Chemistry of Catalytic Cracking
In tegenstelling tot thermisch kraken, dat door vrije radicalen wordt beheerst, verloopt katalytisch kraken door de vorming van ionische soorten op katalysatoroppervlakken, en produceert kortere, maar vertakte-keten (niet rechte-keten) alkanen door het kraken van de lange rechte-keten alkanen. De vorming van vertakte-ketenalkanen, of iso-alkanen, leidt tot de productie van benzine met een hoog octaangetal. Dit is de fundamentele reden waarom katalytisch kraken het thermisch kraken heeft vervangen als het centrale proces in een raffinaderij die is gericht op een maximale benzineproductie. Een hoog octaangetal van benzine is nodig voor de huidige vonkontstekingsmotoren om bij hoge compressieverhoudingen te kunnen draaien zonder te kloppen. Hoge compressieverhoudingen in vonkontstekingsmotoren vertalen zich in een hoog vermogen en een hoog rendement.
Figuur 7.1 introduceert de twee soorten ionische soorten, carbokationen, die actief zijn in katalytische kraakreacties als carbenium- en carboniumionen, waarbij de IUPAC-terminologie wordt gebruikt. Carbocaties zijn de positief geladen ionen die uit koolwaterstoffen worden gemaakt. Figuur 7.1 laat zien dat het verwijderen van een hydride-ion (H-, een waterstofatoom met een extra elektron) uit een alkaan (bv. methaan) carbeniumionen oplevert (pad 1a). Ook het toevoegen van een proton (H+, een waterstofatoom zonder elektron) aan een olefine (bijv. ethyleen) kan carbeniumionen produceren, zoals te zien is in pad 1b.
Vorming van Carbokationen
IUPAC-terminologie
-Carbeniumionen: CH4 (pijl) H- + CH3+ (alkaan – hydride ion)
-C2H4 + H+ (pijl) C2H5+. (olefine + proton)
-Carbonium Ionen: CH4 + H+ (pijl) CH4
KEY: H- (hydride-ion), H+ (proton)
Analoog aan de terminologie die voor vrije radicalen wordt gebruikt, wordt C+H3 een methylcarbeniumion genoemd, en C2+H5 een ethylcarbeniumion. Carboniumionen worden geproduceerd door een proton toe te voegen aan een alkaan, bijvoorbeeld methaan, zoals weergegeven in figuur 7.1. Het resulterende ion C+H5 wordt methanium genoemd. Merk op dat er in de literatuur enige verwarring bestaat over de naamgeving van de carbokationen. Carbenium-ionen werden in sommige bronnen, waaronder uw leerboek, carbonium-ionen genoemd. Alle verwijzingen naar carboniumionen in Paragraaf 6.3 Kraakreacties in het leerboek moeten worden gecorrigeerd als carbeniumionen.