Anderson wystąpił w 67 meczach dla Grizzlies w sezonie 2019-20 — swoim drugim z drużyną. Zadebiutował z silnym wysiłkiem w zbiórkach, zbierając osiem desek w openerze. Dwa mecze później, miał swój pierwszy z 13 dwucyfrowych zdobyczy punktowych w sezonie (13 punktów) przeciwko Nets w wygranym spotkaniu. 12 stycznia Anderson zdobył cztery steale w sezonie i zdobył 20 punktów w wygranej z Warriors. Niedługo później, 26 stycznia, Anderson zebrał 12 zbiórek w wygranym meczu z Suns. 9 lutego, w meczu z Wizards, wszechstronny skrzydłowy zdobył 16 punktów. Był to prawdopodobnie jego najlepszy występ w tym sezonie, ponieważ trafił 7-of-9 z pola i 2-of-2 z linii rzutów wolnych, a także zebrał pięć zbiórek, dwie asysty i jedną kradzież, nie popełniając przy tym żadnych błędów w ciągu 30 minut. Kolejny kamień milowy w jego karierze – osiem asyst – miał miejsce w meczu o awans do fazy grupowej NBA, 2 sierpnia przeciwko Spurs. W tym sezonie Anderson notował średnio 6,9 punktu, 3,8 asysty, 3,5 zbiórki i 1,8 steala plus bloków w 23,7 minuty. Produkt UCLA miał swój najlepszy występ w bańce Aug. 5 przeciwko Jazz, kiedy zanotował 12 punktów (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), cztery asysty, trzy zbiórki, jedną kradzież i jeden blok bez żadnych turnovers w 30 minut.
2018
Over latem 2018 roku, Anderson podpisał kontrakt wolnego agenta z Memphis Grizzlies po udanym czteroletnim stint z Spurs. Odnalazłby się z większą ilością możliwości w naładowanym weteranami składzie Memphis. Pierwsze cztery miesiące były dla niego udane, gdyż prezentował swoją typową grę. W Memphis Anderson notował najwyższe w karierze średnie na mecz w punktach (8.0), zbiórkach (5.8), asystach (3.0) i minutach (29.8). W sylwestrową noc Anderson zdobył 20 punktów w przegranym meczu z Houston. 10 listopada w meczu u siebie z 76ers zdobył 13 zbiórek, co było najlepszym wynikiem w karierze. Dwa dni później powtórzył ten wyczyn i zdobył kolejne 13 zbiórek w przegranym spotkaniu z Jazz. 4 stycznia Anderson rozdał 10 asyst w meczu z Nets. Tam też zanotował swoje jedyne w karierze triple-double, na które złożyło się 11 punktów, 11 desek i wspomniane 10 dunków. Niestety, sezon Andersona zakończył się przedwcześnie, ponieważ zaczął odczuwać dyskomfort w ramieniu na początku lutego i ostatecznie przeszedł operację kończącą sezon.
2017
With Kawhi Leonard missing all but nine games due to quadriceps issues, Anderson was thrust into the biggest role of his career during the 2017-18 campaign. Rozpoczął 67 z 74 występów, osiągając średnie career highs w punktach (7.9), zbiórkach (5.4), asystach (2.7), stealach (1.6) i field-goal percentage (52.7). W pojedynczym meczu zdobył 20 punktów, 12 zbiórek, 10 asyst i cztery bloki. Prawdopodobnie jego najlepszy występ w sezonie regularnym miał miejsce podczas 20-punktowej porażki z Warriors 2 listopada. W ciągu 26 minut gry Anderson zanotował 16 punktów, siedem zbiórek, cztery asysty, trzy bloki i jeden przechwyt przy tylko jednej stracie. Najlepszym okresem Andersona w tym sezonie było sześć spotkań od 17 do 29 listopada. Notował wtedy średnio 11,8 punktu trafiając 8,3 rzutu z gry, a także 5,5 zbiórki, 5,0 asysty (1,8 straty) i 2,2 steala w 30,3 minuty gry. Spurs zakończyli sezon 47-35 i przegrali z Warriors w 1. rundzie playoffów. Anderson wystąpił we wszystkich pięciu meczach postseason, notując średnio 5.4 punktu, 2.6 zbiórki i 1.2 steala w 14.6 minuty. Grał swoją najlepszą playoffową piłkę podczas dwóch ostatnich meczów serii, średnio 10,0 punktów bez spudłowania strzału oprócz 3,5 zbiórek i 2,0 łączonych steals-plus-blocks.
2016
Anderson zobaczył akcję w 72 meczach (14 startów) podczas kampanii 2016-17. Otrzymywał 14,2 minuty na mecz, średnio 3,4 punktu, 2,9 zbiórki i 1,3 asysty. Ustanowił rekordy kariery w procentach rzutów za trzy punkty (37.5) i rzutów wolnych (78.9). W 14 meczach, w których wystąpił Anderson, notował średnio 5,6 punktu, 5,7 zbiórki, 2,8 asysty i 1,1 steala w 27,1 minuty gry. Jeden z najlepszych okresów Andersona w sezonie przypadł na cztery mecze od 21 do 27 stycznia, kiedy to notował średnio 7.0 punktów, 4.0 zbiórek, 2.5 asyst, 1.5 kradzieży i 1.5 bloków przy zaledwie 0.8 błędach w 25.5 minut. Jego najlepszy mecz w tym sezonie miał miejsce 11 marca podczas 22-punktowej wygranej nad Warriors. Anderson grał 32 minuty i zanotował 13 punktów, osiem zbiórek, sześć asyst i jeden blok, nie popełniając przy tym żadnych błędów. Spurs zakończyli sezon 61-21, pokonując Grizzlies w pierwszej rundzie playoffów, Rockets w drugiej rundzie, a następnie przegrywając z Warriors w Finałach Konferencji Zachodniej. Anderson wystąpił w 15 meczach playoff (jeden start), notując średnio 5,5 punktu, 3,1 zbiórki i 1,7 asysty w 13,0 minut. Jego najlepszy występ w postseason przyszedł podczas meczu finałowego, który cechował się 20 punktami, siedmioma zbiórkami, czterema kradzieżami i dwoma asystami w ciągu 27 minut.
2015
Anderson znalazł prawdziwą rolę rotacyjną ze Spurs podczas kampanii 2015-16. Ustanowił career highs niemal na całej tablicy, pojawiając się w 78 meczach (11 startów) podczas gdy średnio 4,5 punktu, 3,1 zbiórki i 1,6 asysty w 16,0 minut. Anderson był także najlepszy w rzutach z pola (46.8), rzutach za trzy punkty (32.4) i rzutach wolnych (74.7). W 11 meczach Anderson notował średnio 8,5 punktu, 4,6 zbiórki, 2,5 asysty i 1,9 steala w 28,9 minuty gry. W pojedynczych meczach w karierze zapisał na swoim koncie 11 zbiórek, 7 asyst, 5 kradzieży i 2 bloki. Prawdopodobnie jego najlepszy występ w sezonie miał miejsce w wygranym 96-91 spotkaniu z Mavericks 13 kwietnia. Rozpoczął mecz, zagrał 30 minut i zanotował 15 punktów, 10 zbiórek, 5 kradzieży, 4 asysty i zero błędów. Spurs zakończyli rozgrywki 67-15, tworząc playoffy, ale przegrywając w drugiej rundzie z Thunder, po tym jak pokonali Grizzlies. W 10 występach w playoffach Anderson notował średnio 2.3 punktu i 2.4 zbiórki w 12.9 minuty gry. Jego najlepszym występem w playoffach było 32-punktowe zwycięstwo w Game 1 nad Thunder. Zgromadził dwa punkty, siedem zbiórek, dwie asysty, dwie kradzieże i blok w 23 minuty run.
2014
Po dwóch latach gry w piłkę w college’u na UCLA, Anderson został wybrany z 30. ogólnym wyborem przez Spurs podczas NBA Draft 2014. Swój debiut w NBA zaliczył podczas czwartego meczu sezonu 6 listopada — 17-punktowa przegrana z Rockets. Anderson zagrał 31 minut z ławki i zanotował cztery punkty, osiem zbiórek, cztery asysty i dwie kradzieże, nie popełniając przy tym żadnych błędów. W sumie wystąpił w 33 meczach (osiem razy zaczynał), notując średnio 2,2 punktu i 2,2 zbiórki w 10,8 minuty. W meczach rozpoczynających Anderson notował średnio 5,0 punktów, 4,4 zbiórki, 1,5 asysty i 1,0 kradzieży w 20,1 minuty. W pojedynczych meczach notował 15 punktów, dziewięć zbiórek, cztery asysty, trzy przechwyty i jeden blok. Prawdopodobnie jego najlepszy występ w tym sezonie miał miejsce podczas wygranej 109-95 nad Knicks 10 grudnia. Anderson zagrał wtedy 23 minuty i zanotował dziewięć punktów, pięć zbiórek, trzy asysty, dwie kradzieże i zero błędów. Organizacja postanowiła również dać Andersonowi trochę czasu w D-League. Tam wystąpił w 26 meczach, notując średnio 21.3 punktów, 8.7 zbiórek, 4.8 asyst, 2.0 kradzieży i 1.5 bloków w 40.1 minut gry.
.