2014-2017: Początki kariery i Know-It-AllEdit
W 2014 roku Cara poleciała do U.S.A i podpisała umowę menadżerską z EP Entertainment. W kwietniu 2015 roku, Cara wydała swój oficjalny debiutancki singiel za pośrednictwem Def Jam. Zatytułowany „Here”, został opisany przez MTV jako „piosenka dla każdego, kto potajemnie nienawidzi imprez”. Wyprodukowany przez Pop & Oak i Sebastian Kole, piosenka jest jej osobistym doświadczeniem z pójściem na imprezę i byciem super niekomfortowym na niej. 5 maja 2015 roku, piosenka została wybrana jako „can’t-miss” track przez Spin, jak również została wymieniona jako „must hear song” przez Cosmopolitan. Piosenka została również nazwana jedną z najlepszych kanadyjskich piosenek kwietnia przez Complex i włączona do Billboard’s „20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” w czerwcu 2015 roku. Rolling Stone później umieścił „Here” pod numerem 21 na swojej liście 50 najlepszych piosenek 2015 roku na koniec roku. 29 lipca 2015 roku Cara zadebiutowała w telewizji w programie The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. „Here” otrzymało następnie nominację w kategorii „Original Song” na Streamy Awards. Wydała EP-kę Four Pink Walls, zawierającą pięć piosenek, w tym jej debiutancki singiel. Jej debiutancki album, Know-It-All, został wydany 13 listopada 2015 roku.
Od stycznia do kwietnia 2016 roku Cara wyruszyła w swoją pierwszą trasę koncertową, „Know-It-All Tour”, występując w różnych miastach USA i Kanady. Znalazła się na krótkiej liście do nagrody BBC Music Sound of… za rok 2016 i zajęła drugie miejsce. Cara została nagrodzona jako Breakthrough Artist of the Year podczas 2016 Juno Awards. 7 marca 2016 roku, Cara wydała teledysk do utworu „Wild Things.” W kwietniu 2016 roku, Cara została ogłoszona jako jeden z aktów wspierających brytyjski alternatywny zespół rockowy Coldplay w europejskich i północnoamerykańskich nogach ich A Head Full of Dreams Tour, obok brytyjskiej piosenkarki songwriterki i laureatki Grammy Foxes. 23 czerwca 2016 roku, Cara wystąpiła we wznowionej wersji piosenki „Wild” Troye Sivan. Teledysk został wydany 22 lipca 2016 roku. Zagrała na festiwalu Glastonbury 24 czerwca 2016 roku, w namiocie Johna Peela. Teledysk do singla Cara „How Far I’ll Go”, z filmu Disneya Moana, został wydany 3 listopada 2016 roku i od tego czasu uzyskał ponad 250 milionów wyświetleń na YouTube. Piosenka została napisana przez Lin-Manuela Mirandę, wyprodukowana przez Oaka Feldera, a teledysk wyreżyserowała Aya Tanimura. 15 grudnia 2016 roku Cara wydała teledysk do „Seventeen.”
Cara wystąpiła jako gość muzyczny w Saturday Night Live 4 lutego 2017 roku. 18 kwietnia 2017 roku ukazał się teledysk do piosenki „Stay” autorstwa Zedd featuring Cara. Cara pojawiła się również w piosence „1-800-273-8255” z albumu Logic’s Everybody. Piosenka została wydana jako singiel 28 kwietnia 2017 roku i zawiera również amerykańskiego piosenkarza-songwritera Khalida. Cara wystąpiła również w teledysku, który został wydany 17 sierpnia 2017 r.
Jej wersja piosenki „The Other Side” pojawiła się na II części show The Get Down i była remakiem głównej piosenki również śpiewanej przez dwie aktorki w programie.
2018-obecnie: The Pains of Growing i This SummerEdit
W dniu 28 stycznia 2018 roku Cara została uznana za Najlepszą Nową Artystkę podczas 2018 Grammy Awards, co czyni ją pierwszą kanadyjską artystką, która zdobyła tę nagrodę. W dniu 1 czerwca 2018 roku Cara wydała teaserowe wideo po tygodniu kryptycznych postów na Twitterze. 9 czerwca zamieściła tekst nowej piosenki na swoich kontach w mediach społecznościowych, aby fani mogli złożyć ją w całość. Po ukończeniu, ogłosiła okładkę i nazwę singla w dniu 11 czerwca. Singiel, zatytułowany „Growing Pains”, został wydany 15 czerwca 2018 roku. Jego teledysk został wydany 20 czerwca 2018 roku i został nominowany do nagrody za najlepsze zdjęcia na MTV VMAS 2018.
W 2018 roku Cara pokryła piosenkę Eltona Johna „I Guess That’s Why They Call It the Blues” na jego albumie hołdowniczym Revamp.
W dniu 10 lipca 2018 roku Cara ogłosiła, że wyda piosenkę, którą stworzyła w swojej piwnicy, napisaną i wyprodukowaną przez nią, następnego dnia, jako mały prezent na urodziny. Singiel, zatytułowany „A Little More”, został wydany 11 lipca 2018 roku, z teledyskiem wydanym również tego samego dnia. W dniu 29 września 2018 roku Canadian Football League ogłosiła, że Cara będzie wykonawcą halftime podczas 106. Grey Cup. W październiku 2018 roku współpracowała z włoskim piosenkarzem Erosem Ramazzottim dla piosenki „Vale per sempre”, z albumu Vita ce n’è. 5 października 2018 roku Cara wydała kolejną piosenkę, zatytułowaną „Trust My Lonely”. Teledysk do piosenki został wydany tego samego dnia. 8 listopada 2018 roku ukazał się teledysk do piosenki „Babies” autorstwa Kyle’a z udziałem Cara. 13 listopada 2018 roku Cara wydała kolejną piosenkę, zatytułowaną „Not Today”. Data wydania zbiega się z trzyletnią rocznicą wydania jej debiutanckiego albumu. Drugi album studyjny Cara, The Pains of Growing, został wydany 30 listopada 2018 roku. Zadebiutował na miejscu numer 1 na US iTunes Pop Charts, w mniej niż dwie godziny po wydaniu. Pomimo udanej pozycji na iTunes, album zadebiutował na numerze 71 na Billboard 200; 62 pozycje niżej niż jej debiutancki album z 2015 roku. „Out of Love” został ostatecznie obsłużony do współczesnego hitowego radia jako trzeci singiel albumu w styczniu 2019 roku. Cara współpracowała również z Alec Benjamin na „Let Me Down Slowly”, który został wydany 7 stycznia 2019 roku. W dniu 21 lutego Cara ogłosiła, że dołączy do Shawna Mendesa jako akt otwierający na jego światowej trasie koncertowej z własnym tytułem dla nóg europejskich, brytyjskich i amerykańskich. W maju, ona headlined „The Pains of Growing Tour,” odwiedzając kanadyjskie miasta w miesiącu maju.
W lipcu 2019 roku, Cara ogłosiła wydanie EP, This Summer, z utworami, które zostaną wydane „co kilka tygodni” prowadząc do jego wydania 6 września 2019 roku. Ogłosiła również, że doda nowy etap „The Pains of Growing Tour”, odwiedzając różne miasta w Stanach Zjednoczonych w październiku i listopadzie. Pierwszy singiel z EP-ki, „Ready”, został wydany 22 lipca. Drugi singiel, „Rooting for You”, został wydany 9 sierpnia. Trzeci singiel, „OKAY OKAY”, został wydany 23 sierpnia. Czwarty singiel, „October”, został wydany 3 września. Teledysk do „October” został wydany 1 października 2019 roku.
Cara wystąpiła w piosence Bastille „Another Place” z teledyskiem wydanym 1 listopada. Piosenka osiągnęła szczyt nr 18 na Billboard Hot Rock Songs.
W dniu 7 listopada Cara wydała swoją pierwszą świąteczną piosenkę Make It To Christmas, która osiągnęła szczyt nr 1 na Billboard Canadian AC. Piosenka była ostatnią piosenką Cara w tej dekadzie.
W dniu 6 marca 2020 roku, Cara została ujawniona, że współpracowała z amerykańskim piosenkarzem Lauv dla piosenki „Canada” na debiutanckim albumie Lauv, How I’m Feeling.
W dniu 3 kwietnia 2020 roku, Cara wydała „I Choose,” jej oryginalną piosenkę do filmu The Willoughbys.
W dniu 17 lipca, Cara wydała EP, This Summer: Live Off The Floor, która zawiera żywe, przerobione wykonania piosenek z płyty This Summer, a także trzy dodatkowe utwory i intro, które interpoluje Summertime George’a Gershwina. Wszystkie wpływy Cara z EP-ki przez następne 21 lat są przeznaczone dla Save The Children.