1950年代から60年代初頭にかけて、彼はわずかなヒットしか出していないが、ボ・ディドリーが歌ったように、”You Can’t Judge a Book by Its Cover.”（表紙で本は判断できない）。 チャートでの成功でアーティストを判断することもできませんし、ディドリーは初期の優れたロッカーの一握りを除いて、それよりも偉大で影響力のある音楽を生み出しました。 ボ・ディドリーのビート（ボンプ、バ・ボンプ・ボンプ、ボンプ・ボンプ）は、ロック&ロールの根幹をなすリズムの1つで、バディ・ホリー、ローリング・ストーンズ、さらにはストレンジラブズの1965年のヒット「I Want Candy」といったポップガレージ系の模倣作品にさえも現れている。 ディドリーの催眠術のようなリズムの攻撃と宣言的で自慢げなボーカルは、そのルーツをアフリカまで遡り、ラップのような未来まで見据えたものであった。 彼のトレードマークである、別世界のように振動するファジーなギターのスタイルは、この楽器のパワーと音域を広げるのに大いに貢献した。 しかし、それ以上に重要なのは、ボーのバウンスが楽しくてたまらないほどロックであったことである。
ブルースとR&Bを始める前、ディドリーはクラシック・バイオリンを学んでいたが、ジョン・リー・フッカーを聴いてギアをシフトした。 50年代初頭、彼は長年のパートナーであるマラカ奏者のジェローム・グリーンと共演し、ボーの言う “貨物列車のような音 “を得るようになった。 シカゴのライバル・レーベル、ヴィージェイに断られたディドリーが50年代半ばにチェスと契約を結んだとき、彼自身も優れたブルース・ハーモニカ奏者でありシンガーであるビリー・ボーイ・アーノルドも一緒に演奏していたのである。 彼の最初のシングル「Bo Diddley」/「I’m a Man」（1955年）は、ダブルサイドのモンスターであった。 A面は近未来的なトレモロ・ギターで、時代を超えた童謡にのせて、裏面は破壊的なブルース・リフをベースにしたハーモニカ主体のシャッフルで、バンプ・アンド・グラインドだった。 しかし、その結果はブルースでもストレートなR&Bでもなく、ブルースとR&Bに浸りながらもどちらにも忠実でない、新しいタイプのギターベースのロック&ロールとなったのである。
ディドリーはチェスのライバル、チャック・ベリーのようなトップセラーにはなれなかったが、その後半世紀ほどかけて、ベリーに匹敵する質の高い名曲のカタログを作り出した。 “You Don’t Love Me”, “Diddley Daddy”, “Pretty Thing”, “Diddy Wah Diddy”, “Who Do You Love?”, “Mona”, “Road Runner”, “You Can’t Judge a Book by Its Cover” — 全て初期の、リフ主導のロック&ロールで最もファンキーだった時代の石頭スタンダード曲である。 奇妙なことに、彼の唯一のポップ・トップ20ヒットは、彼とジェローム・グリーンとの間の異型で不条理な往復のラップ、「Say Man」で、これは2人がスタジオでふざけているときにほとんど偶然に生まれたものである。
ライブパフォーマーとしてのディドリーは、トレードマークの四角いギターと歪んだアンプを使って、ジミ・ヘンドリックスなど60年代のギタリストの革新性を先取りした新しい音を生み出し、活気にあふれていた。 イギリスでは、チャック・ベリーやマディ・ウォーターズに匹敵する巨人として尊敬された。 特にローリング・ストーンズは、初期のボーのリズムと姿勢を大いに参考にしたが、公式にカバーしたのは “Mona “と “I’m Alright “の2曲だけである。 ヤードバーズ、アニマルズ、プリティ・シングスといった他のイギリスのR&Bグループも、初期にディドリーのスタンダードをカバーしている。 バディ・ホリーは「Bo Diddley」をカバーし、「Not Fade Away」ではボ・ディドリーのビートを改造して使用した。ストーンズがこの曲に完全なボー処理（マラカスを振りながら）を施したところ、彼らの最初の英国での大ヒットとなったのである。
ブリティッシュ・インベイジョンはディドリーの重要性を一般に知らしめることになり、それ以来、彼はライブ・アクトとして人気を博している。 しかし悲しいことに、レコーディング・アーティストとしての彼のキャリアは、商業的にも芸術的にも、ビートルズやストーンズがアメリカに上陸するころには終わっていた。 しかし、1963年以降は、初期の名作に匹敵するようなオリジナル曲を書いたり、レコーディングしたりすることはなかった。 彼がミューズを使い果たしたのか、それとも過去の栄光の上にあぐらをかいていられると思っただけなのかは、わからない。 しかし、彼はロック&ロールの集合意識に欠かせない存在であり続け、1979年のクラッシュとのツアー、映画『トレーディング・プレイス』でのカメオ出演、80年代後半のロニー・ウッドとのツアー、1989年のスター選手ボー・ジャクソンとのスポーツ・シューズのテレビCMを通じて、より広く知られるようになることもある。