El cantante de Southern Soul navegó por el concurso. Pero fue su sentida interpretación de «When a Man Loves a Woman» (dedicada a su novia) la que le hizo merecedor de la victoria en America’s Got Talent 2010, y de asegurarse un contrato de un millón de dólares. Utilizó parte de sus ganancias para comprar a sus abuelos una casa nueva.
Después de convertirse en el ganador de America’s Got Talent, Grimm fue el cabeza de cartel de los espectáculos de la gira de American Got Talent
Pronto firmó con Epic Records en 2011 lanzó su álbum debut autotitulado. El álbum debutó en el número 13 de las listas de música pop de Estados Unidos, vendiendo aproximadamente 23.000 copias en todo el país. El gran single del álbum, «Falling», fue escrito y grabado por Alicia Keys.
Antes de ganar el concurso, Grimm había firmado previamente con Mattikay Records, donde lanzó tres álbumes. El último álbum, «Leave Your Hat On», le fue relativamente bien, ya que le arrebató el primer puesto en las listas de éxitos estadounidenses Heat y alcanzó el número 19 en la lista de R&B de Estados Unidos. Su contrato con la discográfica terminó en 2010.
Grimm se casó con su novia de muchos años, Lucie Zolcerova. Le propuso matrimonio en el programa de Ellen DeGeneres.