Debate sobre la Independencia de Estados Unidos
Nadie podía prever el rápido deterioro de las relaciones británico-estadounidenses desencadenado por la Ley del Timbre en 1765, cuando las preocupaciones locales finalmente dieron paso a problemas mayores. Mientras que Benjamín Franklin al principio no vio ningún daño en el papel sellado, Dickinson intuyó las temibles implicaciones que conllevaba. Como delegado en el Congreso de la Ley del Timbre, conoció a líderes de partidos antiparlamentarios activos de otras colonias. Su «Declaración de Derechos y Privilegios», adoptada por el Congreso, denunciaba los impuestos votados en Inglaterra y recaudados en América. La regulación del comercio era una cosa, pero la recaudación de impuestos golpeaba la arteria principal del gobierno colonial. Dickinson escribió varios panfletos en los que sugería que Gran Bretaña, si era necesario, desangraría a las colonias para que las obedecieran. Al igual que James Otis, el principal panfletista de la época, Dickinson argumentaba que «las máximas inmutables de la razón y la justicia» apoyaban el descontento americano.
La revocación de la Ley del Timbre relajó temporalmente las tensiones, pero las Leyes Townshend de 1767 dieron a Dickinson una nueva oportunidad de actuar como portavoz moderado. En la vorágine del descontento estadounidense, las Cartas de un granjero de Pensilvania de Dickinson aprovecharon los cambiantes argumentos. Los nuevos derechos eran contrarios a la ley natural, argumentaba, y claramente inconstitucionales. Dickinson negó el sofisma que afirmaba que había deberes internos y externos y que el Parlamento podía promulgar legalmente sólo estos últimos. La recaudación de impuestos, argumentaba, era una prerrogativa preciosa de las asambleas coloniales exclusivamente, pero el Parlamento podía promulgar derechos reguladores sobre el comercio. Dickinson insistió en que el objetivo de los controles británicos más estrictos era mantener a los estadounidenses obedientes en lugar de felices. Ampliamente publicadas en los periódicos y como panfleto, sus Cartas (como dijo Franklin) se hicieron eco de «los sentimientos generales» de los colonos. El tono no era ni humilde ni beligerante.
Dickinson trató de incitar a los letárgicos comerciantes de Filadelfia a adoptar una postura más activa y mantuvo correspondencia con James Otis y otros líderes de la resistencia. En 1770 fue elegido miembro de la Asamblea de Pensilvania. Ese mismo año se casó con Mary Norris. En la reacción a la Fiesta del Té de Boston, los habitantes de Filadelfia debatieron tanto su papel en la ayuda a una ciudad hermana como su posición en el argumento imperial. Dickinson ayudó a aclarar las cosas en su panfleto Un ensayo sobre el poder constitucional de Gran Bretaña, que concedía al Parlamento el poder de regular el comercio exterior, pero poco más en la vida americana. En el Primer Congreso Continental redactó tanto el convincente «Discurso a los habitantes de Quebec», un resumen de los derechos de los estadounidenses, como la petición a Jorge III en busca de la reconciliación.
La actitud de Dickinson caracterizó el Segundo Congreso Continental, que John Adams consideró que tenía «la espada en una mano y la rama de olivo en la otra». La petición de la «Rama de Olivo» de Dickinson al Rey fue un bumerán. Al ignorarla, Jorge III dio un portazo a los estadounidenses moderados y colocó a Dickinson en una posición difícil.