Thomas Chippendaleは1718年にヨークシャーのオットリーで大工の息子として生まれた。 正確な生年月日は謎であるが、6月5日に洗礼を受けたことは分かっている
生い立ちと同様に、チッペンデールの幼少期も私たちには分からない。 1748年にロンドンでキャサリン・レッドショーと結婚し、5年後に家具のショールームと工房をセント・マーチンズ・レーンに移し、そこで生涯を過ごしました。
1754年にチッペンデールは、イギリスの流行家具デザインをまとめた傑作集『Gentleman and Cabinet-Maker’s Director』を出版しました。 この作品はチッペンデールの不朽の遺産であり、既存のデザイン様式を18世紀半ばの流行に適応させる彼の才能を示すものである。 この本の影響があまりにも大きかったため、チッペンデールの名前は18世紀半ばの家具全体に無差別に適用されることが多い。
チッペンデールは家具職人のジェームズ・ラニーとパートナーを組み、ラニーが亡くなると彼の元職員のトーマス・ヘーグがチッペンデールのビジネスパートナーとなる。 1772年にキャサリン・チッペンデールが亡くなり、トーマスは1775年にエリザベス・デイヴィスと再婚した。
チッペンデールのデザインは、ロココ、ゴシック、シノワズリ（東洋風）など幅広い様式に及んでいる。 1760年代以降、チッペンデールは建築家ロバート・アダムの新古典主義様式の影響を強く受け、特にハーウッド・ハウスやノステル・プライオリーなどの大型プロジェクトで共に仕事をした。 彼のデザインは広く模倣され、彼のGentleman and Cabinet-Maker’s Directorはイギリスと北米の他のメーカーに多用された。
チッペンデールの工房の作品であることが確実な場合でも、彼自身が制作した家具であると断定することはできない。 チッペンデール社が成功するにつれ、チッペンデール自身ではなく、訓練を受けた職人によって作業が行われるようになったのです。