Debatowanie nad amerykańską niepodległością
Nikt nie mógł przewidzieć gwałtownego pogorszenia się stosunków brytyjsko-amerykańskich zapoczątkowanego przez ustawę stemplową w 1765 roku, kiedy to lokalne obawy w końcu ustąpiły miejsca większym problemom. Podczas gdy Benjamin Franklin na początku nie widział nic złego w ostemplowanym papierze, Dickinson wyczuwała przerażające implikacje, które ze sobą niósł. Jako delegat do Kongresu Aktu Stemplowego poznał przywódców aktywnych partii antyparlamentarnych z innych kolonii. Jego „Deklaracja Praw i Przywilejów” przyjęta przez Kongres potępiała podatki głosowane w Anglii i pobierane w Ameryce. Regulacja handlu była jedną rzeczą, ale nakładanie podatków uderzało w główną arterię rządu kolonialnego. Dickinson napisał kilka pamfletów, które sugerowały, że Wielka Brytania, jeśli będzie to konieczne, wykrwawi kolonie do posłuszeństwa. Podobnie jak James Otis, czołowy pamflecista tamtych czasów, Dickinson argumentował, że „niezmienne maksymy rozumu i sprawiedliwości” wspierały amerykańskie niezadowolenie.
Uchylenie Aktu Stemplowego tymczasowo rozluźniło napięcia, ale Akty Townshenda z 1767 roku dały Dickinsonowi ponowną możliwość pełnienia roli umiarkowanego rzecznika. W wirze amerykańskiego niezadowolenia, Listy farmera z Pensylwanii Dickinsona wykorzystały zmieniające się podstawy argumentacji. Nowe obowiązki były sprzeczne z prawem naturalnym i w oczywisty sposób niekonstytucyjne. Dickinson zaprzeczał sofistyce, która głosiła, że istnieją cła wewnętrzne i zewnętrzne i że Parlament może legalnie uchwalać tylko te drugie. Nakładanie podatków, argumentował, było cenną prerogatywą wyłącznie zgromadzeń kolonialnych, ale Parlament mógł uchwalać cła regulujące handel. Dickinson upierał się, że celem zaostrzenia brytyjskiej kontroli było utrzymanie Amerykanów w posłuszeństwie, a nie w zadowoleniu. Szeroko publikowane w gazetach i jako pamflet, jego Listy (jak powiedział Franklin) odzwierciedlały „ogólne odczucia” kolonistów. Ton nie był ani pokorny, ani wojowniczy.
Dickinson próbował pobudzić letargicznych kupców filadelfijskich do bardziej aktywnego stanowiska i korespondował z Jamesem Otisem i innymi przywódcami ruchu oporu. W 1770 roku został wybrany do Zgromadzenia Pensylwanii. W tym samym roku ożenił się z Mary Norris. W okresie odwetu po Boston Tea Party filadelfijczycy dyskutowali zarówno o swojej roli w pomocy bratniemu miastu, jak i o swojej pozycji w imperialnym sporze. Dickinson pomógł wyjaśnić te kwestie w swoim pamflecie An Essay on the Constitutional Power of Great Britain, który przyznawał parlamentowi prawo do regulowania handlu zagranicznego, ale niewiele więcej w życiu amerykańskim. W Pierwszym Kongresie Kontynentalnym zredagował zarówno przekonywujący „Address to the Inhabitants of Quebec”, podsumowanie praw Amerykanów, jak i petycję do Jerzego III szukającą pojednania.
Postawa Dickinsona charakteryzowała Drugi Kongres Kontynentalny, który John Adams postrzegał jako trzymający „miecz w jednej ręce, a gałązkę oliwną w drugiej”. Petycja Dickinsona z „Gałązką Oliwną” do króla okazała się bumerangiem. Ignorując ją, Jerzy III zatrzasnął drzwi przed umiarkowanymi Amerykanami i postawił Dickinsona w trudnej sytuacji.