Hoe geef je moleculen met een hydroxylgroep in een zijketen een naam?

De voorgestelde naam 2-(hydroxymethyl)propaan-1,3-diol is correct.

De huidige versie van Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blauwboek) bevat drie verschillende methoden voor systematische namen van alcoholen. De voorkeursnamen worden gevormd met behulp van het achtervoegsel ‘ol’ en (indien nodig) het voorvoegsel ‘hydroxy’.

P-63.1.2 Systematische namen van alcoholen, fenolen, enolen, en ynolen

Hydroxyverbindingen worden op drie manieren benoemd:

(1) substitutief, met behulp van het achtervoegsel ‘ol’ en het voorvoegsel ‘hydroxy’. De aanwezigheid van meerdere karakteristieke groepen “ol” wordt aangeduid met de numerieke vermenigvuldigingsvoorvoegsels “di”, “tri”, enz.; de laatste letter “a” in een vermenigvuldigingsvoorvoegsel wordt weggelaten vóór het achtervoegsel “ol”. Regel P-44 wordt toegepast wanneer voor een hoofdketting of een senior ringsysteem moet worden gekozen. Wanneer voor de nummering moet worden gekozen, worden het beginpunt en de nummeringsrichting van een verbinding zodanig gekozen dat de achtervoegsels “ol” de laagste plaats krijgen;

(2) volgens de nomenclatuur van de functionele klassen en de klasseaanduiding “alcohol”;

(3) als samenvoegingen van identieke eenheden volgens de nomenclatuur van de vermenigvuldigingen, wanneer aan de voorwaarden voor het gebruik daarvan is voldaan (zie P-51.3)

Methode (1) genereert preferente IUPAC-namen. Namen als assemblages van identieke eenheden, methode (3), hebben de voorkeur boven die welke worden gevormd door eenvoudige substitutie (P-51.1.5).

De eerste stap is de selectie van de hoofdketen, die zal dienen als de ouderstructuur. De relevante algemene criteria voor de keuze van een hoofdketen in dergelijke verbindingen zijn:

1. groter aantal groepen die als achtervoegsel worden uitgedrukt
2. langste keten
3. lagere locanten voor groepen die als achtervoegsel worden uitgedrukt

P-44.1 SENIORITEITSORDER VOOR OUDERSTRUCTUREN

Wanneer er een keuze is, wordt de oudste ouderstructuur gekozen door toepassing van de volgende criteria, in volgorde, totdat een beslissing is bereikt. Deze criteria moeten altijd worden toegepast vóór de criteria die van toepassing zijn op ringen en ringsystemen (zie P-44.2) en op ketens (zie P-44.3). Daarna worden de criteria die van toepassing zijn op zowel ketens als ringen of ringsystemen in P-44.4 in overweging genomen.

P-44.1.1 De oudere ouderstructuur heeft het maximale aantal substituenten dat overeenkomt met de belangrijkste kenmerkende groep (achtervoegsel) of de oudste ouderhydride in overeenstemming met de anciënniteit van klassen (P-41) en de anciënniteit van achtervoegsels (P-43).

(…)

P-44.3.2 De hoofdketen heeft het grootste aantal skeletatomen.

(…)

P-44.4.1 Als de criteria van P-44.1 tot en met P-44.3, waar van toepassing, niet leiden tot de keuze van een hoofdouderstructuur, worden achtereenvolgens de volgende criteria toegepast totdat er geen alternatieven meer over zijn. Deze criteria worden geïllustreerd in P-44.4.1.1 t/m P-44.4.1.12.

De oudere ring, het ringsysteem of de hoofdketen:

(…)

(h) heeft de laagste locant voor een verbonden groep uitgedrukt als een achtervoegsel (P-44.4.1.8);

(…)

Voor de verbinding die in de vraag wordt gegeven, is de belangrijkste kenmerkende groep $$${-OH}$, die wordt uitgedrukt als achtervoegsel “ol”. Hoe je het ook bekijkt, de hoofdketen kan maar twee van deze groepen hebben. De hoofdketen is dus een propaan; de hoofdstructuur inclusief de substituenten die overeenkomen met de hoofdkenmerkende groep is propaan-1,3-diol.

De verbinding die in de vraag wordt gegeven, heeft in feite een vertakte ketenstructuur. De volgende stap is dan ook het identificeren en benoemen van de zijketens, die als voorvoegsels zullen worden behandeld. In dit geval is de resulterende naam 2-methylpropaan-1,3-diol.

De derde $%{-OH}$ groep kan niet worden uitgedrukt als achtervoegsel “ol”, omdat deze zich niet op de hoofdketen bevindt. Daarom moet deze worden aangeduid met het voorvoegsel “hydroxy”.

P-63.1.4 Substitutienomenclatuur, voorvoegselwijze

Hydroxygroepen worden aangeduid met het voorvoegsel “hydroxy” wanneer:

(1) een groep aanwezig is die met voorrang als de voornaamste kenmerkende groep moet worden vermeld; of

(2) een hydroxygroep niet met een achtervoegsel kan worden aangeduid.

In dit geval wordt de hydroxigroep op de methylzijketen geplaatst, wat resulteert in de samengestelde substituentgroep “hydroxymethyl”.

P-29.4 COMPOUND SUBSTITUENT GROEPEN

P-29.4.1 Samengestelde gesubstitueerde groepen

Een samengestelde gesubstitueerde groep wordt gevormd door het substitueren van een of meer enkelvoudige substituenten in een andere enkelvoudige substituent die als de hoofdketen wordt beschouwd. De keuze van de hoofdketen wordt volledig besproken in paragraaf P-44.3. Het eerste criterium dat moet worden toegepast is dat de hoofdketen de langste keten is; dit zal worden toegepast in de volgende voorbeelden van acyclische samengestelde substituentengroepen.

(…)

P-16.5.1 Parenthes worden gebruikt rond dergelijke samengestelde voorvoegsels om dubbelzinnigheid te vermijden.

P-16.5.1 Parenthes (ook wel krommen of ronde haakjes genoemd)

P-16.5.1.1 Parenthes worden gebruikt rond samengestelde (zie P-29.1.2) en complexe (zie P-29.1.3) voorvoegsels; na de vermenigvuldigingsvoorvoegsels “bis”, “tris”, enz.; om een vermenigvuldigde moederverbinding in te sluiten die bestaat uit een moederhydride en een substituentensuffix of een vermenigvuldigd substituentvoorvoegsel, ook al wordt dit voorafgegaan door een numeriek basisvoorvoegsel, zoals “di”, “tri”, enz.

Dientengevolge is de volledige systematische naam voor de verbinding die in de vraag wordt gegeven 2-(hydroxymethyl)propaan-1,3-diol.