Een personage in het verhaal waarvan de critici niet zeker zijn van zijn symboliek en oorsprong is bijvoorbeeld de Cheshire Cat. In het verhaal is de Cheshire Cat een mysterieus personage. Hij verscheen wanneer hij wilde en verdween een ogenblik later. Hij had een vreemde persoonlijkheid, maar sprak tot Alice met wijze woorden en gedachten. “Het is niet 100% duidelijk waarom Carroll dit personage ‘Cheshire Cat’ noemde. “To grin like a Cheshire Cat” was een veelgebruikte uitdrukking in Carroll’s tijd. De oorsprong is onbekend, maar het kan zijn ontstaan door een bordschilder in Cheshire, die grijnzende leeuwen schilderde op de uithangborden van herbergen in de omgeving” (Analyse). Ook al leek de Cheshire Cat gek of “gek”, toch gaf hij Alice een dosis realiteit in Wonderland. Hij zei dingen tegen haar als “Als je niet weet waar je heen gaat, zal elke weg je er brengen” of “Elk avontuur vereist een eerste stap”. Hij heeft Alice helpen inzien dat ze, om erachter te komen wie ze is of waar ze heen moet, dapper moet zijn en de eerste stap moet zetten. De Cheshire Cat heeft betrekking op het idee van het kind-volwassen conflict dat Alice doormaakt, omdat hij haar helpt te begrijpen dat ze vooruit moet om uit te vinden waar ze heen moet en als ze niet zeker weet welk pad ze in haar leven moet nemen, dan heeft ze eindeloze mogelijkheden. De Cheshire Cat was een belangrijk personage dat Alice hielp bij zinnen te komen. Naast de levensechte symboliek die veel van de personages bezaten, had Dodgson’s “Alice in Wonderland” serie een grote invloed op de muziek