2014-2017: Carrièrebegin en Know-It-AllEdit
In 2014 vloog Cara naar de V.S. en tekende een managementdeal bij EP Entertainment. In april 2015 bracht Cara haar officiële debuutsingle uit via Def Jam. Getiteld “Here”, werd het beschreven door MTV als “een lied voor iedereen die stiekem een hekel heeft aan feestjes.” Geproduceerd door Pop & Oak en Sebastian Kole, is het nummer haar persoonlijke ervaring met het gaan naar een feest en het super ongemakkelijk zijn op het. Op 5 mei 2015 werd het nummer gekozen als de “can’t-miss” track door Spin, evenals werd vermeld als een “must hear song” door Cosmopolitan. Het nummer werd ook uitgeroepen tot een van de beste Canadese nummers van april door Complex en opgenomen op Billboard’s “20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” in juni 2015. Rolling Stone rangschikte “Here” later op nummer 21 in zijn eindejaarslijst van de 50 beste nummers van 2015. Op 29 juli 2015 maakte Cara haar televisiedebuut in The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. “Here” kreeg vervolgens een nominatie voor “Original Song” bij de Streamy Awards. Ze bracht de EP Four Pink Walls uit, met daarop vijf nummers, waaronder haar debuutsingle. Haar debuutalbum, Know-It-All, kwam uit op 13 november 2015.
Van januari tot april 2016 begon Cara aan haar eerste headliner-tour, de “Know-It-All Tour,” waarbij ze optrad in verschillende Amerikaanse en Canadese steden. Ze stond op de shortlist voor de BBC Music Sound of… award voor 2016 en eindigde als de runner-up. Cara werd bekroond als Breakthrough Artist of the Year tijdens de 2016 Juno Awards. Op 7 maart 2016 bracht Cara een videoclip uit voor “Wild Things”. In april 2016 werd Cara aangekondigd als een van de voorprogramma’s van de Britse alternatieve rockband Coldplay in de Europese en Noord-Amerikaanse benen van hun A Head Full of Dreams Tour, naast de Britse singer songwriter en Grammy-winnaar Foxes. Op 23 juni 2016 was Cara te zien in een opnieuw uitgebrachte versie van het nummer “Wild” van Troye Sivan. De videoclip werd uitgebracht op 22 juli 2016. Ze speelde op 24 juni 2016 op Glastonbury Festival, in de John Peel-tent. De videoclip voor Cara’s single “How Far I’ll Go”, uit de Disneyfilm Moana, werd uitgebracht op 3 november 2016, en heeft sindsdien meer dan 250 miljoen views gekregen op YouTube. Het nummer is geschreven door Lin-Manuel Miranda, geproduceerd door Oak Felder, en de video is geregisseerd door Aya Tanimura. Op 15 december 2016 bracht Cara een videoclip uit voor “Seventeen.”
Cara trad op als de muzikale gast op Saturday Night Live op 4 februari 2017. Op 18 april 2017 werd de videoclip van het nummer “Stay” van Zedd featuring Cara uitgebracht. Cara was ook te horen op het nummer “1-800-273-8255” van Logic’s Everybody album. Het nummer werd uitgebracht als single op 28 april 2017 en bevat ook de Amerikaanse singer-songwriter Khalid. Cara maakte ook een verschijning in de video, die werd uitgebracht op 17 augustus 2017.
Haar versie van het nummer “The Other Side” was te zien in deel II van de show The Get Down en was een remake van een belangrijk nummer dat ook werd gezongen door twee van de actrices in de show.
2018-heden: The Pains of Growing en This SummerEdit
Op 28 januari 2018 werd Cara uitgeroepen tot de Beste Nieuwe Artiest bij de 2018 Grammy Awards, waarmee ze de eerste Canadese artiest was die deze prijs won. Op 1 juni 2018 bracht Cara een teaser video uit na een week van cryptische Twitter posts. Op 9 juni postte ze teksten van een nieuw nummer op haar sociale media-accounts voor fans om in elkaar te puzzelen. Eenmaal voltooid, kondigde ze op 11 juni de cover en naam van de single aan. De single, getiteld “Growing Pains”, werd uitgebracht op 15 juni 2018. De videoclip ervan werd uitgebracht op 20 juni 2018, en werd genomineerd voor Beste Cinematografie op de 2018 MTV VMAS.
In 2018 coverde Cara het Elton John-nummer “I Guess That’s Why They Call it the Blues” op zijn tribute-album Revamp.
Op 10 juli 2018 kondigde Cara aan dat ze de volgende dag een nummer zou uitbrengen dat ze in haar kelder had gemaakt, geschreven en geproduceerd door haar, als een klein geschenk voor haar verjaardag. De single, getiteld “A Little More”, werd uitgebracht op 11 juli 2018, waarbij de videoclip ook op dezelfde dag werd uitgebracht. Op 29 september 2018 kondigde de Canadian Football League aan dat Cara de halftime performer zou zijn tijdens de 106e Grey Cup. In oktober 2018 werkte ze samen met de Italiaanse zanger Eros Ramazzotti voor het nummer “Vale per sempre”, afkomstig van het album Vita ce n’è. Op 5 oktober 2018 bracht Cara nog een nummer uit, getiteld “Trust My Lonely”. Een videoclip voor het nummer werd op dezelfde dag uitgebracht. Op 8 november 2018 werd een videoclip uitgebracht voor het nummer “Babies” van Kyle featuring Cara. Op 13 november 2018 bracht Cara nog een nummer uit, getiteld “Not Today.” De releasedatum valt samen met het driejarig jubileum van de release van haar debuutalbum. Cara’s tweede studioalbum, The Pains of Growing, kwam uit op 30 november 2018. Het debuteerde op nummer 1 in de Amerikaanse iTunes Pop Charts, in minder dan twee uur na de release. Ondanks de succesvolle positie op iTunes, debuteerde het album op nummer 71 in de Billboard 200; 62 posities lager dan haar debuutalbum in 2015. “Out of Love” werd uiteindelijk in januari 2019 als derde single van het album aan de hedendaagse hitradio geserviced. Cara werkte ook samen met Alec Benjamin op “Let Me Down Slowly”, dat werd uitgebracht op 7 januari 2019. Op 21 februari kondigde Cara aan dat ze Shawn Mendes zou vergezellen als de openingsact op zijn titelloze wereldtournee voor de Europese, Britse en Verenigde Staten-benen. In mei leidde ze “The Pains of Growing Tour,” waarbij ze Canadese steden in de maand mei aandeed.
In juli 2019 kondigde Cara de release van een EP aan, This Summer, met tracks die “elke paar weken” zullen worden uitgegeven in aanloop naar de release op 6 september 2019. Ze kondigde ook aan dat ze een nieuwe leg van “The Pains of Growing Tour” zal toevoegen, waarbij ze verschillende Amerikaanse steden in oktober en november zal bezoeken. De eerste single van de EP, “Ready”, werd uitgebracht op 22 juli. De tweede single, “Rooting for You”, werd uitgebracht op 9 augustus. De derde single, “OKAY OKAY”, werd uitgebracht op 23 augustus. De vierde single, “October”, werd uitgebracht op 3 september. De videoclip voor “October” werd uitgebracht op 1 oktober 2019.
Cara was te zien in het nummer “Another Place” van Bastille met een videoclip die op 1 november werd uitgebracht. Het nummer piekte op nummer 18 bij Billboard Hot Rock Songs.
Op 7 november bracht Cara haar eerste kerstnummer uit, Make It To Christmas, dat piekte op nummer 1 bij Billboard Canadian AC. Het nummer was Cara’s laatste nummer van het decennium.
Op 6 maart 2020 werd onthuld dat Cara had samengewerkt met de Amerikaanse zanger Lauv voor het nummer “Canada” op Lauv’s debuutalbum, How I’m Feeling.
Op 3 april 2020 bracht Cara “I Choose,” haar originele nummer voor de film The Willoughbys uit.
Op 17 juli bracht Cara een EP uit, This Summer: Live Off The Floor, met live, herbewerkte uitvoeringen van de nummers van This Summer, evenals drie bonustracks en een intro die Summertime van George Gershwin interpoleert. Alle opbrengsten van Cara’s EP voor de komende 21 jaar gaan naar Save The Children.