Nato Sylvester Stewart il 15 marzo 1944 in Texas, la sua famiglia si trasferì a San Francisco negli anni ’50. La musica arrivò presto per Sylvester, che all’età di quattro anni, registrò la sua prima canzone come cantante gospel con il suo gruppo familiare nucleare, “the Stewart Four”. Nel 1952, gli Stewart Four avevano registrato una canzone chiamata “On The Battlefield”, con Sylvester che cantava da solista. La famiglia portò il disco sulla strada e lo promosse fino al Texas. Fu in questo periodo, intorno alla quinta elementare, che Syl ricevette il suo soprannome. In una gara di spelling a scuola, uno dei suoi compagni di classe invertì accidentalmente la “y” e la “l”. Syl divenne Sly. I ragazzi lo prendevano in giro e il nome rimase.
Quando raggiunse la scuola superiore a Vallejo, California, Sly suonava il rock ‘n’ roll con Joey Piazza e i Continentals. Nel 1961, si unì ad un gruppo chiamato The Viscaynes che ebbe un successo regionale chiamato “Yellow Moon”.
La conoscenza della musica di Sly e la sua affascinante personalità lo portarono a lavorare come disc jockey alle stazioni R&B KDIA e KSOL, dove i suoi spettacoli furono abbastanza popolari da fargli ottenere un lavoro come produttore per la Autumn Records.
Già polistrumentista, Sly aggiunse rapidamente al suo curriculum l’esperienza di produttore, dopo essersi messo in contatto con un altro dj e futuro pioniere della radio alternative rock, Tom “Big Daddy” Donahue. I crediti di Sly alla Autumn Records di Donahue includevano diversi brani del primo San Francisco Sound: “Laugh, Laugh” e “Just A Little” dei Beau Brummels e “Somebody to Love” eseguita dai Great Society. L’offerta di Sly di partecipare a quest’ultima fu rifiutata e la canzone non divenne un successo fino a quando non fu rielaborata un paio di anni dopo dai Jefferson Airplane con Grace Slick alla voce.
Dopo il rifiuto della “The Great Society”, decise di cambiare il suo nome d’arte in “Stone” e fare la sua musica. Dopo un paio di false partenze, Sly reclutò la trombettista Cynthia Robinson, il sassofonista Jerry Martini, sua sorella, la pianista Rosie Stewart, insieme a suo fratello, il chitarrista Freddie Stewart, il batterista Greg Errico e soprattutto il bassista Larry Graham.
Non solo avevano un suono diverso, ma anche un aspetto diverso, essendo l’unica band dell’epoca ad includere neri e bianchi, uomini e donne. La diversa composizione razziale dei Family Stone svelò il fatto nascosto che la musica soul era spesso una sintesi creata da musicisti bianchi e neri. Forse ancora più radicale fu il ruolo cruciale giocato dalle donne come strumentiste, piuttosto che come semplici tappezzerie vocali per arrotondare il suono della band.
Dopo aver fatto la gavetta nei sobborghi, la band pubblicò il suo primo album nel 1967. Come dice il titolo, Sly and the Family Stone erano davvero “A Whole New Thing”. La loro fusione degli effetti di testa del rock psichedelico con la pulsazione della musica da ballo aveva un’audacia che oggi sembra un luogo comune. Il loro primo grande momento fu il singolo del 1968 “Dance to the Music”, che entrò nella top ten delle classifiche musicali nazionali.
Nel frattempo le stravaganti esibizioni dal vivo del gruppo presentavano movimenti coreografici sul palco e fantastiche acconciature e costumi che attiravano un pubblico rock, nonostante il bagaglio di fonti musicali. Il messaggio del loro singolo successivo arrivò al primo posto per un mese. Il tormentone di “Everyday People” – ‘colpi diversi per gente diversa’, fu un detto popolare per tutti i tardi anni sessanta.
Le stazioni radio per lo più rimasero alla larga dal successivo singolo della band “Don’t Call Me Nigger, Whitey”. Era la prima prova dell’umorismo oscuro di Sly, dato che la frase del titolo era ripetuta all’infinito su una cupa vamp funk. Il loro singolo seguente, “Hot Fun in the Summertime”, anche se superficialmente più vivace, era un commento ironico sulla lunga e calda estate americana di disordini razziali. “Hot Fun” raggiunse il numero 2 nelle classifiche americane, mentre quasi nessuno capì lo scherzo.
Nel 1969, la band pubblicò il suo album di successo “Stand”, e passò la maggior parte dell’anno in tour, facendo una performance storica a Woodstock e galvanizzando il pubblico di tutto il paese con il loro innovativo mix di soul, funk, R&B, rock, psichedelia e pop.
Il fascino dell’immagine di Sly contribuì ad avvicinare i giovani neri al rock, e potrebbe aver incoraggiato i militanti neri a cercare di farne un agente della loro causa. Sotto la loro pressione e gli attriti interni al gruppo, Sly cominciò a mostrare i segni di un’ulcera sanguinante e cercò sollievo attraverso le droghe. Dopo aver sviluppato una reputazione per i concerti mancati e ritardati, un ritorno con un altro successo numero uno, “Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)” nel 1970 sembrava indicare un ritorno alla forma.
Durante questo periodo, Sly sentiva un’intensa pressione dalla sua casa discografica per continuare a mettere fuori nuovo materiale, venendo spinto dai leader nazionalisti neri a rendere la sua musica più radicale, ricevendo minacce di morte, non presentandosi ai concerti e lottando con la dipendenza dalla cocaina. L’album “There’s a Riot Goin'” uscì finalmente nel 1971, preceduto dal meraviglioso cool funk del singolo di successo “Family Affair”. L’album era devastato dalle ricadute: dalla cocaina, dagli anni ’60, dal fallimento del nazionalismo nero, dal gonfiore della controcultura e dall’essere una superstar. Sly divenne più indulgente nella droga, facendo dischi a intervalli meno frequenti.
Larry Graham lasciò il gruppo nel 1972 per formare i “Graham Central Station” e nel 1980, colpì nuovamente le classifiche con una bella ballata chiamata “One In A Million You”.
Sly pubblicò altri due dischi, “Fresh” (1973) e “Small Talk” (1974) con formazioni per lo più diverse. Dopo questo, la qualità della sua produzione diminuì in relazione diretta alla sua crescente dipendenza dalla droga e all’egomania. Sly and the Family Stone non aveva più il potere di attrazione per essere un headliner, ma il cantante Bobby Womack sentì la necessità di aiutare Sly nel trattamento della droga, onorando poi il suo mentore portandolo in tour.
Con l’eccezione della sua apparizione in “The Electric Spanking of War Babies” dei Funkadelic (1981), il resto della carriera di Sly è stato una serie di incubi per la droga, uscite a metà e schemi di marketing idioti come “Ten Years Too Soon” del 1979, un patetico album di remix disco dei suoi successi degli anni 60. Nel 1982, pubblicò un album per lo più ignorato chiamato “Ain’t But the One Way” e non si sentì più parlare di lui fino a quando apparve nella colonna sonora del film Soul Man del 1986.
Il 12 gennaio 1993, tutti i membri originali di Sly & the Family Stone apparvero insieme per ricevere un premio che segnava la loro introduzione nella Rock and Roll Hall of Fame. Sono stati introdotti insieme a leggende della musica come Cream, Creedence Clearwater Revival e The Doors. Dopo essere stati presentati dal leader dei P-Funk George Clinton, tutti i membri tranne Sly sono saliti sul palco. Larry ha poi guidato tutti i membri in interpretazioni vocali di “Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” e “Dance to the Music” dopo le quali i sei membri della Family Stone hanno fatto brevi discorsi di ringraziamento. Proprio quando sembrava che Sly non sarebbe apparso, è salito sul palco accompagnato da una standing ovation. Fece un discorso frettoloso, pronunciò le parole “A presto” e lasciò il podio.
Le voci di isolamento ed eccentricità hanno seguito la leggenda di Sly nel corso degli anni. Visse recluso a Los Angeles, e i rapporti sulla sua salute mentale e fisica non erano generalmente incoraggianti, anche se la sua eredità musicale visse attraverso le sue registrazioni classiche e influenti.
Domenica 25 maggio 1997, Larry Graham si riunì con i membri originali di Sly & the Family Stone Rose Stone, Jerry Martini e Cynthia Robinson per eseguire un medley di Sly & the Family Stone, al Sinbad’s Soul Music Festival ad Aruba. L’esibizione fu mostrata sulla HBO più tardi quell’anno.
Nel giugno 2003, The Family Stone si riunì per tornare in studio di registrazione. Mancava però Sly, che era ancora inattivo nel mondo della musica a causa dei problemi di droga, legali e medici che lo hanno perseguitato negli anni. Anche il bassista Larry Graham era assente dalla formazione. I semi della reunion erano stati piantati 18 mesi prima, dopo che la Family Stone si era riunita a New York per accettare un R&B Foundation Pioneer Award. I membri originali della band che appaiono in un nuovo album di 16 canzoni sono il fratello di Sly, Freddie Stone, la sorella Rosie Stone insieme al batterista Greg Errico, Jerry Martini al sassofono e Cynthia Robinson alla tromba.
Sly Stone fece la sua prima grande apparizione pubblica dalla sua induzione nel 1993 nella Rock and Roll Hall of Fame ai Grammy Awards a Los Angeles l’8 febbraio 2006. Sly e la Family Stone sono stati il soggetto di un tributo multi-artista durante la trasmissione, per il quale Stone si è unito durante il numero finale, “I Want To Take You Higher”. Vantando un enorme mohawk color platino, occhiali da sole scuri e un cappotto metallico lungo fino al pavimento, il 61enne Stone prese posto a un sintetizzatore al centro del palco, ma solo occasionalmente cantò nel microfono e lasciò prima che la canzone fosse finita, ma non prima di aver mostrato un breve sorriso.
Non si sentì molto da Sly fino al gennaio 2010, quando ha intentato una causa da 50 milioni di dollari contro il suo ex manager. La causa sosteneva che decine di milioni di dollari in diritti d’autore erano stati tenuti nascosti al cantante che dice di dipendere ora dalla previdenza sociale per sopravvivere. Sly è tornato a far parlare di sé nell’aprile del 2011 quando è stato arrestato per possesso di cocaina dopo che la polizia di Los Angeles ha fermato il suo furgone per una piccola infrazione stradale.
Il 68enne Stewart ha pubblicato un nuovo album su Cleopatra Records chiamato “I’m Back! Family & Friends” il 16 agosto 2011. Ha segnato il suo primo album in quasi 30 anni. Alla fine di settembre di quell’anno, la stampa riportò che Sly soffriva di problemi finanziari, essendo stato costretto a lasciare la sua villa di Beverly Hills e viveva in un camper. Sly fu citato dal New York Post dicendo: “Mi piace il mio piccolo camper. Non voglio tornare in una casa fissa. Non posso sopportare di stare in un posto solo. Devo continuare a muovermi”. A quanto pare parcheggia il suo furgone in una strada residenziale nel rude quartiere di Crenshaw a Los Angeles, dove una coppia di pensionati gli fornisce ogni giorno un pasto caldo e una doccia.