Hij had maar een paar hits in de jaren 1950 en begin jaren ’60, maar zoals Bo Diddley zong: “You Can’t Judge a Book by Its Cover.” Je kunt een artiest ook niet beoordelen aan de hand van zijn hitparadesucces, en Diddley produceerde grotere en invloedrijkere muziek dan op een handvol na de beste vroege rockers. De Bo Diddley beat – bomp, ba-bomp-bomp, bomp-bomp – is een van de basisritmes van de rock & roll, die opduikt in het werk van Buddy Holly, de Rolling Stones, en zelfs pop-garage knock-offs zoals de Strangeloves 1965 hit “I Want Candy.” Diddley’s hypnotiserende ritmische aanval en declamatorische, opschepperige zang reikten terug tot Afrika voor hun wortels, en keken zo ver in de toekomst als rap. Zijn trademark buitenaards vibrerende, fuzzy gitaarstijl deed veel om de kracht en het bereik van het instrument uit te breiden. Maar nog belangrijker, Bo’s bounce was leuk en onweerstaanbaar rockend, met een wisecracking, jiving toon die belichaamde rock & roll op zijn meest humoristisch outlandish en freewheeling.
Voordat hij met blues en R&B begon, had Diddley klassieke viool gestudeerd, maar veranderde van richting nadat hij John Lee Hooker had gehoord. In het begin van de jaren ’50 begon hij te spelen met zijn oude partner, maraca speler Jerome Green, om wat Bo noemt “dat vrachttrein geluid” te krijgen. Billy Boy Arnold, een goede blues harmonica speler en zanger in zijn eigen recht, speelde ook met Diddley toen de gitarist een deal kreeg met Chess in het midden van de jaren ’50 (na te zijn afgewezen door het rivaliserende Chicago label Vee-Jay). Zijn allereerste single, “Bo Diddley”/”I’m a Man” (1955), was een dubbelzijdig monster. De A-kant was doordrenkt met futuristische golven tremolo-gitaar, op een tijdloos kinderrijmpje; de B-kant was een bump-and-grind, harmonica-gedreven shuffle, gebaseerd op een verwoestende blues riff. Maar het resultaat was niet echt blues, of zelfs straight R&B, maar een nieuw soort op gitaar gebaseerde rock & roll, gedrenkt in de blues en R&B, maar trouw aan geen van beide.
Diddley was nooit een topverkoper in de orde van zijn Chess rivaal Chuck Berry, maar in de loop van de volgende zes of zo jaren produceerde hij een catalogus van klassiekers die Berry’s in kwaliteit evenaren. “You Don’t Love Me”, “Diddley Daddy”, “Pretty Thing”, “Diddy Wah Diddy”, “Who Do You Love?”, “Mona”, “Road Runner”, “You Can’t Judge a Book by Its Cover” – allemaal steenkoude standaarden van de vroege, riff-gedreven rock & roll op zijn funkiest. Vreemd genoeg was zijn enige Top 20 pop hit een atypische, absurde heen-en-weer rap tussen hem en Jerome Green, “Say Man,” dat bijna per ongeluk tot stand kwam toen het paar aan het dollen was in de studio.
Als live performer, was Diddley galvaniserend, gebruikmakend van zijn handelsmerk vierkante gitaren en vervormde versterking om nieuwe geluiden te produceren die vooruitliepen op de innovaties van de jaren ’60 gitaristen zoals Jimi Hendrix. In Groot-Brittannië werd hij vereerd als een reus in de orde van Chuck Berry en Muddy Waters. Vooral de Rolling Stones leenden veel van Bo’s ritmes en houding in hun begindagen, hoewel ze maar een paar van zijn nummers officieel coverden, “Mona” en “I’m Alright.” Andere Britse R&B groepen zoals de Yardbirds, Animals, en Pretty Things coverden in hun begindagen ook Diddley standards. Buddy Holly coverde “Bo Diddley” en gebruikte een aangepaste Bo Diddley beat op “Not Fade Away”; toen de Stones het nummer de full-on Bo behandeling gaven (compleet met schuddende maracas), was het resultaat hun eerste grote Britse hit.
De British Invasion hielp het publiek bewust te maken van Diddley’s belang, en sindsdien is hij een populaire live-act. Helaas was zijn carrière als opname-artiest – in commercieel en artistiek opzicht – voorbij tegen de tijd dat de Beatles en de Stones in Amerika opkwamen. Hij nam steeds vaker platen op, maar na 1963 heeft hij nooit meer origineel materiaal geschreven of opgenomen dat vergelijkbaar was met zijn vroege klassiekers. Of hij zijn muze had verbruikt, of gewoon vond dat hij op zijn lauweren kon rusten, is moeilijk te zeggen. Maar hij blijft een vitaal onderdeel van het collectieve rock & roll bewustzijn, en bereikte af en toe een bredere zichtbaarheid via een 1979 tour met de Clash, een cameo rol in de film Trading Places, een late jaren ’80 tour met Ronnie Wood, en een 1989 tv-commercial voor sportschoenen met ster atleet Bo Jackson.