Anderson apareció en 67 partidos para los Grizzlies durante la temporada 2019-20, su segunda con el equipo. Debutó con un fuerte esfuerzo de rebote, agarrando ocho tableros en el estreno. Dos partidos más tarde, tuvo su primera de 13 salidas de anotación de dos dígitos de la temporada (13 puntos) contra los Nets en una victoria. El 12 de enero, Anderson consiguió un récord de temporada con cuatro robos en una victoria de 20 puntos sobre los Warriors. Poco después, el 26 de enero, Anderson consiguió un récord de temporada de 12 rebotes en una victoria sobre los Suns. El versátil alero anotó 16 puntos, su mejor marca de la temporada, el 9 de febrero contra los Wizards. Esa fue posiblemente su mejor actuación de la temporada, ya que lanzó 7 de 9 en tiros de campo y 2 de 2 desde la línea de tiros libres, mientras que también recogió cinco rebotes, dos asistencias y un robo sin pérdidas de balón en 30 minutos. Su siguiente hito, un récord de temporada de ocho asistencias, se produjo durante el juego de siembra en la burbuja de la NBA el 2 de agosto contra los Spurs. Durante el juego de siembra, Anderson promedió 6,9 puntos, 3,8 asistencias, 3,5 rebotes y 1,8 robos y bloqueos combinados en 23,7 minutos. El producto de UCLA tuvo su mejor actuación de la burbuja el 5 de agosto contra los Jazz cuando registró 12 puntos (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), cuatro asistencias, tres rebotes, un robo y un bloqueo sin pérdidas de balón en 30 minutos.
2018
Durante el verano de 2018, Anderson firmó un contrato de agente libre con los Memphis Grizzlies después de una exitosa etapa de cuatro años con los Spurs. Se encontraría con más oportunidades en una plantilla de Memphis cargada de veteranía. Los primeros cuatro meses del alero fueron exitosos, ya que aportó su habitual juego redondo. Con Memphis, Anderson registró los mejores promedios de su carrera en puntos (8,0), rebotes (5,8), asistencias (3,0) y minutos jugados (29,8). En la víspera de Año Nuevo, Anderson anotó 20 puntos, la cifra más alta de su carrera, durante una derrota en Houston. El 10 de noviembre, el alero capturó 13 rebotes, la mejor marca de su carrera, durante una victoria en casa contra los 76ers. Dos noches más tarde, repitió la hazaña y capturó otros 13 rebotes durante una derrota ante los Jazz. El 4 de enero, Anderson repartió 10 asistencias, la mejor de su carrera, contra los Nets. Ese concurso también marcaría su único triple-doble de la campaña, a través de 11 puntos, 11 tableros y los 10 dimes mencionados. Desafortunadamente, la temporada de Anderson terminó prematuramente, ya que comenzó a experimentar molestias en el hombro a principios de febrero y finalmente se sometió a una cirugía que puso fin a la temporada.
2017
Con Kawhi Leonard perdiéndose todos los partidos menos nueve debido a problemas en el cuádriceps, Anderson fue empujado al mayor papel de su carrera durante la campaña 2017-18. Fue titular en 67 de los 74 partidos, promediando los máximos de su carrera en puntos (7,9), rebotes (5,4), asistencias (2,7), robos (1,6) y porcentaje de tiros de campo (52,7). También estableció nuevas marcas en un solo partido de 20 puntos, 12 rebotes, 10 asistencias y cuatro tapones. Podría decirse que su mejor actuación de la temporada regular se produjo durante una derrota por 20 puntos ante los Warriors el 2 de noviembre. En 26 minutos, Anderson anotó 16 puntos, siete rebotes, cuatro asistencias, tres tapones y un robo con sólo una pérdida de balón. El mejor tramo de la temporada de Anderson fueron los seis partidos del 17 al 29 de noviembre. Promedió 11,8 puntos en 8,3 tiros, además de 5,5 rebotes, 5,0 asistencias (1,8 pérdidas de balón) y 2,2 robos en 30,3 minutos. Los Spurs terminaron la temporada con un balance de 47-35 y perdieron ante los Warriors en la primera ronda de los playoffs. Anderson participó en los cinco partidos de postemporada, con un promedio de 5,4 puntos, 2,6 rebotes y 1,2 robos en 14,6 minutos. Jugó su mejor pelota de playoffs durante los dos últimos partidos de la serie, promediando 10,0 puntos sin fallar un tiro, además de 3,5 rebotes y 2,0 robos combinados más bloqueos.
2016
Anderson vio acción en 72 partidos (14 como titular) durante la campaña 2016-17. Recibió 14,2 minutos por partido, promediando 3,4 puntos, 2,9 rebotes y 1,3 asistencias. Estableció los máximos de su carrera en porcentaje de triples (37,5) y porcentaje de tiros libres (78,9). En sus 14 partidos como titular, Anderson promedió 5,6 puntos, 5,7 rebotes, 2,8 asistencias y 1,1 robos en 27,1 minutos. Uno de los mejores tramos de la temporada de Anderson se produjo en cuatro partidos del 21 al 27 de enero, cuando promedió 7,0 puntos, 4,0 rebotes, 2,5 asistencias, 1,5 robos y 1,5 tapones con sólo 0,8 pérdidas de balón en 25,5 minutos. Su mejor partido de la temporada se produjo el 11 de marzo durante una victoria de 22 puntos sobre los Warriors. Anderson jugó 32 minutos y registró 13 puntos, ocho rebotes, seis asistencias y un bloqueo sin pérdidas de balón. Los Spurs terminaron la temporada con un balance de 61-21, derrotando a los Grizzlies en la primera ronda de los playoffs y a los Rockets en la segunda ronda antes de perder ante los Warriors en las finales de la Conferencia Oeste. Anderson participó en 15 partidos de playoffs (uno como titular), con una media de 5,5 puntos, 3,1 rebotes y 1,7 asistencias en 13,0 minutos. Su mejor actuación en la postemporada llegó durante el último partido, en el que anotó 20 puntos, siete rebotes, cuatro robos y dos asistencias en 27 minutos.
2015
Anderson encontró un verdadero papel de rotación con los Spurs durante la campaña 2015-16. Estableció máximos de su carrera en casi todos los aspectos, apareciendo en 78 partidos (11 como titular) mientras promediaba 4,5 puntos, 3,1 rebotes y 1,6 asistencias en 16,0 minutos. También estableció máximos en porcentaje de tiros de campo (46,8), porcentaje de triples (32,4) y porcentaje de tiros libres (74,7). En sus 11 partidos como titular, Anderson promedió 8,5 puntos, 4,6 rebotes, 2,5 asistencias y 1,9 robos en 28,9 minutos. Acumuló nuevas marcas de un solo partido en rebotes (11), asistencias (siete), robos (cinco) y tapones (dos). Posiblemente su mejor actuación de la temporada se produjo en la victoria por 96-91 sobre los Mavericks el 13 de abril. Fue titular, jugó 30 minutos y registró 15 puntos, 10 rebotes, cinco robos, cuatro asistencias y ninguna pérdida de balón. Los Spurs terminaron con un balance de 67-15, llegando a los playoffs pero perdiendo en la segunda ronda contra los Thunder tras una barrida contra los Grizzlies. En sus 10 apariciones en los playoffs, Anderson promedió 2,3 puntos y 2,4 rebotes en 12,9 minutos. Su mejor actuación en los playoffs se produjo durante el primer partido, en el que ganó a los Thunder con 32 puntos. Acumuló dos puntos, siete rebotes, dos asistencias, dos robos y un tapón en 23 minutos de carrera.
2014
Después de dos años de fútbol universitario en UCLA, Anderson fue seleccionado con la 30ª elección global por los Spurs durante el Draft de la NBA de 2014. Debutó en la NBA durante el cuarto partido de la temporada el 6 de noviembre, una derrota por 17 puntos ante los Rockets. Anderson jugó 31 minutos desde el banquillo y registró cuatro puntos, ocho rebotes, cuatro asistencias y dos robos sin pérdidas de balón. En total, participó en 33 partidos (ocho como titular), promediando 2,2 puntos y 2,2 rebotes en 10,8 minutos. Como titular, Anderson promedió 5,0 puntos, 4,4 rebotes, 1,5 asistencias y 1,0 robos en 20,1 minutos. En un solo partido, estableció máximos de 15 puntos, nueve rebotes, cuatro asistencias, tres robos y un tapón. Podría decirse que su mejor esfuerzo global de la temporada se produjo durante la victoria por 109-95 sobre los Knicks el 10 de diciembre. Anderson jugó 23 minutos como titular y sumó nueve puntos, cinco rebotes, tres asistencias, dos robos y ninguna pérdida de balón. La organización también optó por hacer que Anderson jugara en la D-League. Allí participó en 26 partidos, promediando 21,3 puntos, 8,7 rebotes, 4,8 asistencias, 2,0 robos y 1,5 tapones en 40,1 minutos de carrera.