彼の教え子にはサーグッド・マーシャル、オリバー・ヒル、スポティスウッド・ロビンソンがおり、彼らはいずれも裁判で人種差別を覆すのに大きな役割を果たすことになる。 1935年から1939年まで、ヒューストンはNAACPの特別顧問を務め、ジム・クロウに対する法的挑戦の立役者となった。 彼は、黒人学校と白人学校はどの南部の州でも不平等であることに疑問の余地はなく、隔離の鎖の最も弱い環は教育であると考えた。 ゲインズ対カナダ裁判(1939年)において、ヒューストンは連邦最高裁判所に対して、「分離しているが平等」という規定のもと、州内に黒人のための同等の施設が存在しないのに、ミズーリ州が州の大学法科大学院から黒人を排除することは違憲であると主張した。 同裁判所はこれに同意した。
ヒューストンは、NAACPが法廷での小さな勝利を積み重ねることができれば、最終的に法廷が教育におけるあらゆる形態の分離を違憲と宣言するのに十分な判例が確立されるという信念を整然と実践していったのである。 ヒューストンの努力は、1950年の彼の死後、ブラウン対トピカ教育委員会事件(1954年)の歴史的な判決によって初めて結実した。 公立学校での人種隔離は禁止され、まもなくあらゆる形態で違憲と宣言されることになった。
–リチャード・ウォームサー
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