1944年3月15日、テキサス州で生まれ、1950年代に家族でサンフランシスコに移り住む。 4歳のとき、家族で結成した「スチュワート・フォー」というグループでゴスペル・シンガーとして最初の曲をレコーディングした。 1952年には「戦場で」という曲を録音し、シルベスターがリード曲を歌った。 一家はこのレコードを持ってツアーに出かけ、テキサスまでプロモーションを行った。 この時期、小学5年生くらいの時に、シルにはニックネームが付けられた。 学校のスペリング大会で、クラスメートが誤って “y “と “l “を反転させてしまったのだ。 SylはSlyになった。
カリフォルニア州ヴァレーホの高校に入学する頃には、スライはジョーイ・ピアッツァとコンティネンタルズでロックンロールを演奏していた。 1961年には、ビスケインズというグループに参加し、「イエロームーン」をヒットさせました。
スライの音楽知識と魅力的な性格は、R&B局のKDIAとKSOLでディスクジョッキーのポジションにつながり、彼の番組は十分に人気があり、オータムレコードのプロデューサーとしての仕事を得ました。
すでにマルチ・インストゥルメンタリストだったスライは、同じくDJで後にオルタナティブ・ロック・ラジオのパイオニアとなるトム「ビッグ・ダディ」ドナヒューと出会い、すぐにプロデューサーとしての経験を彼の履歴に加えました。 ドナヒューのオータム・レコードでのスライの功績は、ボー・ブランメルズの「Laugh, Laugh」や「Just A Little」、グレート・ソサエティの「Somebody to Love」といった初期のサンフランシスコ・サウンドの楽曲が含まれていることです。 後者についてはスライの申し出は断られ、この曲は数年後にジェファーソン・エアプレーンがグレース・スリックをボーカルに迎えて作り直すまでヒットすることはなかった。 何度か失敗を繰り返した後、スライはトランペット奏者のシンシア・ロビンソン、サックス奏者のジェリー・マティーニ、妹のピアニスト、ロージー・スチュワート、そして弟のギタリスト、フレディ・スチュワート、ドラマーのグレッグ・エリコ、最も重要なベーシスト、ラリー・グラハムを採用しました。 ファミリー・ストーンの多様な人種構成は、ソウル・ミュージックがしばしば黒人と白人の両方のミュージシャンによる合成物であるという隠れた事実を解き明かした。 さらに過激なのは、女性がバンドのサウンドを丸くするために、ボーカルの壁紙としてだけでなく、楽器奏者として重要な役割を果たしたことだ。
郊外での活動を経て、バンドは1967年にファーストアルバムを発表。 そのタイトルにあるように、スライ＆ザ・ファミリーストーンはまさに「A Whole New Thing」であった。 サイケデリック・ロックのヘッドトリップ効果とダンス・ミュージックのパルスを融合させた彼らの音楽は、今では当たり前のように思える大胆さを持っていた。 1968年のシングル「ダンス・トゥ・ザ・ミュージック」が全米の音楽チャートでトップ10に入ったのが最初の快挙だった。
一方、奇抜なライブ・パフォーマンスは、ステージ上での振り付け、幻想的な髪型や衣装で、音楽ソースの福袋にもかかわらずロックファンにも魅力的なものであった。 次のシングルのメッセージは、1ヶ月間1位を記録した。 エヴリデイ・ピープル」のキャッチフレーズである「人それぞれ、ストロークが違う」は、60年代後半を通じてよく使われた言葉だった。 この曲は、陰鬱なファンク・ヴァンプの上で延々と繰り返されるタイトル・フレーズから、スライのダーク・ユーモアが感じられる最初の証拠となった。 続くシングル「Hot Fun in the Summertime」は、表面的には爽やかだが、アメリカの長く暑い夏の人種不安を皮肉ったものであった。 「1969年、バンドは躍進的なアルバム「スタンド」をリリースし、その年の大半をツアーに費やし、ウッドストックで歴史的なパフォーマンスを行い、ソウル、ファンク、R&B、ロック、サイケデリア、ポップの革新的なミックスで全米の聴衆を活気づかせた。
スライのイメージ・アピールは、黒人の若者をロックに引き込むのに役立ち、黒人過激派が彼を自分たちの目的の代理人にしようとするのを促したかもしれない。 彼らの圧力とグループ内の摩擦により、スライは潰瘍の出血の兆候を見せ始め、薬物による救済を求めるようになります。
この時期、スライはレコード会社から新曲を出し続けるよう強いプレッシャーを感じ、黒人民族主義者のリーダーから音楽をより過激にするよう迫られ、殺害予告を受け、コンサートには現れず、コカイン中毒と闘っていた。 1971年にようやく発売されたアルバム「There’s a Riot Goin’」は、ヒットシングル「Family Affair」の素晴らしいクールなファンクが先行している。 このアルバムは、コカイン、60年代、ブラック・ナショナリズムの失敗、カウンターカルチャーの肥大化、そしてスーパースターであることの影響により、荒廃したものとなってしまった。 ラリー・グラハムは1972年にグループを脱退し、「グラハム・セントラル・ステーション」を結成、1980年には「ワン・イン・ア・ミリオン・ユー」という美しいバラードで再びチャートを賑わせた＜1834＞＜6528＞スライは、ほとんど別のラインナップで「フレッシュ」（1973）と「スモールトーク」（1974）という2枚のアルバムを発表。 その後、彼の作品の質は、薬物中毒とエゴマニアの増加に直接関連して低下していった。 スライ・アンド・ザ・ファミリー・ストーンには、もはやヘッドライナーとしてロードショーに出るほどの吸引力はなかったが、ボビー・ウォーマックはスライを薬物治療に導く必要性を感じ、その後、彼のツアーに同行し師匠に敬意を表した。
ファンカデリックの「The Electric Spanking of War Babies」（1981年）への参加を除いて、スライの残りのキャリアは、薬物の悪夢、中途半端なリリース、1979年の「10 Years Too Soon」のように馬鹿げたマーケティングスキームの連続であり、彼の60年代のヒット曲の痛ましいディスコ・リミックス・アルバムであった。 1982年、彼は「Ain’t But the One Way」というほとんど無視されたアルバムをリリースし、1986年の映画「Soul Man」のサウンドトラックに出演するまで、それっきりだった。
1993年1月12日、スライ&ザ・ファミリーストーンのオリジナルメンバー全員が、ロックンロール殿堂入りを示す賞を受けるために一緒に登場した。 クリーム、クリーデンス・クリアウォーター・リバイバル、ドアーズといった伝説的なミュージシャンたちとともに、彼らは殿堂入りを果たした。 P-FUNKのリーダー、ジョージ・クリントンの紹介で、スライ以外のメンバーがステージに上がる。 そして、ラリーのリードで「Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)」と「Dance to the Music」を歌い、ファミリーストーンの6人が短く感謝のスピーチをした。 スライの登場はないかと思われたその時、スタンディングオベーションに包まれてスライがステージに登場した。 スライは急ぎ足でスピーチし、「また会おう」と言い残し、壇上を去った。 1997年5月25日の日曜日、ラリー・グラハムは、スライ&・ザ・ファミリー・ストーンのオリジナル・メンバーのローズ・ストーン、ジェリー・マーティーニ、シンシア・ロビンソンと再会し、アルバのシンドバッド・ソウル音楽祭でスライ&・ザ・ファミリー・ストーン・メドレーを演奏しました。 その模様は同年末にHBOで放映された。
2003年6月、ファミリー・ストーンは再びレコーディング・スタジオに戻るために再結成した。 しかし、スライは、長年悩まされてきた薬物関連、法的、医療問題のために、音楽ビジネスにおいてまだ活動休止中であった。 また、ベーシストのラリー・グラハムもラインアップから外れた。 再結成の種は、その1年半前、ファミリー・ストーンがニューヨークでR&B Foundation Pioneer Awardを受賞するために集まったときに蒔かれた。
スライ・ストーンは、2006年2月8日にロサンゼルスで開催されたグラミー賞で、1993年のロックの殿堂入り以来、初めて公の場に姿を現しました。 スライ＆ザ・ファミリー・ストーンは、テレビ放送中に複数のアーティストによるトリビュートで取り上げられ、ストーンは最後のナンバー「I Want To Take You Higher」で参加した。 61歳のストーンは、大きなプラチナ・モヒカン、ダークサングラス、床まであるメタリックコートを身にまとい、ステージ中央のシンセサイザーに座ったが、時々マイクに向かって歌い、曲が終わる前に、短い笑顔を見せながら退場した。 この訴訟は、何千万ドルもの印税が、今はソーシャル・セキュリティに頼って生きていると言うこのシンガーから隠されていたと主張するものであった。 2011年4月には、ロサンゼルス警察が同棲中のバンを軽い交通違反で停めた後、コカインロック所持で逮捕され、再び話題となった。
68歳のスチュワートは、クレオパトラレコードからニューアルバム「アイム・バック！」をリリースした。 ファミリー & フレンズ」を2011年8月16日にリリース。 約30年ぶりのアルバムとなった。 その年の9月末、スライは経済的な問題に苦しみ、ビバリーヒルズの邸宅を追われ、キャンピングカーで生活しているとマスコミに報じられた。 スライは、ニューヨーク・ポスト紙に「この小さなキャンピングカーが気に入っている。 ただ、固定された家に戻りたくないんだ。 一カ所にいるのは耐えられない。 動き続けなければならないんだ”。 彼はロサンゼルスの荒れた地区クレンショーの住宅街にバンを停め、退職した夫婦が毎日暖かい食事とシャワーを提供しているようだ。