durante l’assorbimento, di solito non è rilevabile nel plasma.8 Il metabolita attivo del misoprostolo, il misoprostolo acido, ha una clearance corporea totale di 0,286L/kg/min.8 I soggetti con insufficienza renale lieve avevano una clearance corporea totale di 0,226±0,073L/kg/min, i soggetti con insufficienza renale moderata avevano una clearance corporea totale di 0,270±0,103L/kg/min, e i soggetti con malattia renale allo stadio terminale avevano una clearance corporea totale di 0,105±0,052L/kg/min.8

Effetti avversi

Tossicità

La DL50 orale nei ratti è 81mg/kg e nei topi è 27mg/kg.12 La DL50 intraperitoneale nei ratti è 40mg/kg e nei topi è 70mg/kg.12

I pazienti che subiscono un sovradosaggio possono presentare sedazione, tremore, convulsioni, dispnea, dolore addominale, diarrea, febbre, palpitazioni, ipotensione e bradicardia.11,13,14 L’emodialisi non dovrebbe essere utile nel trattamento del sovradosaggio di misoprostolo13 ma il carbone attivo orale può aiutare a ridurre l’assorbimento.14 In caso di sovradosaggio, trattare i sintomi con una terapia di supporto.13 Ciò può includere la rimozione delle compresse non disciolte dalla vagina o dalla cavità buccale, la sostituzione di liquidi per via endovenosa, acetaminofene, diazepam, aloperidolo o diclofenac intramuscolare a seconda dei sintomi presenti.11

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADRs

non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato da veterinaria
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
Integrare droga-farmaco interazioni nel tuo software
Carbetocina	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Misoprostol è combinato con Carbetocina.
Carboprost tromethamine	Carboprost tromethamine può aumentare le attività uterotoniche di Misoprostol.
Hydrotalcite	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Hydrotalcite è combinato con Misoprostol.
Magaldrato	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Magaldrato è combinato con Misoprostol.
Magnesio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Magnesio è combinato con Misoprostol.
Magnesio carbonato	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il carbonato di magnesio è combinato con Misoprostol.
Cloruro di magnesio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il cloruro di magnesio è combinato con Misoprostol.
Citrato di magnesio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il citrato di magnesio è combinato con Misoprostol.
Gluconato di magnesio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il gluconato di magnesio è combinato con Misoprostol.
Idrossido di magnesio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando l’idrossido di magnesio è combinato con Misoprostol.

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Interazioni alimentari

• Assumere con il cibo. Il cibo diminuisce l’incidenza della diarrea.

Prodotti

Immagini dei prodotti internazionali/altre marche Isprelor Brand Name Prescription Products

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Orale	Apotheca, Inc.	2010-01-01	Non applicabile	USA
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Orale	G.D. Searle LLC Divisione di Pfizer Inc	1986-12-27	Non applicabile	USA
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Orale	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	USA
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Orale	G.D. Searle LLC Divisione di Pfizer Inc	1986-12-27	Non applicabile	USA
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Orale	A S Medication Solutions	1986-12-27	Non applicabile	USA
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Orale	Physicians Total Care, Inc.	1996-07-02	Non applicabile	USA
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Orale	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1986-12-27	Non applicabile	USA
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Orale	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	USA
Cytotec 100 Mcg	Tablet		Orale	Pfizer Canada Ulc	1989-12-31	2004-07-26	Canada
Cytotec 200 Mcg	Tablet		Orale	Pfizer Canada Ulc	1986-12-31	2005-08-05	Canada

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	Novel Laboratories, Inc.	2012-07-25	Non applicabile	USA
Misoprostolo	Tablet	200 ug/1	Orale	Unit Dose Services	2013-04-12	Non applicabile	USA
Misoprostolo	Tablet	200 ug/1	Orale	Dispensing Solutions, Inc.	2009-12-27	Non applicabile	USA
Misoprostolo	Tablet	100 ug/1	Orale	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	2009-12-27	2018-08-01	USA
Misoprostolo	Tablet	200 ug/1	Orale	PharmPak, Inc.	2019-07-10	Non applicabile	USA
Misoprostolo	Tablet	200 ug/1	Orale	GenBioPro, Inc.	2020-04-27	Non applicabile	USA
Misoprostolo	Tablet	100 ug/1	Orale	American Health Packaging	2013-07-08	2021-12-31	USA
Misoprostolo	Tablet	200 ug/1	Orale	Pd Rx Pharmaceuticals, Inc.	2012-07-25	2017-11-20	USA
Misoprostolo	Tablet	100 ug/1	Orale	Zydus Pharmaceuticals (USA) Inc.	2020-01-14	Non applicabile	USA
Misoprostolo	Tablet	100 ug/1	Orale	Aidarex Pharmaceuticals LLC	2012-07-25	Non applicabile	USA

Prodotti della miscela

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diclofenac sodium (75 mg)	Tablet, rilascio ritardato	Orale	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diclofenac sodium (50 mg)	Tablet, rilascio ritardato	Orale	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodium (75 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	Rebel Distributori	1997-12-24	Non applicabile	USA
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodico (50 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1997-12-24	2019-09-12	USA
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodium (75 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	Physicians Total Care, Inc.	2004-12-28	Non applicabile	USA
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodio (75 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	bryant ranch prepack	1997-12-24	2016-02-28	USA
Arthrotec	Misoprostolo (200 ug/1) + Diclofenac sodio (75 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	Pfizer Laboratories Div Pfizer Inc	1997-12-24	Non applicabile	USA
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodio (50 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	Physicians Total Care, Inc.	2009-10-07	Non applicabile	USA
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodio (75 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	A-S Medication Solutions	1997-12-24	Non applicabile	USA
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac sodico (75 mg/1)	Tablet, rivestita con film	Orale	Lake Erie Medical & Surgical Supply DBA Quality Care Products LLC	2012-02-23	2019-10-11	USA

Categorie

Codici ATC G02AD06 – Misoprostolo

• G02AD – Prostaglandine
• G02A – UTEROTONICI
• G02 – ALTRI GINECOLOGICI
• G – SISTEMA GENITO URINARIO E ORMONI SESSILI

A02BB01 – Misoprostolo

• A02BB – Prostaglandine
• A02B – FARMACI PER L’ULCERA PEPTICA E GASTRO-OESOPHAGEAL REFLUX DISEASE (GORD)
• A02 – DRUGS FOR ACID RELATED DISORDINE
• A – TRATTO ALIMENTARE E METABOLISMO

M01AE56 – Naproxen e misoprostol

• M01AE – Derivati dell’acido propionico
• M01A – PRODOTTI ANTIINFLAMMATARI E ANTIREUMATICI, NON STEROIDI
• M01 – PRODOTTI ANTIINFLAMMATORI E ANTIRHEUMATICI
• M – SISTEMA MUSCOLARE-SCHELETALE

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaFornito da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come prostaglandine e composti correlati. Questi sono acidi carbossilici insaturi costituiti da uno scheletro di 20 carbonio che contiene anche un anello di cinque membri, e sono basati sull’acido grasso arachidonico. Regno Composti organici Super Classe Lipidi e molecole simili ai lipidiClasse Acili grassi Sottoclasse Eicosanoidi Genitore diretto Prostaglandine e composti correlati Genitori alternativi Esteri metilici degli acidi grassi / Ciclopentanoli / Alcoli terziari / Esteri metilici / Chetoni ciclici / Alcoli ciclici e derivati / Acidi monocarbossilici e derivati / Ossidi organici / Derivati degli idrocarburi Sostituenti Alcool / Composto alifatico omomonociclico / Gruppo carbonile / Derivato dell’acido carbossilico / Estere dell’acido carbossilico / Alcool ciclico / Chetone ciclico / Ciclopentanolo / Estere dell’acido grasso / Estere metilico dell’acido grasso Quadro molecolare Composti alifatici omomonociclici Descrittori esterni Non disponibile

Identificatori chimici

UNII 0E43V0BB57 Numero CAS 59122-46-2 InChI Key OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N InChI IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Salah Ahmed, Raj Mahajan, “Compresse vaginali comprendenti misoprostolo e metodi di produzione e utilizzo delle stesse.” U.S. Patent US20070071814, rilasciato il 29 marzo 2007.

US20070071814 Riferimenti generali Collegamenti esterni Human Metabolome Database HMDB0015064 KEGG Drug D00419 PubChem Compound 5282381 PubChem Substance 46505041 ChemSpider 4445541 BindingDB 85606 RxNav 42331 ChEBI 63610 ChEMBL CHEMBL606 Therapeutic Targets Database DAP000358 PharmGKB PA450523 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Misoprostol AHFS Codici

• 56:28.28 – Prostaglandine

Etichetta FDA

MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi

Brevetti

Numero di brevetto	Estensione pediatrica	Approvato	Scade (stimato)	Regione
US5601843	No	1997-02-11	2014-02-11	US
US5698225	No	1997-12-16	2010-05-03	US

Proprietà

Stato liquido Proprietà sperimentali Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

×

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 07:24 / Aggiornato il 07 febbraio 2021 20:49