Schil de ananas met een scherp mes en verwijder de ogen. Halveer de ananas in de lengte en snijd de kern eruit. Snijd elke helft kruislings in vijf halve cirkels van 2/3 inch dik. Snijd een van de halve cirkels in 3 stukken.
Verwarm de oven voor op 375°. Roer in een kleine kom de bloem en het bakpoeder door elkaar. Klop in een middelgrote kom 1 klontje van de boter tot het bleek en romig is. Klop geleidelijk de kristalsuiker door de boter tot het mengsel luchtig is. Klop één voor één de eieren erdoor, goed kloppend na elke toevoeging. Roer in 3 keer het bloemmengsel erdoor tot een glad mengsel ontstaat. Roer de cognac erdoor en zet apart.
Smelt de overgebleven 3 eetlepels boter in een gietijzeren pan van 9 inch; als het handvat niet ovenvast is, wikkel het dan in folie. Roer de bruine suiker erdoor en bak het op matig vuur tot het gesmolten en bubbelend is, ongeveer 3 minuten. Haal de pan van het vuur. Leg de 9 ananas halve cirkels in een strakke concentrische ring in de koekenpan en plaats de 3 kleine stukjes in het midden. Laat 10 minuten op matig hoog vuur bakken. Draai de ananasschijven om en zet het vuur laag zodat het mengsel krachtig pruttelt. Kook tot het fruit zacht is als je erin prikt, ongeveer 10 minuten langer. Steek een kers in de holte van elke halve cirkel.
Haal de koekenpan van het vuur en verdeel het cakebeslag gelijkmatig over de hete ananas; het zal het fruit misschien niet helemaal bedekken, maar het zal zich verspreiden als het kookt. Bak ongeveer 20 minuten in het midden van de oven, of tot de cake terugveert als je erop drukt. Laat 10 minuten afkoelen en stort de taart dan op een grote schaal. Serveer de taart warm met vanille-ijs.