Proponowana nazwa 2-(hydroksymetylo)propano-1,3-diol jest poprawna.
Obecna wersja Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) zawiera trzy różne metody systematycznych nazw alkoholi. Preferowane nazwy są tworzone przy użyciu sufiksu „ol” i (jeśli to konieczne) przedrostka „hydroksy”.
P-63.1.2 Nazwy systematyczne alkoholi, fenoli, enoli i ynoli
Związki hydroksylowe są nazywane na trzy sposoby:
(1) substytucyjnie, przy użyciu sufiksu „ol” i przedrostka „hydroksy”. Obecność kilku grup charakterystycznych „ol” jest oznaczana przez numeryczne przedrostki wielokrotne „di”, „tri” itd.; ostatnia litera „a” w przedrostku wielokrotnym jest usuwana przed przyrostkiem „ol”. Reguła P-44 jest stosowana, gdy musi być wybrany główny system łańcuchowy lub starszy system pierścieniowy. Jeżeli istnieje możliwość wyboru numeracji, punkt początkowy i kierunek numeracji związków wybiera się tak, aby dać najniższe lokanty przyrostkom „ol”;
(2) według nomenklatury klas funkcjonalnych i określenia klasy „alkohol”;
(3) jako zespoły identycznych jednostek według nomenklatury mnożnikowej, gdy spełnione są warunki jej stosowania (patrz P-51.3)
Metoda (1) generuje preferowane nazwy IUPAC. Nazwy jako zespoły identycznych jednostek, metoda (3), są preferowane w stosunku do tych, które są tworzone przez proste podstawienie (P-51.1.5).
Pierwszym krokiem jest wybór łańcucha głównego, który będzie służył jako struktura macierzysta. Odpowiednie ogólne kryteria wyboru łańcucha głównego w takich związkach to:
- większa liczba grup, które są wyrażone jako sufiks
- najdłuższy łańcuch
- niższe lokanty dla grup, które są wyrażone jako sufiks
P-44.1 SENIORITY ORDER FOR PARENT STRUCTURES
Gdy istnieje wybór, starsza struktura macierzysta jest wybierana przez zastosowanie następujących kryteriów, w kolejności, aż do osiągnięcia decyzji. Kryteria te muszą być zawsze stosowane przed kryteriami stosowanymi do pierścieni i układów pierścieniowych (patrz P-44.2) oraz do łańcuchów (patrz P-44.3). Następnie rozpatruje się kryteria mające zastosowanie zarówno do łańcuchów, jak i pierścieni lub układów pierścieniowych podane w P-44.4.
P-44.1.1 Starsza struktura macierzysta ma maksymalną liczbę podstawników odpowiadających głównej grupie charakterystycznej (przyrostek) lub starszemu macierzystemu wodorkowi zgodnie ze starszeństwem klas (P-41) i starszeństwem przyrostków (P-43).
(…)
P-44.3.2 Łańcuch główny ma większą liczbę atomów szkieletu .
(…)
P-44.4.1 Jeżeli kryteria P-44.1 do P-44.3, gdzie stosowne, nie skutkują wyborem starszej struktury macierzystej, stosuje się kolejno następujące kryteria, aż nie pozostanie żadna alternatywa. Kryteria te zilustrowano w P-44.4.1.1 do P-44.4.1.12.
Starszy pierścień, układ pierścieniowy lub łańcuch główny:
(…)
(h) ma niższy lokant dla przyłączonej grupy wyrażonej jako przyrostek (P-44.4.1.8);
(…)
Dla związku, który jest podany w pytaniu, główną grupą charakterystyczną jest $, która jest wyrażona jako przyrostek „ol”. Niezależnie od sposobu patrzenia na to, łańcuch główny może mieć tylko dwie z tych grup. Zatem łańcuch główny to propan; struktura macierzysta zawierająca podstawniki odpowiadające głównym grupom charakterystycznym to propan-1,3-diol.
Związek, który jest podany w pytaniu w rzeczywistości ma strukturę łańcucha rozgałęzionego. Dlatego kolejnym krokiem jest identyfikacja i nazwanie łańcuchów bocznych, które będą traktowane jako przedrostki. W tym przypadku otrzymana nazwa to 2-metylopropan-1,3-diol.
Trzecia grupa $ce{-OH}$ nie może być wyrażona przyrostkiem „ol”, ponieważ nie jest położona na łańcuchu głównym. Dlatego musi być oznaczona przedrostkiem „hydroksy”.
P-63.1.4 Nomenklatura substytucyjna, tryb przedrostkowy
Grupy hydroksylowe są oznaczone przedrostkiem „hydroksy”, gdy:
(1) grupa mająca pierwszeństwo do cytowania jako główna grupa charakterystyczna jest obecna; lub
(2) grupa hydroksylowa nie może być oznaczona przyrostkiem.
W tym przypadku, grupa hydroksylowa jest umieszczona na metylowym łańcuchu bocznym, co skutkuje złożoną grupą podstawnikową „hydroksymetyl”.
P-29.4 ZŁOŻONE GRUPY PODSTAWNIKOWE
P-29.4.1 Złożone podstawione grupy podstawnikowe
Złożona podstawiona grupa podstawnikowa jest utworzona przez podstawienie jednego lub więcej podstawników prostych do innego podstawnika prostego, który jest uważany za łańcuch główny. Wybór łańcucha głównego jest w pełni omówiony w sekcji P-44.3. Pierwszym kryterium, które należy zastosować, jest to, że łańcuch główny jest najdłuższym łańcuchem; zostanie ono zastosowane w następujących przykładach acyklicznych grup podstawników złożonych.
(…)
Wokół takich przedrostków złożonych stosuje się nawiasy rodzicielskie w celu uniknięcia niejednoznaczności.
P-16.5.1 Nawiasy rodzicielskie (zwane również nawiasami krzywymi lub okrągłymi)
P-16.5.1.1 Nawiasy rodzicielskie stosuje się wokół przedrostków złożonych (patrz P-29.1.2) i złożonych (patrz P-29.1.3) przedrostków; po przedrostkach mnożnikowych „bis”, „tris” itp.; w celu zamknięcia zwielokrotnionego związku macierzystego składającego się z macierzystego wodorku i przyrostka podstawnika lub zwielokrotnionego przedrostka podstawnika, nawet jeśli jest on poprzedzony podstawowym przedrostkiem liczbowym, takim jak „di”, „tri” itp.
W związku z tym pełna nazwa systematyczna dla związku, który jest podany w pytaniu, to 2-(hydroksymetylo)propano-1,3-diol.
.