Geboren als Sylvester Stewart op 15 maart 1944 in Texas, verhuisde zijn familie in de jaren 50 naar San Francisco. Sylvester was al vroeg met muziek begonnen. Toen hij vier jaar oud was, nam hij zijn eerste liedje als gospelzanger op met zijn nucleaire familiegroep, “The Stewart Four”. In 1952 hadden The Stewart Four een liedje opgenomen genaamd “On The Battlefield”, met Sylvester als leadzanger. De familie nam de plaat mee op tournee en promootte het tot in Texas. Het was in deze periode, rond de vijfde klas, dat Syl zijn bijnaam kreeg. Tijdens een spellingswedstrijd op school had één van zijn klasgenoten per ongeluk de “y” en de “l” omgedraaid. Syl werd Sly. De kinderen plaagden hem en de naam bleef hangen.
Tegen de tijd dat hij de middelbare school in Vallejo, Californië bereikte, speelde Sly rock ‘n’ roll met Joey Piazza en de Continentals. In 1961 sloot hij zich aan bij een groep genaamd The Viscaynes die een regionale hit hadden genaamd “Yellow Moon”.
Sly’s kennis van muziek en zijn charmante persoonlijkheid leidden tot disc jockey posities bij R&B stations KDIA en KSOL, waar zijn shows populair genoeg waren om hem een baan te bezorgen als producer voor Autumn Records.
Al een multi-instrumentalist, voegde Sly snel ervaring als producer toe aan zijn CV nadat hij in contact kwam met een andere dj en toekomstige alternatieve rock radio pionier, Tom “Big Daddy” Donahue. Sly’s credits bij Donahue’s Autumn Records omvatten verschillende vroege San Francisco Sound tracks: de Beau Brummels’ “Laugh, Laugh” en “Just A Little” en “Somebody to Love” zoals uitgevoerd door de Great Society. Sly’s aanbod om mee te doen aan de laatste werd afgewezen en het nummer werd pas een hit toen het een paar jaar later werd bewerkt door de Jefferson Airplane met Grace Slick op zang.
Na de afwijzing door “The Great Society”, besloot hij zijn artiestennaam te veranderen in “Stone” en zijn eigen muziek te maken. Na een paar valse starts recruteerde Sly trompettist Cynthia Robinson, saxofonist Jerry Martini, zijn zus, pianiste Rosie Stewart, samen met zijn broer, gitarist Freddie Stewart, drummer Greg Errico en het belangrijkste, bassist Larry Graham.
Niet alleen klonken ze anders, ze zagen er ook zo uit, als de enige band uit die tijd met zwarten en blanken, mannen en vrouwen. De diverse raciale samenstelling van The Family Stone ontsloot het verborgen feit dat soulmuziek vaak een synthese was, gecreëerd door zowel zwarte als blanke muzikanten. Misschien nog radicaler was de cruciale rol die vrouwen speelden als instrumentalisten, in plaats van alleen vocaal behang om het geluid van de band aan te vullen.
Nadat de band zijn tol had betaald in de buitenwijken, bracht de band hun eerste album uit in 1967. Zoals de titel al zegt, Sly and the Family Stone waren inderdaad “A Whole New Thing”. Hun fusie van de head-trip effecten van psychedelische rock met de puls van dansmuziek had een brutaliteit die nu heel gewoon lijkt. Hun eerste grote moment was de single “Dance to the Music” uit 1968, die de top tien van de nationale muzieklijsten haalde.
Terwijl hadden de buitenissige live-optredens van de groep gechoreografeerde bewegingen op het podium en fantastische kapsels en kostuums die een rockpubliek aantrokken, ondanks de brij aan muzikale bronnen. De boodschap van hun volgende single maakte het #1 voor een maand. De slagzin van “Everyday People” – “different strokes for different folks”, was een populair gezegde in de late jaren zestig.
Radio stations bleven meestal weg van de volgende single van de band, “Don’t Call Me Nigger, Whitey”. Het was het eerste bewijs van Sly’s donkere humor als de titelzin eindeloos werd herhaald over een sombere funk vamp. Hun volgende single, “Hot Fun in the Summertime”, hoewel oppervlakkig gezien luchtiger, was een ironisch commentaar op Amerika’s lange, hete zomer van raciale onrust. “Hot Fun” bereikte #2 in de Amerikaanse hitlijsten omdat bijna niemand de grap snapte.
In 1969 bracht de band hun doorbraakalbum “Stand,” uit en besteedde het grootste deel van het jaar aan touren, waarbij ze een historisch optreden op Woodstock gaven en het publiek in het hele land galvaniseerden met hun innovatieve mix van soul, funk, R&B, rock, psychedelia en pop.
Sly’s uitstraling hielp de zwarte jeugd over te halen naar de rock, en heeft wellicht zwarte militanten aangemoedigd om te proberen van hem een agent van hun zaak te maken. Onder hun druk en interne groepswrijving, begon Sly tekenen van een bloedende maagzweer te vertonen en zocht verlichting door drugs. Na het ontwikkelen van een reputatie voor gemiste en uitgestelde concerten, leek een comeback met een andere nummer één hit, “Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)” in 1970 te wijzen op een terugkeer naar vorm.
Tijdens deze periode voelde Sly intense druk van zijn platenmaatschappij om nieuw materiaal uit te blijven brengen, werd hij onder druk gezet door zwarte nationalistische leiders om zijn muziek radicaler te maken, ontving hij doodsbedreigingen, kwam hij niet opdagen voor concerten en worstelde hij met cocaïneverslaving. Het album “There’s a Riot Goin'” kwam uiteindelijk uit in 1971, voorafgegaan door de heerlijke coole funk van de hitsingle “Family Affair”. Het album werd geteisterd door fall-out: van de cocaïne, van de jaren ’60, van het falen van het zwarte nationalisme, van de opgeblazenheid van de tegencultuur en van het zijn van een superster. Sly werd meer overindulgent in drugs, en maakte platen met minder frequente tussenpozen.
Larry Graham verliet de groep in 1972 om “Graham Central Station” te vormen en in 1980 haalde hij opnieuw de hitlijsten met een prachtige ballad genaamd “One In A Million You”.
Sly bracht nog twee platen uit, “Fresh” (1973) en “Small Talk” (1974) met meestal verschillende bezettingen. Daarna verminderde de kwaliteit van zijn output in directe relatie tot zijn toenemende drugsverslaving en egomanie. Sly and the Family Stone had niet langer de aantrekkingskracht om als headliner op te treden, maar zanger Bobby Womack vond het nodig om Sly aan een drugsbehandeling te helpen, om daarna zijn mentor te eren door met hem op tournee te gaan.
Met uitzondering van zijn optreden op Funkadelic’s “The Electric Spanking of War Babies” (1981), was de rest van Sly’s carrière een aaneenschakeling van drug nachtmerries, halfslachtige releases en idiote marketing plannen zoals 1979’s “Ten Years Too Soon”, een zielig disco remix album van zijn jaren 60 hits. In 1982 bracht hij een grotendeels genegeerd album uit genaamd “Ain’t But the One Way” en er werd niets meer van hem vernomen totdat hij in 1986 verscheen op de soundtrack van de film Soul Man.
Op 12 januari 1993 verschenen alle oorspronkelijke leden van Sly & the Family Stone samen om een prijs in ontvangst te nemen die hun inductie in de Rock and Roll Hall of Fame markeerde. Ze werden opgenomen samen met muzieklegendes als Cream, Creedence Clearwater Revival en The Doors. Na te zijn geïntroduceerd door P-Funk leider George Clinton, liepen alle leden behalve Sly het podium op. Larry leidde vervolgens alle leden in vocale uitvoeringen van “Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” en “Dance to the Music”, waarna de zes leden van de Family Stone korte, dankbare toespraken hielden. Net toen het leek alsof Sly niet zou verschijnen, stapte hij het podium op vergezeld van een staande ovatie. Hij hield een haastige toespraak, sprak de woorden “See you soon” en verliet het podium.
Ruchten over isolement en excentriciteit hebben Sly’s legende door de jaren heen gevolgd. Hij leefde teruggetrokken in Los Angeles, en rapporten over zijn mentale en fysieke gezondheid waren over het algemeen niet bemoedigend, hoewel zijn muzikale erfenis voortleefde door zijn klassieke en invloedrijke opnames.
Op zondag 25 mei 1997, Larry Graham herenigd met originele Sly & the Family Stone leden Rose Stone, Jerry Martini en Cynthia Robinson om een Sly & the Family Stone medley uit te voeren, op Sinbad’s Soul Music Festival in Aruba. Het optreden, werd later dat jaar op HBO vertoond.
In juni 2003, kwam The Family Stone weer bij elkaar om terug te gaan naar de opnamestudio. Sly ontbrak echter, omdat hij nog steeds niet actief was in de muziekbusiness als gevolg van drugsgerelateerde, juridische en medische problemen die hem door de jaren heen achtervolgden. Ook bassist Larry Graham ontbrak in de line-up. De kiem voor de reünie was 18 maanden eerder gelegd, nadat de Family Stone in New York bijeen was gekomen om een R&B Foundation Pioneer Award in ontvangst te nemen. De originele bandleden die verschijnen op een nieuw 16 nummers tellend album zijn Sly’s broer Freddie Stone, zus Rosie Stone samen met drummer Greg Errico, Jerry Martini op saxofoon en Cynthia Robinson op trompet.
Sly Stone maakte zijn eerste grote publieke optreden sinds zijn inductie in de Rock and Roll Hall of Fame in 1993 tijdens de Grammy Awards in Los Angeles op 8 februari 2006. Sly en de Family Stone waren het onderwerp van een multi-artiesten eerbetoon tijdens de uitzending, waarbij Stone meedeed tijdens het laatste nummer, “I Want To Take You Higher”. Met een enorme platina mohawk, donkere zonnebril en een vloerlange metallic jas, nam de 61-jarige Stone plaats bij een synthesizer in het midden van het podium, maar zong slechts af en toe in de microfoon en vertrok voordat het nummer was afgelopen, maar niet voordat hij een korte glimlach had laten zien.
Er werd niet veel meer vernomen van Sly tot januari 2010, toen hij een rechtszaak van $ 50 miljoen tegen zijn voormalige manager aanspande. De aanklacht beweerde dat tientallen miljoenen dollars aan royalty’s werden achtergehouden voor de zanger, die zegt dat hij nu afhankelijk is van de sociale zekerheid om te overleven. Sly was weer in het nieuws in april 2011 toen hij werd gearresteerd voor het bezit van cocaïne stenen nadat de politie van Los Angeles zijn inwonende busje aanhield voor een kleine verkeersovertreding.
De 68-jarige Stewart bracht een nieuw album uit op Cleopatra Records genaamd “I’m Back! Family & Friends” op 16 augustus 2011. Het was zijn eerste album in bijna 30 jaar. Eind september van dat jaar meldde de pers dat Sly financiële problemen had, gedwongen was zijn Beverly Hills huis te verlaten en in een camper leefde. Sly werd geciteerd door de New York Post die zei: “Ik hou van mijn kleine camper. Ik wil gewoon niet terug naar een vast huis. Ik kan er niet tegen om op één plaats te zijn. Ik moet blijven bewegen.” Hij parkeert zijn busje in een woonstraat in de ruige wijk Crenshaw in Los Angeles, waar een gepensioneerd echtpaar hem elke dag voorziet van een warme maaltijd en een douche.