Misoprostol

Identificatie

Naam Misoprostol Nummer toegang DB00929 Omschrijving

Misoprostol is een prostaglandine-analoog dat wordt gebruikt om het risico van NSAID-gerelateerde maagzweren te verminderen, miskramen te beheersen, post partum bloeding te voorkomen, en ook voor abortussen in het eerste trimester.13,14,4,2,10 Het stimuleren van prostaglandinereceptoren in de maag vermindert de maagzuursecretie, terwijl het stimuleren van deze receptoren in de baarmoeder en baarmoederhals de sterkte en frequentie van de weeën kan verhogen en de baarmoederhalstonus kan verlagen.3

Misoprostol werd op 27 december 1988 door de FDA goedgekeurd.13

Type Klein molecuul Groepen Goedgekeurde structuur

3D

Download

Soortgelijke structuren

Structuur voor Misoprostol (DB00929)

×

Sluiten

Gemiddeld gewicht: 382.5341
Monoisotopisch: 382.271924326 Chemische formule C22H38O5 Synoniemen

• Misoprostol
• Misoprostolum

Pharmacology

Indicatie

Misoprostol is geïndiceerd als tablet om het risico op door NSAID’s veroorzaakte maagzweren te verminderen, maar niet het risico op duodenale zweren bij hoogrisicopatiënten.13 Misoprostol wordt ook geformuleerd in combinatie met diclofenac voor de behandeling van symptomen van osteoartritis of reumatoïde artritis bij patiënten met een hoog risico op het ontwikkelen van maagzweren.14 Misoprostol wordt off-label gebruikt voor de behandeling van miskramen, de preventie van post partum bloedingen, en wordt ook gebruikt alleen of in combinatie met mifepriston in andere landen voor de eerste trimester abortussen.4,2,10

Geassocieerde aandoeningen

• Gastric ulcer
• Incomplete abortus
• Gemiste abortus
• Postpartumbloeding (PPH)

Geassocieerde therapieën

• Inductie van cervixrijpingstherapie
• Medisch geïnduceerde abortus

Contra-indicaties & Blackbox Warnings

Farmacodynamica

Misoprostol is een prostaglandine E1-analoog die wordt gebruikt om het risico van door NSAID’s veroorzaakte maagzweren te verminderen door de secretie van maagzuur door pariëtale cellen te verminderen.3,13,14 Misoprostol wordt ook gebruikt om miskramen te behandelen en wordt alleen of in combinatie met mifepriston gebruikt voor abortussen in het eerste trimester.4,2,6 Een orale dosis misoprostol heeft een begin van werking van 8 minuten en een werkingsduur van ongeveer 2 uur, een sublinguale dosis heeft een begin van werking van 11 minuten en een werkingsduur van ongeveer 3 uur, een vaginale dosis heeft een begin van werking van 20 minuten en een werkingsduur van ongeveer 4 uur, en een rectale dosis heeft een begin van werking van 100 minuten en een werkingsduur van ongeveer 4 uur.7

Werkingsmechanisme

Misoprostol is een synthetisch prostaglandine E1-analoog dat prostaglandine E1-receptoren op pariëtale cellen in de maag stimuleert om de maagzuursecretie te verminderen.3 Ook de slijm- en bicarbonaatsecretie nemen toe, evenals de verdikking van de slijmvliesbillaag, zodat het slijmvlies nieuwe cellen kan aanmaken.3

Misoprostol bindt zich aan gladde spiercellen in het baarmoederslijmvlies om de kracht en de frequentie van de samentrekkingen te verhogen, collageen af te breken en de tonus van de baarmoederhals te verminderen.3

Absorptie Verdelingsvolume

Gegevens over het verdelingsvolume van misoprostol zijn schaars.

Het schijnbare distributievolume van de actieve metaboliet van misoprostol was bij proefpersonen met normale nierfunctie 13,6±8,0L/kg, met lichte nierinsufficiëntie 17,3±23,0L/kg, met matige nierinsufficiëntie 14,3±6,8L/kg, en met nierziekte in het eindstadium 11,0±9,6L/kg.8

Eiwitbinding

Misoprostol is 13,14 Zijn actieve metaboliet, misoprostolzuur, is voor 81-89% eiwitgebonden in serum.9

Metabolisme

Misoprostol wordt ontesterd tot zijn actieve metaboliet, misoprostolzuur, ook bekend als SC-30695.1 Deze metaboliet wordt verder gereduceerd tot dinor- en tetranormetabolieten (SC-41411), een prostaglandine F1-analoog (PGF1) van SC-41411, en een ω-16-carbonzuurderivaat.1 De meeste van deze metabolieten zijn echter niet goed beschreven in de literatuur.1

Beweeg over onderstaande producten om de reactiepartners te bekijken

• Misoprostol
  • Misoprostol Acid (SC-30695)

    • Misoprostol Acid Dinor Metabolite + Misoprostol Acid Tetranor Metabolite (SC-41411)

      • Misoprostol Acid Tetranor PGF1 Analog Metabolite

Eliminatieroute

Zoveel als 73.2±4,6% van een radioactief gemerkte orale dosis misoprostol wordt teruggevonden in de urine.1,14

Halfwaardetijd

De halfwaardetijd van een orale dosis van 800 µg bedraagt 1,0401±0,5090u, die van een sublinguale dosis 0,8542±0,1170u, en die van een buccale dosis 0,8365±0,1346u.5Bijwerkingen

Toxiciteit

De orale LD50 bij ratten is 81mg/kg en bij muizen 27mg/kg.12 De intraperitoneale LD50 bij ratten is 40mg/kg en bij muizen is 70mg/kg.12

Patiënten die een overdosis krijgen, kunnen last krijgen van sedatie, tremor, convulsies, dyspneu, buikpijn, diarree, koorts, hartkloppingen, hypotensie en bradycardie.11,13,14 Hemodialyse is naar verwachting niet nuttig bij de behandeling van een overdosis misoprostol13 , maar orale actieve kool kan helpen de absorptie te verminderen.14 Behandel bij overdosering de symptomen met ondersteunende therapie.13 Dit kan bestaan uit het verwijderen van onopgeloste tabletten uit de vagina of buccale holte, intraveneuze vloeistofvervanging, acetaminofen, diazepam, haloperidol, of intramusculaire diclofenac, afhankelijk van de symptomen die zich voordoen.11

Betrokken organismen

• Mensen en andere zoogdieren

Trajecten Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s

Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

• Goedgekeurd
• Vet goedgekeurd
• Nutraceutisch
• Illegaal
• Ingetrokken
• Onderzoek
• Experimenteel
• Alle Drugs

Drug	Interactie
Integreer drug-drug interacties in uw software
Carbetocin	Het risico of de ernst van bijwerkingen kan toenemen wanneer Misoprostol wordt gecombineerd met Carbetocin.
Carboprost tromethamine	Carboprost tromethamine kan de uterotone werking van Misoprostol versterken.
Hydrotalciet	Het risico op of de ernst van bijwerkingen kan toenemen wanneer Hydrotalciet wordt gecombineerd met Misoprostol.
Magaldraat	Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Magaldraat met Misoprostol wordt gecombineerd.
Magnesium	Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Magnesium met Misoprostol wordt gecombineerd.
Magnesiumcarbonaat	Het risico op of de ernst van bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Magnesiumcarbonaat wordt gecombineerd met Misoprostol.
Magnesiumchloride	Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Magnesiumchloride wordt gecombineerd met Misoprostol.
Magnesiumcitraat	Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Magnesiumcitraat wordt gecombineerd met Misoprostol.
Magnesiumgluconaat	Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Magnesiumgluconaat wordt gecombineerd met Misoprostol.
Magnesiumhydroxide	Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Magnesiumhydroxide wordt gecombineerd met Misoprostol.

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide interactieschecker voor geneesmiddelen in de sector.

Meer informatie

Voedselinteracties

• Innemen met voedsel. Voedsel vermindert incidentie van diarree.

Producten

Productafbeeldingen Internationaal/Andere merken Isprelor Merknaam Voorschriftplichtige producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Oral	Apotheca, Inc.	2010-01-01	Niet van toepassing	US
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Oral	G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc	1986-12-27	Niet van toepassing	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc	1986-12-27	Niet van toepassing	US
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Oral	A S Medication Solutions	1986-12-27	Niet van toepassing	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	Physicians Total Care, Inc.	1996-07-02	Niet van toepassing	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1986-12-27	Niet van toepassing	US
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Oral	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec 100 Mcg	Tablet		Oral	Pfizer Canada Ulc	1989-12-31	2004-07-26	Canada
Cytotec 200 Mcg	Tablet		Oral	Pfizer Canada Ulc	1986-12-31	2005-08-05	Canada

Generieke receptplichtige producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	Novel Laboratories, Inc.	2012-07-25	Niet van toepassing	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	Unit Dose Services	2013-04-12	Niet van toepassing	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	Dispensing Solutions, Inc.	2009-12-27	Niet van toepassing	US
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	2009-12-27	2018-08-01	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	PharmPak, Inc.	2019-07-10	Niet van toepassing	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	GenBioPro, Inc.	2020-04-27	Niet van toepassing	US
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	American Health Packaging	2013-07-08	2021-12-31	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	Pd Rx Pharmaceuticals, Inc.	2012-07-25	2017-11-20	US
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	Zydus Pharmaceuticals (USA) Inc.	2020-01-14	Niet van toepassing	US
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	Aidarex Pharmaceuticals LLC	2012-07-25	Niet van toepassing	US

Mengproducten

Naam	Ingrediënten	Dosering	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diclofenac-natrium (75 mg)	Tablet, vertraagde afgifte	Oraal	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diclofenac-natrium (50 mg)	Tablet, vertraagde afgifte	Oraal	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac-natrium (75 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	Rebel Distributors	1997-12-24	Niet van toepassing	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac-natrium (50 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1997-12-24	2019-09-12	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac-natrium (75 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	Physicians Total Care, Inc.	2004-12-28	Niet van toepassing	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac-natrium (75 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	bryant ranch prepack	1997-12-24	2016-02-28	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (75 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	Pfizer Laboratories Div Pfizer Inc	1997-12-24	Niet van toepassing	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac-natrium (50 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	Physicians Total Care, Inc.	2009-10-07	Niet van toepassing	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac-natrium (75 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	A-S Medication Solutions	1997-12-24	Niet van toepassing	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac-natrium (75 mg/1)	Tablet, filmcoated	Oral	Lake Erie Medical & Surgical Supply DBA Quality Care Products LLC	2012-02-23	2019-10-11	US

Categorieën

ATC-codes G02AD06 – Misoprostol

• G02AD – Prostaglandinen
• G02A – UTEROTONICS
• G02 – ANDERE GYNECOLOGISCHE PRODUCTEN
• G – GENITO URINAIR SYSTEEM EN SekS HORMONEN

A02BB01 – Misoprostol

• A02BB – Prostaglandinen
• A02B – DRUGS VOOR PEPTIC ULCER EN GASTRO-OESOPHAGEAL REFLUX DISEASE (GORD)
• A02 – DRUGS VOOR ACIDEGERELATEERDE DISORDEREN
• A – ALIMENTARY TRACT EN METABOLISME

M01AE56 – Naproxen en misoprostol

• M01AE – Propionzuurderivaten
• M01A – ANTIINFLAMMATORY EN ANTIRHEUMATISCHE PRODUCTEN,
• M01 – ANTIINFLAMMATORISCHE EN ANTIRHEUMATISCHE PRODUCTEN
• M – MUSCULO-SKELETAAL SYSTEEM

Geneesmiddelencategorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Omschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen bekend als prostaglandinen en verwante verbindingen. Dit zijn onverzadigde carbonzuren die bestaan uit een 20-koolstofskelet dat ook een vijfledige ring bevat, en zijn gebaseerd op het vetzuur arachidonzuur. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Lipiden en lipidesoortgelijke moleculen Klasse Vetzuren Subklasse Eicosanoïden Directe ouder Prostaglandinen en verwante verbindingen Alternatieve ouders Vetzuurmethylesters / Cyclopentanolen / Tertiaire alcoholen / Methylesters / Cyclische ketonen / Cyclische alcoholen en derivaten / Monocarbonzuren en derivaten / Organische oxiden / Koolwaterstofderivaten Substituenten Alcohol / Alifatische homomonocyclische verbinding / Carbonylgroep / Carbonzuurderivaat / Carbonzure ester / Cyclische alcohol / Cyclische keton / Cyclopentanol / Vetzuurester / Vetzuurmethylester Moleculair kader Alifatische homomonocyclische verbindingen Externe beschrijvingen Niet beschikbaar

Chemical Identifiers

UNII 0E43V0BB57 CAS-nummer 59122-46-2 InChI-sleutel OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N InChI IUPAC-naam

SMILES

Syntheseverwijzing

Salah Ahmed, Raj Mahajan, “Vaginale tabletten met misoprostol en methoden om die te maken en te gebruiken.” U.S. Patent US20070071814, uitgegeven 29 maart 2007.

US20070071814 Algemene referenties Externe links Human Metabolome Database HMDB0015064 KEGG Drug D00419 PubChem Compound 5282381 PubChem Substance 46505041 ChemSpider 4445541 BindingDB 85606 RxNav 42331 ChEBI 63610 ChEMBL CHEMBL606 Therapeutic Targets Database DAP000358 PharmGKB PA450523 RxList Drugs Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Misoprostol AHFS Codes

• 56:28.28 – Prostaglandinen

FDA-label

MSDS

Clinical Trials

Clinical Trials

Pharmaco-economie

Fabrikanten

Verpakkers

Doseringsvormen

Prijzen

Patenten

Patentnummer	Pediatrische uitbreiding	Goedgekeurd	Verloopt (geschat)	Regio
US5601843	No	1997-02-11	2014-02-11	US
US5698225	Nee	1997-12-16	2010-05-03	US

Eigenschappen

Toestand Vloeistof Experimentele eigenschappen Voorspelde eigenschappen

Voorspelde ADMET-eigenschappen

Spectra

Mass Spec (NIST) Niet beschikbaar Spectra

×

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 07:24 / Bijgewerkt op 07 februari 2021 20:49