Synthese, fysisch-chemische studies en potentiële toepassingen van ferroceen-gebaseerd poly(azomethine)ester met hoog moleculair gewicht en zijn oplosbare terpolymeren

Een nieuw ferroceen-gebaseerd poly(azomethine)ester (P) werd gesynthetiseerd via oplossing polycondensatie van 1.,1′-di(chloorcarboxyl)ferroceen met een nieuw voorgevormd 4-(4-(4-(4-hydroxybenzylideenamino)fenylimino)fenylimino)methyl)fenol (SB). De condensatiecopolymeren met goede oplosbaarheid werden verkregen met behulp van in de handel verkrijgbare alifatische (1,3-propan-diol, 1,6-hexan-diol en poly(dimethylsiloxaan), met hydroxyl-uiteinden (n = 550)) en aromatische ((1,1,1,3,3,3-hexaflouro)bisfenolpropaan en bisfenol A) samen met het gesynthetiseerde monomeer (SB) en 1,1′-di(chloorcarboxyl)ferroceen. De verkregen verbindingen werden gekarakteriseerd door elementaire analyse, FTIR en 1H NMR spectrofotometrische technieken. De structuur-eigenschapsrelatie werd bestudeerd aan de hand van oplosbaarheidsmetingen, WAXRD en UV-zichtbare spectroscopische technieken. Het gemiddelde molecuulgewicht, Mw verkregen met laserlichtverstrooiing bleek in de orde van 105 g/mol te liggen. Ook werden thermogravimetrische curven en gepolariseerde optische microfoto’s gemaakt. SEM-EDX- en AFM-technieken werden gebruikt om de oppervlaktemorfologie van het gesynthetiseerde materiaal te bestuderen. De redoxeigenschappen werden onderzocht met cyclische voltammetrische onderzoeken. De biologische activiteit van het gesynthetiseerde materiaal werd bestudeerd door gebruik te maken van verschillende biologische testen (antibacterieel, cytotoxiciteit van pekelkreeftjes, antitumor aardappelschijf, vrije DPPH-radicalenvangst en vrije radicaal geïnduceerde oxidatieve DNA-beschadigingsanalyse). In het geval van pekelkreeft (Artemia salina) letaliteitstest vertoonden PSi en PF LD50 < 1 ppm wat wijst op zeer toxisch gedrag. PF resulteerde in IC50 = 37,78 in tumorremming assay. De Schiff base (SB) was zeer antioxidant met IC50 = 2.05 ppm en beschermde het plasmide DNA volledig tegen schade. Alle bestudeerde verbindingen bleken krachtige antioxidanten, zeer cytotoxisch en, nog belangrijker, DNA-beschermend te zijn. De invloed van aromatische en alifatische segmenten op de eigenschappen van organometallische poly(azomethine)esters wordt besproken.