Home  FAQ Zuren en basen |
Print | Comment |
| Vorige vraag | Volgende vraag |
 |
Vocabulaire |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong zuur titratie zwakke base |
Methyloranje is een intens gekleurde verbinding die wordt gebruikt bij het verven en bedrukken van textiel. Het is ook bekend als C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, helianthine B, Orange III, Gold orange, en Tropaeolin D .
Chemici gebruiken methyl oranje als een indicator in de titratie van zwakke basen met sterke zuren. Het verandert van rood (bij pH 3,1) in oranjegeel (bij pH 4,4):
pH-gerelateerde kleurveranderingen zijn het gevolg van veranderingen in de manier waarop elektronen in een molecuul worden opgesloten wanneer waterstofionen worden vast- of losgemaakt.Hier is de structuur van methyloranje in zure oplossing:
Methyloranje in zure oplossing.
Klik op de afbeelding voor een 3D Chime-structuur.
Het molecuul absorbeert blauwgroen licht, waardoor de oplossing rood lijkt. Merk op dat de stikstof met de positieve lading betrokken is bij een dubbele binding.
In de basisvorm van methyloranje gaat een waterstofion verloren uit de -NN-brug tussen de ringen, en de elektronen die voorheen werden gebruikt om de waterstof te binden, neutraliseren de positieve lading op de eindstikstof, zodat deze niet langer in staat is een pi-binding aan te gaan.Oplossingen van methyloranje verschijnen geel in alkalische oplossing.
Methyl oranje in basische oplossing.
Klik op de afbeelding voor een 3D Chime structuur.
Hoe wordt methyl oranje gemaakt?
Methyl oranje wordt gesynthetiseerd door reactie van sulfanilzuur, natriumnitriet, en dimethylaniline.Eerst wordt sulfanilzuur opgelost in verdund waterig zuur. Natriumnitriet wordt toegevoegd om een diazoniumzout te produceren
Deze reactie wordt diazotisering genoemd en is uiterst nuttig in de organische synthese. Het salpeterzuur levert NO+ dat een waterstof vervangt op de -NH3+ groep om -NH2NO+ en water te produceren; een tweede water wordt geëlimineerd om de -N2+ groep te produceren.
Het diazoniumzout wordt vervolgens gekoppeld aan dimethylaniline. De koppeling vindt plaats in de tegenovergestelde (“para”) positie van de -N(CH3)2-groep:
Natriumacetaat maakt de oplossing zwak basisch; het acetaation neemt de waterstof op die uit de dimethylaniline-ring is verwijderd.