Anderson verscheen in 67 wedstrijden voor de Grizzlies tijdens het 2019-20 seizoen — zijn tweede met de ploeg. Hij debuteerde met een sterke rebounding inspanning, grijpen acht boards in de opener. Twee wedstrijden later had hij zijn eerste van 13 double-digit scoring outings van het seizoen (13 punten) tegen de Nets in een overwinning. Op 12 januari zorgde Anderson voor een recordaantal van vier steals in een 20-punten overwinning op de Warriors. Kort daarna, op 26 januari, pakte Anderson een recordaantal van 12 rebounds in een overwinning op de Suns. De veelzijdige forward scoorde op 9 februari tegen de Wizards een seizoenshoge 16 punten in een overwinning. Dat was misschien wel zijn beste prestatie van het seizoen, want hij schoot 7-of-9 van het veld en 2-of-2 van de vrije-worplijn, terwijl hij ook vijf rebounds, twee assists en een steal verzamelde zonder turnovers in 30 minuten. Zijn volgende mijlpaal, een recordaantal van acht assists, kwam tot stand tijdens het voorrondespel in de NBA bubble op 2 augustus tegen de Spurs. Anderson had een gemiddelde van 6,9 punten, 3,8 assists, 3,5 rebounds en 1,8 steals-plus-blocks in 23,7 minuten. Het UCLA-product had zijn beste prestatie van de bubble 5 aug. tegen de Jazz toen hij 12 punten (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), vier assists, drie rebounds, één steal en één block noteerde met geen turnovers in 30 minuten.
2018
Over de zomer van 2018 tekende Anderson een free agent-contract bij de Memphis Grizzlies na een succesvolle vierjarige stint bij de Spurs. Hij zou meer kansen krijgen in een Memphis-ploeg vol veteranen. De eerste vier maanden van de forward waren succesvol, want hij leverde zijn gebruikelijke goed afgeronde spel. Bij Memphis scoorde Anderson een hoog gemiddelde per wedstrijd in punten (8.0), rebounds (5.8), assists (3.0) en gespeelde minuten (29.8). Op oudejaarsavond scoorde Anderson 20 punten in een verloren wedstrijd tegen Houston. Op 10 november pakte de kleine forward de beste 13 rebounds uit zijn carrière tijdens een thuisoverwinning op de 76ers. Twee avonden later herhaalde hij deze prestatie en pakte nog eens 13 rebounds tijdens een verlies tegen de Jazz. Op 4 januari gaf Anderson de Nets de 10 assists die zijn beste uit zijn loopbaan zijn. Die wedstrijd zou ook zijn enige triple-double van de campagne betekenen, via 11 punten, 11 boards en de 10 genoemde dubbels. Helaas eindigde Anderson’s seizoen voortijdig toen hij begin februari last kreeg van zijn schouder en uiteindelijk een operatie onderging die het seizoen beëindigde.
2017
Toen Kawhi Leonard op negen na alle wedstrijden miste vanwege quadriceps problemen, werd Anderson in de grootste rol van zijn carrière geduwd tijdens de 2017-18 campagne. Hij begon 67 van 74 optredens, met een gemiddelde van carrièrehoogten in punten (7,9), rebounds (5,4), assists (2,7), steals (1,6) en field-goal percentage (52,7). Hij zette ook nieuwe single-game carrière cijfers van 20 punten, 12 rebounds, 10 assists en vier blokken. Misschien wel zijn beste prestatie van het seizoen was de 20-punten nederlaag tegen de Warriors op 2 november. In 26 minuten scoorde Anderson 16 punten, zeven rebounds, vier assists, drie blocks en een steal met slechts één turnover. Andersons beste periode van het seizoen waren zes wedstrijden van 17-29 november. Hij scoorde gemiddeld 11,8 punten op 8,3 schoten, plus 5,5 rebounds, 5,0 assists (1,8 turnovers) en 2,2 steals in 30,3 minuten. De Spurs eindigden het seizoen met 47-35 en verloren van de Warriors in de eerste ronde van de play-offs. Anderson speelde in alle vijf wedstrijden in het naseizoen en had een gemiddelde van 5,4 punten, 2,6 rebounds en 1,2 steals in 14,6 minuten. Hij speelde zijn beste playoff-bal tijdens de laatste twee wedstrijden van de serie, met een gemiddelde van 10,0 punten zonder een schot te missen, naast 3,5 rebounds en 2,0 gecombineerde steals-plus-blocks.
2016
Anderson zag actie in 72 wedstrijden (14 starts) tijdens de 2016-17-campagne. Hij kreeg 14,2 minuten per wedstrijd, met een gemiddelde van 3,4 punten, 2,9 rebounds en 1,3 assists. Hij zette career highs in driepuntspercentage (37.5) en vrije worp percentage (78.9). In de 14 wedstrijden die Anderson speelde, scoorde hij gemiddeld 5,6 punten, 5,7 rebounds, 2,8 assists en 1,1 steals in 27,1 minuten. Een van Andersons beste periodes van het seizoen kwam in vier wedstrijden van 21-27 januari, toen hij gemiddeld 7,0 punten, 4,0 rebounds, 2,5 assists, 1,5 steals en 1,5 blocks maakte met slechts 0,8 turnovers in 25,5 minuten. Zijn beste wedstrijd van het seizoen was 11 maart tijdens een 22-punten overwinning op de Warriors. Anderson speelde 32 minuten en noteerde 13 punten, 8 rebounds, 6 assists en 1 block zonder turnovers. De Spurs eindigden het seizoen met 61-21 en versloegen de Grizzlies in de eerste ronde van de play-offs en de Rockets in de tweede ronde voordat ze in de Western Conference Finals verloren van de Warriors. Anderson speelde in 15 playoff-wedstrijden (één start), met een gemiddelde van 5,5 punten, 3,1 rebounds en 1,7 assists in 13,0 minuten. Zijn beste postseason prestatie kwam tijdens de laatste wedstrijd, die 20 punten, zeven rebounds, vier steals en twee assists over 27 minuten.
2015
Anderson vond een echte rotatie rol met de Spurs tijdens de 2015-16 campagne. Hij zette bijna over de hele linie carrièrehoogten, optredend in 78 wedstrijden (11 starts) terwijl hij gemiddeld 4,5 punten, 3,1 rebounds en 1,6 assists in 16,0 minuten. Hij scoorde ook hoge scores in velddoelpercentage (46.8), driepuntspercentage (32.4) en percentage vrije worpen (74.7). In de 11 wedstrijden die Anderson speelde, had hij een gemiddelde van 8,5 punten, 4,6 rebounds, 2,5 assists en 1,9 steals over 28,9 minuten. Hij scoorde een nieuw aantal rebounds (11), assists (7), steals (5) en blocks (2) in een enkele wedstrijd. Misschien wel zijn beste prestatie van het seizoen kwam tijdens een 96-91 overwinning op de Mavericks op 13 april. Hij begon, speelde 30 minuten en noteerde 15 punten, 10 rebounds, vijf steals, vier assists en geen turnovers. De Spurs eindigden 67-15, haalden de play-offs maar verloren in de tweede ronde van de Thunder na een sweep van de Grizzlies. In 10 playoff-optredens had Anderson een gemiddelde van 2,3 punten en 2,4 rebounds in 12,9 minuten. Zijn beste optreden in de play-offs was in Game 1, waarin hij met 32 punten won van de Thunder. Hij verzamelde twee punten, zeven rebounds, twee assists, twee steals en een block in 23 minuten run.
2014
Na twee jaar college ball bij UCLA, werd Anderson geselecteerd met de 30e overall pick door de Spurs tijdens de 2014 NBA Draft. Hij maakte zijn NBA-debuut tijdens de vierde wedstrijd van het seizoen 6 nov. — een 17-punten verlies tegen de Rockets. Anderson speelde 31 minuten vanaf de bank en noteerde vier punten, acht rebounds, vier assists en twee steals met geen turnovers. In totaal speelde hij in 33 wedstrijden (waarvan acht voor het eerst), met een gemiddelde van 2,2 punten en 2,2 rebounds in 10,8 minuten. In de eerste wedstrijden had Anderson een gemiddelde van 5,0 punten, 4,4 rebounds, 1,5 assists en 1,0 steals in 20,1 minuten. Hij scoorde hoge scores van 15 punten, 9 rebounds, 4 assists, 3 steals en 1 block. Misschien wel zijn beste prestatie van het seizoen kwam tijdens een 109-95 overwinning op de Knicks op 10 december. Anderson speelde 23 minuten als starter en noteerde negen punten, vijf rebounds, drie assists, twee steals en geen turnovers. De organisatie koos er ook voor om Anderson te laten spelen in de D-League. Daar verscheen hij in 26 wedstrijden, met een gemiddelde van 21,3 punten, 8,7 rebounds, 4,8 assists, 2,0 steals en 1,5 blocks over 40,1 minuten van run.