Onder zijn leerlingen bevonden zich Thurgood Marshall, Oliver Hill en Spottiswood Robinson, die allen een belangrijke rol zouden spelen bij het omverwerpen van de segregatie in de rechtbanken. Van 1935 tot 1939 was Houston speciaal raadsman voor de NAACP en werd hij de architect van de juridische strijd tegen Jim Crow. Hij was van mening dat de zwakste schakel in de keten van segregatie het onderwijs was, aangezien zwarte en blanke scholen onbetwistbaar ongelijk waren in elke zuidelijke staat. In Gaines v. Canada (1939) betoogde Houston voor het U.S. Supreme Court dat het ongrondwettelijk was dat Missouri zwarten uitsloot van de rechtenfaculteit van de staatsuniversiteit, terwijl er volgens de “gescheiden maar gelijke” bepaling geen vergelijkbare voorziening voor zwarten bestond binnen de staat. Het Hof was het daarmee eens.
Op methodische wijze paste Houston zijn overtuiging toe dat als de NAACP maar genoeg kleine overwinningen kon behalen in de rechtbanken, er genoeg precedenten zouden worden geschapen voor het Hof om uiteindelijk alle vormen van segregatie in het onderwijs ongrondwettelijk te verklaren. Houston’s inspanningen werden pas na zijn dood in 1950 werkelijkheid, met het historische besluit in Brown v. Board of Topeka Education (1954). Segregatie werd verboden in openbare scholen, en spoedig zou het in al zijn vormen ongrondwettig worden verklaard.
–Richard Wormser