Hoewel hij aan het eind van de jaren ’80 als vlinderzwemmer aan de Stanford University deelnam, werd Rich’s carrière afgebroken door een gevecht met drugs en alcohol – een verslaving die hem het volgende decennium op een dwaalspoor bracht, vrienden, collega’s en familie van zich vervreemdde en hem in gevangenissen, instellingen en uiteindelijk op 31-jarige leeftijd in een afkickkliniek deed belanden. Hoewel hij nuchter was, vond Rich zichzelf al snel 50 pond te zwaar; verre van fit. Alles kwam tot een hoogtepunt op de vooravond van zijn 40e verjaardag. Verslagen door een trap die hem liet knikken van de pijn, voorzag hij de bijna zekere hartaanval die in zijn nabije toekomst opdoemde.
Het was tijd voor een grote levensverandering.
De dag onmiddellijk na zijn trap openbaring, Rich reviseerde zijn dieet, werd een toegewijde veganist, trok zijn hardloopschoenen aan en sprong terug in het zwembad. Het duurde niet lang voordat ambitie de overhand nam en zijn zoektocht om deel te nemen aan Ultraman langzaam begon. Twee jaar later, 50 pond lichter, en gevoed door niets anders dan planten, verraste hij de triatlon & ultra gemeenschappen door niet alleen de eerste veganist te worden die het 320-mijl lange über-endurance evenement voltooide, maar ook door in de top 10 mannen te eindigen (3e snelste Amerikaan) met de 2e snelste zwemsplit – dit alles ondanks het feit dat hij nog nooit eerder zelfs maar een halve-ironman afstand triatlon had voltooid.