Gidsen en andere praktische zaken
Reisgidsen kwamen beschikbaar voor de emigranten kort nadat het gebruik van de trail wijdverbreid werd. Een van de vroegste en populairste was Landsford Hastings’ The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845). Voor Mormonen was er The Latter-day Saints’ Emigrants’ Guide (1848) van William Clayton. Hoewel de kwaliteit van de boeken varieerde, bevatten ze informatie over afstanden, weidegebieden, belangrijke stroom- en rivierovergangen, de toestand van de wegen en belangrijke plaatsen en bezienswaardigheden. Sommige gidsen gaven aan hoe een geschikte wagen moest worden gebouwd en uitgerust en welke trekdieren de voorkeur genoten.
The Newberry Library (A Britannica Publishing Partner)
In de reisgidsen werden ook aanbevelingen gedaan voor proviand. Tot de typische levensmiddelen behoorden meel, suiker en zout, koffie en thee, zuiveringszout, spek, gedroogde bonen en vruchten, maïsmeel en rijst. Het dieet van de emigranten kon worden aangevuld met voldoende wild op de Great Plains en, gedurende de zomermaanden, met groenten en wilde bessen die onderweg geplukt werden op plaatsen waar ze voorhanden waren. Melkkoeien werden vaak meegenomen op de reis en zorgden voor verse melk; boter kon worden gekarnd door het constante schokken van de wagen. Bovendien had elk gezin meestal een watervat en een Nederlandse oven bij zich.
In het begin had de reis van Independence naar de Willamette vallei vijf tot zes maanden geduurd. Naarmate het pad meer gebruikt werd, kwamen er echter veerboten en bruggen bij de rivierovergangen en werden er meer handelsposten en forten gebouwd. Deze verbeteringen verkortten de reistijd met wel een maand: emigranten konden gemakkelijker rivieren oversteken bij hoog water, ze konden snel en gemakkelijk reparaties uitvoeren, en versleten trekdieren konden worden geruild voor nieuwe, waardoor lange tussenstops om de teams te laten rusten, werden vermeden.
Bij elke brug en veerpont werd tol geheven, een lucratieve bezigheid voor de exploitant van de voorziening. Sommige emigranten onderbraken tijdelijk hun eigen reis om een soort vaartuig te bouwen dat als veerboot kon dienen en hun eigen tol kon innen. Anderen bleven langer en bouwden permanente constructies of zelfs nieuwe wegen (met name de Barlow Road), en int voor het gebruik ervan. De tarieven konden sterk variëren, maar over het algemeen vonden reizigers de tarieven te hoog. Emigranten vonden ook vaak dat de prijzen voor voorraden in de forten en buitenposten exorbitant hoog waren, en de meesten hadden een lage dunk van de handelaars in de forten en buitenposten. Bovendien reisden mobiele ondernemers, met goederen beladen wagens, mee met de treinen van de emigranten, klaar om te leveren wat zij nodig hadden – maar tegen hoge prijzen.