Regadenoson

Identificatie

Naam Regadenoson Toegangsnummer DB06213 Beschrijving

Regadenoson is een A2A-agonist van de adenosinereceptor die coronaire vaatverwijding veroorzaakt en wordt gebruikt voor myocardperfusiebeeldvorming. Gefabriceerd door Astellas en goedgekeurd door de FDA op 10 april 2008.

Type Kleine molecule Goedgekeurde groepen, Onderzoeksstructuur

3D

Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor Regadenoson (DB06213)

×

Sluiten

Gewicht Gemiddelde: 390.354
Monoisotopic: 390.140015726 Chemische formule C15H18N8O5 Synoniemen

• Regadenoson
• Regadenoson watervrij

Externe ID’s

• CVT-3146

Farmacologie

Indicatie

Diagnosticum voor radionuclide myocardperfusiebeeldvorming (MPI)

Contra-indicaties & Blackbox Warnings

Farmacodynamica

Regadenoson verhoogt snel de coronaire doorbloeding (CBF) die gedurende een korte periode aanhoudt. De gemiddelde gemiddelde pieksnelheid steeg tot meer dan het dubbele van de uitgangssnelheid binnen 30 seconden en daalde tot minder dan het dubbele van het uitgangsniveau binnen 10 minuten. De myocardiale opname van het radiofarmaceuticum is evenredig met (CBF). Regadenoson verhoogt de bloedstroom in normale kransslagaders, maar niet in stenotische (geblokkeerde) slagaders. De betekenis van deze bevinding is dat stenotische slagaders minder van het radiofarmaceuticum zullen opnemen dan normale kransslagaders, wat resulteert in een signaal dat minder intens is in deze gebieden.

Werkingsmechanisme

Regadenoson is een selectieve A2A-receptor-agonist met lage affiniteit (Ki= 1,3 µM) die de effecten van adenosine nabootst door coronaire vaatverwijding te veroorzaken en de myocardiale doorbloeding te verhogen. Het is een zeer zwakke agonist van de A1-adenosinereceptor (Ki > 16,5 µM). Bovendien heeft het een verwaarloosbare affiniteit voor A2B- en A3-adenosinereceptoren. Regadenoson wordt momenteel getest voor gebruik bij farmacologische stresstests. Adenosine vertraagt de geleidingstijd door de A-V knoop, kan de reentry pathways door de A-V knoop onderbreken, en kan het normale sinusritme herstellen bij patiënten met paroxysmale supraventriculaire tachycardie (PSVT), met inbegrip van PSVT geassocieerd met het Wolff-Parkinson-White-syndroom.

absorptie

Het farmacokinetische profiel van regadenoson wordt het best beschreven door een 3-compartimentenmodel.T max, injectie = 1 tot 3 minuten;Begin van farmacodynamische respons = 1 tot 3 minuten;
E max 12,3 ng/mL

Volume van distributie

Centraal compartiment: 11,5 L;Steady state: 78,7 L

Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme

Het metabolisme van regadenoson is onbekend bij de mens. Het is niet waarschijnlijk dat het cytochroom P450-enzymsysteem betrokken is bij het metabolisme van regadenoson.

Weg van eliminatie

58% van de totale regadenoson eliminatie verloopt via renale excretie

Halfwaardetijd

Initiële fase: 2-4 minuten; Intermediaire fase: 30 minuten (deze fase valt samen met een verlies van het farmacodynamische effect);Eindfase: 2 uur

Klaring

Gemiddelde plasma renale klaring = 450 mL/min. Aangezien deze waarde groter is dan de glomerulaire filtratiesnelheid, suggereert dit het optreden van renale tubulaire secretie.

Bijwerkingen

Toxiciteit

De meest voorkomende (incidentie ≥ 5%) bijwerkingen van regadenoson zijn dyspneu, hoofdpijn, blozen, ongemak op de borst, duizeligheid, angina pectoris, pijn op de borst en misselijkheid.MTD (man, rugligging): 20 µg/kg;MTD (man, staande positie): 10 µg/kg;

Betrokken organismen

• Mensen en andere zoogdieren

Trajecten niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

• Goedgekeurd
• Diergeneeskundig goedgekeurd
• Nutraceutisch
• Illicit
• Ingetrokken
• Onderzocht
• Experimenteel
• Alle geneesmiddelen

Drug	Interactie
Integreer geneesmiddel-drug interacties in uw software
Aminofylline	Aminofylline kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnostisch middel verminderen.
Broomotheofylline	Broomotheofylline kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnosticum verminderen.
Caffeïne	Caffeïne kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnosticum verminderen.
Dipyridamole	Het risico of de ernst van bijwerkingen kan toenemen wanneer dipyridamole met Regadenoson wordt gecombineerd.
Dyphylline	Dyphylline kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnostisch middel verminderen.
Mercaptopurine	Mercaptopurine kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnostisch middel verminderen.
Oxtriphylline	Oxtriphylline kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnostisch middel verminderen.
Pentoxifylline	Pentoxifylline kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnostisch middel verminderen.
Theofylline	Theofylline kan de effectiviteit van Regadenoson als diagnostisch middel verminderen.

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Voedselinteracties

• Mijd cafeïne. Gebruik geen cafeïne gedurende ten minste 12 uur voor de toediening van regadenoson, aangezien cafeïne het vermogen om ischemische veranderingen te detecteren kan verminderen.

Producten

Product ingrediënten

Merknaam voorgeschreven producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
Lexiscan	Injection, oplossing	0.08 mg/1mL	Intraveneus	Astellas Pharma US, Inc.	2008-04-10	Niet van toepassing	US
Lexiscan(r) (regadenoson)	Injectie, oplossing	0.08 mg/1mL	Intraveneus	HF Acquisition Co LLC, DBA HealthFirst	2019-12-10	Niet van toepassing	US
Rapiscan	Injectie, oplossing	400 mcg	Intraveneus	Ge Healthcare As	2020-12-20	Niet van toepassing	EU

Categorieën

ATC-codes C01EB21 – Regadenoson

• C01EB – Overige hartpreparaten
• C01E – OVERIGE CARDIAC PREPARATIES
• C01 – CARDIAC THERAPY
• C – CARDIOVASCULAR SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als purine nucleosiden. Dit zijn verbindingen die bestaan uit een purinebasis die aan een ribosyl- of deoxyribosylgedeelte is gehecht. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Nucleosiden, nucleotiden, en analogen Klasse Purinenucleosiden Subklasse Niet beschikbaar Directe ouder Purinenucleosiden Alternatieve ouders Glycosylaminen / 6-aminopurinen / Pentosen / Pyrazool-4-carboxamiden / Aminopyrimidinen en derivaten / Imidolactamen / N-gesubstitueerde imidazolen / Vinylogene amiden / Tetrahydrofuranen / Heteroaromatische verbindingen / Secundaire alcoholen / Aminozuren en derivaten / Secundaire carbonzuuramiden / Azacyclische verbindingen / Oxacyclische verbindingen / Organische oxiden / Primaire aminen / Koolwaterstofderivaten / Organopnictogene verbindingen / Primaire alcoholen tonen 10 meer Substituenten 6-aminopurine / Alcohol / Amine / Aminozuur of derivaten / Aminopyrimidine / Aromatische heteropolyclische verbinding / Azacyclus / Azool / Carboxamidegroep / Carboxylzuurderivaat / Glycosylverbinding / Heteroaromatische verbinding / Koolwaterstofderivaat / Imidazool / Imidazopyrimidine / Imidolactam / Monosaccharide / N-glycosylverbinding / N-gesubstitueerde imidazool / Organische stikstofverbinding / Organisch oxide / Organische zuurstofverbinding / Organoheterocyclische verbinding / Organonitrogeenverbinding / Organooxygenverbinding / Organopnictogene verbinding / Oxacyclus / Pentose monosacharide / Primaire alcohol / Primair amine / Purine / Purinekernoside / Pyrazool / Pyrazool-4-carboxamide / Pyrimidine / Secundaire alcohol / Secundaire carbonzuuramide / Tetrahydrofuraan / Vinylogaamamide Toon 29 meer Moleculair kader Aromatische heteropolycyclische verbindingen Externe descriptoren Niet beschikbaar

Chemical Identifiers

UNII 7AXV542LZ4 CAS-nummer 313348-27-5 InChI Key LZPZPHGJDAGEJZ-AKAIJSEGSA-N InChI

IUPAC Naam

SMILES

Algemene referenties

1. Mitka M: New stress test agents reduce adverse effects. JAMA. 2008 May 14;299(18):2140. doi: 10.1001/jama.299.18.2140.
2. Lieu HD, Shryock JC, von Mering GO, Gordi T, Blackburn B, Olmsted AW, Belardinelli L, Kerensky RA: Regadenoson, a selective A2A adenosine receptor agonist, causes dose-dependent increases in coronary blood flow velocity in humans. J Nucl Cardiol. 2007 Jul;14(4):514-20.
3. Zoghbi GJ, Iskandrian AE: Selective adenosine agonists and myocardial perfusion imaging. J Nucl Cardiol. 2012 Feb;19(1):126-41. doi: 10.1007/s12350-011-9474-9.

Externe links KEGG Drug D05711 PubChem Compound 219024 PubChem Substance 175427061 ChemSpider 189859 BindingDB 50119132 RxNav 1546015 ChEBI 135613 ChEMBL CHEMBL317052 ZINC ZINC000013818943 PharmGKB PA166129536 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Regadenoson FDA label

MSDS

Clinical Trials

Clinical Trials

Farmaco-economie

Fabrikanten

Verpakkers

Doseringsvormen

Prijzen niet beschikbaar Octrooien

Patentnummer	Pediatrische Verlenging	Goedgekeurd	Verloopt (geschat)	Regio
US6403567	Nr	2002-06-11	2022-04-10	US
US6642210	Nee	2003-11-04	2019-06-22	US
US7144872	Nee	2006-12-05	2019-06-22	US
US7183264	Nee	2007-02-27	2019-06-22	US
US7582617	Nee	2009-09-01	2019-06-22	US
US7655636	Nee	2010-02-02	2019-06-22	US
US7655637	Nee	2010-02-02	2019-06-22	US
US7683037	Nee	2010-03	2019-06-22	US
US8106029	Nee	2012-01-31	2019-06-22	US
US8183226	Nee	2012-05-22	2019-06-22	US
US8536150	Nee	2013-09-17	2019-06-22	US
US8470801	Nee	2013-06-25	2019-06-22	US
US92446	Nee	2016-03-22	2019-06-22	US
US8106183	Nee	2012-01	2027-02-02	US
US8133879	Nee	2012-03-13	2019-06-22	US
US9085601	Nee	2015-07-21	2027-02	US
US9045519	Nee	2015-06-02	2019-06-22	US
USRE47301	Nee	2019-03-19	2027-02-02	US
USRE47351	Nee	2019-04-16	2019-06-22	US

Eigenschappen

Toestand Vloeistof Experimentele eigenschappen Niet beschikbaar Voorspelde Eigenschappen

Voorspelde ADMET-eigenschappen

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

×

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker van de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 19 maart 2008 16:17 / Bijgewerkt op 21 februari 2021 18:52